Московское княжество понесло большие потери, впервые за многие десятилетия его разорили татары. Когда великий князь вернулся в Москву, он велел немедленно погребать мертвых и велел давать по рублю за 80 тел. Всего он заплатил 300 рублей, следовательно, в Москве погибло 24 тысячи человек, не считая сгоревших и утонувших. Вскоре после ухода ордынцев Дмитрий Иванович послал войско на Рязанское княжество, приписывая Олегу успех Тохтамыша. Второй его заботой было восстановление Москвы. К счастью, Кремль уцелел: хан не имел времени разрушить его.
Взятие Москвы Тохтамышем ободрило давних недругов Дмитрия. Осенью 1382 г. отправился к хану Борис Константинович, рассчитывая получить Нижний Новгород. Узнав, что 5 июля 1383 г. скончался Дмитрий- Фома, Тохтамыш отдал ярлык на Нижний Новгород Борису. В этом же году изменилась обстановка и в Литве. Ягайло заманил своего дядю великого князя литовского Кейстута в ловушку, арестовал его, а через несколько дней слуги Ягайло задушили его. Ягайло вновь стал великим литовским князем.
Тогда же неугомонный тверской князь Михаил, нарушив договор 1375 г. отправился в Орду просить ярлык на великое княжение. Орда решила использовать конфликт между князьями в свою пользу. В Москву прибыл ханский посол Карача. Он объявил Дмитрию Ивановичу, что Тохтамыш, страшный в гневе, умеет и миловать преступников в раскаянии. Великий князь был вынужден отправить в Орду посольство во главе со своим сыном Василием. Посольству удалось отстоять ярлык, но это обошлось очень дорого. Русь стали посещать послы, требовавшие дани. В 1389 г. с той же целью во Владимир прибыл «лютый», по выражению летописца, посол Адаш. В следующем году « великаа дань тяжкаа» была собрана со всех владений московского князя, причем не только серебром, но и золотом, а его тогда на Руси было очень мало. С каждой деревни требовалось по полтине серебром. Так как тогда деревни зачастую насчитывали всего два-три дома, выплатить дань было тяжело. Золото брали с городов. В качестве гарантии выплаты дани хан оставил у себя в заложниках Василия. Михаилу добиться великого княжения не удалось. Единственным результатом его пребывания в Орде стало восстановление тверского суверенитета над Кашинским княжеством.
Несмотря на все это, положение Дмитрия Ивановича было устойчиво. Доказательством этого может служить то, что при нем начали чеканить монету. Этот факт говорит об усилении торговых связей в подвластных московскому князю землях и о достаточном количестве серебра у Дмитрия Ивановича. В знак подчинения ордынским ханам на обратной стороне монеты помещались арабская надпись с благопожеланием Тохтамышу. Также, благодаря этой надписи, монета могла обращаться в восточных землях. Есть еще одно доказательство устойчивости положения Дмитрия Ивановича. В описи архива Посольского приказа 1626 г. приведено краткое содержание одного несохранившегося документа. В ней прямо говорится, что предполагался брак между старшей дочерью Дмитрия и Ягайло с обязательством последнего перейти в православие и быть в «воле» великого князя. Это соглашение было заключено до женитьбы литовского великого князя на наследнице польского престола Ядвиге в 1386 году. Сам этот факт показывает насколько высок был авторитет московского великого князя в Восточной Европе даже после нашествия Тохтамыша. Договор с Ульяной Александровной, матерью Ягайло, был заключен, скорее всего, в первой половине 1383 г., когда литовский великий князь убедился в невозможности создания антимосковской коалиции, и понял, что его главной задачей является удержание за собой великокняжеского стола в Вильно.
У московского князя возник конфликт и с церковью. Прошло больше месяца после снятия осады Тохтамышем, а Киприан все не возвращался из Твери. Он тронулся в путь только после того, как Дмитрий Иванович послал за ним двух бояр, призывая митрополита в путь. Вскоре однако митрополит покинул Москву и уехал в Киев. Поздние летописи объясняют его отъезд гневом Дмитрия, негодовавшего на Киприана из-за его бегства от Тохтамыша. Но причина, скорее всего, заключалась в том, что тверской Михаил отправился в Орду, согласовав это с Киприаном, а возможно и по его совету. Киприан был просто заинтересован в том, чтобы великим князем стал союзный Литве Михаил Александрович, а не враждебный ей Дмитрий Иванович. Вероятно из-за участия Киприана в политической интриге Дмитрий отказался сотрудничать с ним. На митрополичий стол был посажен возвращенный из ссылки Пимен. Позднее, в связи с наметившимся сближением с Литвой Дмитрий предпринял еще одну попытку реорганизовать управление русской митрополией. В последних числах июня 1383 г. он отправил в Константинополь суздальского архиепископа Дионисия, прося поставить его на митрополичью кафедру всея Руси. Дионисий был активным политическим деятелем того времени, горячим патриотом, сторонником активных действий и «союза трона и алтаря»[23]. Именно такой человек нужен был Дмитрию во главе церкви. Вместе с Дионисием был послан духовник великого князя, его доверенное лицо Федор Симоновский. В начале 1384 г. Дионисий получил митрополичий сан и прибыл на Русь. Но вначале он заехал в Киев. Судя по всему Пимен и Киприан были смещены, и в руках Дионисия были объединены все русские епархии. Такое решение было согласовано с Литвой.
К началу 1384 г. ситуация в Литве резко изменилась. Ягайло начал ориентироваться на ее союз с Польшей. Киевский князь Владимир Ольгердович заточил Дионисия в темницу, где он и скончался 15 октября 1385 г. В связи с арестом Дионисия Дмитрий вынужден был хлопотать в Константинополе о возвращении на кафедру Пимена. В мае 1385 г. тот отправился за море Волгою.
Дорога через Оку была перерезана, так как еще осенью 1382 г. произошло обострение отношений Москвы с Рязанью. Тогда Дмитрий послал на Рязанское княжество войска, которые учинили там погром «пуще … Татарскые рати» в отместку за содействие Олега Тохтамышу. В ответ в марте 1385 г. Олег захватил Коломну. В свою очередь, Дмитрий послал Владимира Андреевича на Рязань, но тот, кажется, преуспел мало. Война длилась до глубокой осени, пока Дмитрий не послал к Олегу Сергия Радонежского, с тем, чтобы последний уговорил князя заключить мир. Мирные отношения были подкреплены браком дочери Дмитрия Софии и сына Олега Федора в 1387 г. После этого Олег больше не посягал на московские земли.
Закончив войну на юге Дмитрий тут же начал ее на севере. В 1385 г. новгородцы опустошили устюжские и вычегородские волости, среди которых были и владения московского князя. Перед этим новгородские ушкуйники поразбойничали на Волге. Кроме того, в Новгороде усиливалась пролитовская партия. Московский князь решил наказать непокорных. В январе 1387 г. он подступил к Новгороду, остановившись в одном переходе от него. Новгородцы биться не стали. Они приготовились к осаде, пожгли посады, монастыри и церкви. Тем не менее, горожане попытались решить дело миром. Уплатив 8 000 рублей, а также приняв другие условия Дмитрия, они помирились с ним.
Положение московского великого князя становилось все прочнее. В феврале 1388 года, воспользовавшись тем, что против нижегородского князя Бориса Константиновича выступили его племянники Дмитрий решил расправиться со старым недоброжелателем. Он дал племянникам войска, с помощью которых Василий и Семен изгнали Бориса из Нижнего Новгорода. Он вновь вынужден был довольствоваться отчинным Городцом. Влияние московских князей в самом восточном русском княжестве медленно, но верно росло.
Власть Дмитрия упрочивалась и внутри московского княжества. В феврале 1389 года Дмитрий нарушил договор от 1372 г. со своим ближайшим соратником и двоюродным братом Владимиром Андреевичем и захватил принадлежащие последнему Дмитров и Галич. Владимир вздумал протестовать. Тогда Дмитрий арестовал его старейших бояр, и Владимир вынужден был подчиниться. 25 марта между родичами было заключено новое соглашение, определяющее состав владений Владимира. Ни Дмитрова ни Галича среди них уже не было. Весной 1389 г. Дмитрий сильно заболел. Между 13 и 16 апреля он составил завещание, в котором определил, какие земли, доходы и драгоценности должны получить его наследники – 5 сыновей и жена. Если сравнить то, что он завещал своим наследникам с тем, что получил 30 лет назад, то налицо огромное приращение. Во-первых, он впервые включил в состав своих земель бывшее Владимирское великое княжество. Также, он добавил к своим владениям земли в Вологде, Торжке и Волоколамске, кроме того города Дмитров, Галич, Углич, Белоозеро, Калуга, Медынь, Ржеву. Все эти земли он купил или отвоевал у своих врагов. Большая часть перечисленных земель завещалась старшему сыну Василию, бежавшему из Орды и лишь 19 января 1388 г. вернувшемуся в Москву.