Ім'я Дмитра Вишневецького, князя із литовської родини, нащадка Гедиміна, васала литовсько-польського короля, хоча й православного за своїм віросповіданням, володаря величезних маєтків на Кременеччині,— вперше згадується в документах 1550 року, коли Сигизмунд II Август, король польський і великий князь литовський, віддав йому Канівське й Черкаське староства. Таким чином, він став основним захисником південих кордонів Великого князівства литовського від кримських татар.
1553 року з невідомої причини Вишневецький вирушив на оттоманські землі; на думку одних —у Стамбул, до турецького султана; за твердженням інших—в Аккерман, до коменданта турецького гарнізону. Архівні документи нічого не повідомляють про його перебування у турків, яке тривало півроку й відоме лише тим, що гостя там добре зустріли. Володимир Голобуцький, що ставиться до Вишневецького з насторогою, вважає цю подорож за маневр, спрямований проти запорожців: «Вишневецький, чудово знаючи, яку загрозу для себе вбачають турецькі й татарські феодали в існуванні запорозького козацтва, міг запропонувати султанові приборкати запорожців, покласти край їхнім сухопутним та морським походам на Туреччину й Крим». Дмитро Яворницький вважав, що Вишневецький як незалежний феодал мав цілковите право добиватися підтримки султана, який уже був сюзереном правителів-християн — молдавського, трансільванського і волоського господарів. На початку 1554 року Вишневецький повернувся до Литви, прихильно був зустрінутий королем і знову отримав для управління Канівське й Черкаське староства. Через два роки (1556 p.) Дмитро Вишневецький здійснив свою першу військову операцію проти татар. Він міг виступати лише від власного імені й під свою відповідальність, позаяк сюзерен король Сигизмунд II Август був союзником Оттоманської імперії. Вишневецький скористався сутичкою між Московською державою і Кримом, і його поява на арені збіглася з тим, що цар Іван IV вирядив два військові загони проти Кримського ханства: один під командуванням воєводи Чулкова опустився річкою Доном, а другий під начальством дяка Ржевського попрямував у долину Дніпра. В березні 1556 року до дяка приєдналося 300 душ із козаків Вишневецького на чолі або з ним, чи з одним із його помічників отаманом Млинським (він же — Мина). Влітку союзники, припливши вниз за течією Дніпра, пограбували Іслам-Кермень і навіть напали на оттоманську фортецю Озю (Очаків). На зворотному шляху наздогнали їх татари й оточили на одному з дніпровських островів, одначе після шестиденної облоги Ржевському вдалося вирватися з оточення.
Не дивлячись на майже цілковиту невдачу цієї експедиції, вона мала надзвичайне значення—це стало насправді зламним моментом у зносинах між Московією, Кримським ханством та Оттоманською імперією. «Нечувана річ,— пише Сергій Соловйов,— московські люди прийшли на Дніпро й ходили вниз, шукали татар і турків у їхніх же володіннях».
За якийсь час, у серпні—вересні 1556 року, Вишневецький з невеличким особистим військом захопив острів Малу Хортицю за 15 км південніше від останнього дніпровського порога та за 60 км північніше від острова Томаківки, де згодом була заснована Запорозька Січ. Тут він спорудив фортецю. Це викликає досі великі незгоди серед істориків. Один із них, Дмитро Яворницький, гадає, що фортеця на Хортиці мала стати базою для військових операцій, спрямованих проти татар, й була справжнім прототипом Запорозької Січі; до складу ж армії Вишневецького, крім його особистої гвардії, належали городові козаки, з якими поєдналося й козацтво з Низу. Інші дослідники (зокрема, Володимир Голобуцький) стверджують, що військо Вишневецького складалося лише з найманих солдатів, які самовільно привласнили собі ім'я «козаків», а фортецю було збудовано для того, щоб підкорити своєму впливові вільне козацтво й заступити російській армії шлях на Крим. На жаль, історики не мають жодних архівних посвідчень, які б пролили світло на це питання.
У вересні 1556 року Дмитро Вишневенький послав отамана Михайла Єськовича в Москву до Івана Лютого передати йому про свій намір залишити короля Сигизмунда II Августа й перейти під заступництво царя. Тоді ж він і напав на татарський Іслам-Кермень, пошарпав це місто й захопив декілька гармат. Володимир Голобуцький, описуючи цей похід, зазначає, що «напад на Іслам-Кермень був по суті першим і водночас останнім виступом Вишневецького проти татар». Але це твердження суперечить усім турецьким джерелам. Дмитро Вишневецький наполегливо просить короля Сигизмунда II Августа надіслати йому гармати й солдатів, щоб він міг зміцнити фортецю на Хортиці. В травні 1557 року надійшла відмова, й козацький ватажок подумав остаточно розірвати пута васалітету, які його пов'язували з королем. Незабаром хан Девлет-Гірей здійснив наскок на Хортицю, яку він тримав в облозі впродовж 24 днів. Але взяти її ханові не вдалося. Вишневенький одразу ж оповістив про це царя.
Наприкінці літа цього ж року Девлет-Гірей знову підступив до Хортиці з татарською армією, а також із військом, надісланим йому молдавським воєводою, та загоном яничі.р. Після тривалого опору звідти він офіційно звернувся до царя з проханням про заступництво. Іван IV відповів на це згодою і викликав Вишневецького до Москви. Литовські володіння (Канів і Черкаси), звісно, відійшли до польського короля, а натомість Вишневецький отримав російське місто Бельов.
Настав новий період в історії зносин між Московською державою, Польщею, Оттоманською імперією та Кримським ханством. У січні 1558 року виникає Лівонська війна, яка викликала затяжний конфлікт між Польщею та її союзником Кримським ханством, з одного боку, й Росією Івана Лютого, з другого.
Коли російська армія в січні переступила кордон Лівонії, син хана калга Магмед-Гірей із величезним військом, у супроводі ногайських мурз Великої орди, рушив на Московію, але довідавшись, що російське військо зосереджене на Оці, він, досягнувши річки Мечі, повернув назад. Тоді ж король Сигизмунд II Август підписав із Девлет-Гіреєм договір про дружбу, заплатив ханові данину й пообіцяв, що не дозволить своїм підлеглим (козакам) турбувати наскоками татарські землі.
На жаль, із січня 1558-го до червня 1559 року хронологія перебігу подій зовсім не з'ясована. В оттоманських архівах поки що не знайдено матеріалів із цього питання, а російські й польські свідчення неточні й суперечливі.
Можливо, проте, що доки російські війська воювали в Прибалтиці з рицарями Лівонського ордену, цар хотів доручити оборону південних кордонів Московської держави литовському кондотьєру. Весною 1559 року, якраз тоді, коли царські війська брали Нарву й Дерпт у Лівонії, Вишневецький напав на Крим. Очевидно, він проплив униз за течією Волги й через Астрахань прибув до черкеських володінь, де навербував собі допоміжних сил. Восени козаки спустошили землі Перекопу, потім піднялися Дніпром угору, знову захопили, щоправда, на короткий час, острів Хортицю.
У лютому 1559 року цар Іван IV надіслав до Криму два нові загони на чолі з Данилом Адашевим та Дмитром Вишневеньким. Тоді як Адашев плив Дніпром, Вишневецький захопив долину Дону й попрямував до Азова.
Турецькі архіви дають змогу точно задокументувати діяльність Дмитра Вишневенького, починаючи з весни 1559 року. З цього часу ми маємо чудовий матеріал для дослідження — реєстри «Mьhimme Defterleri» (Реєстри важливих справ), які містять копії всіх указів, виданих Великою султанською радою (Divan-i Humayun) та особисто султаном. Лише в одному, третьому, томі цієї колекції, який охоплює період між місяцями Рамаданом 966 та Рамазаном 968 Хіджри (червень 1559—травень 1561) зберігається багато документів, що стосуються діяльності «Дмитрашки»—глузливе прізвисько у турків князя Вишневецького. Тут налічується 30 таких свідчень, до яких слід ще додати й матеріали, включені до п'ятого тому, що торкаються часу між місяцями Мухаррем та Зілхіджа 972 Хіджри (серпень 1564—липень 1565 років). Це підкреслює особливе значення, якого надавала Осяйна Порта литовському авантюристові — єдиному супротивникові імперії, що наважився зазіхати безпосередньо на оттоманські володіння тоді, коли непереможні армії великого володаря не мали собі рівних на полях битв.