В 40-х роках ХІV ст. українські землі зазнали розчленування. Після війни 1351—1352 рр. між Польщею і Литвою Галичина залишилась під владою Польщі, а Берестейщина і Волинь перейшли до Литовської держави.
Поставши в середині XIII ст., Литовська держава поступово посилює свій вплив і розширює територію. Так, за князя Гедиміна (1316—1341 рр.) вона захоплює значну частину Білорусі, а його сини Ольгерд і Кейстут приєднують Чернігово-Сіверщину (1357—1358 рр.), Поділля (1363 р.), Київщину (1362 р.). Відтепер історія українських земель стає пов'язаною з історією феодальної Литви.
Уся повнота влади у Великому князівстві Литовському була зосереджена у руках великого князя. На відміну від Київської Русі князівства у Литві не мали автономії, і поступово місцеві князі були замінені на литовських намісників. Система прямого взаємозв'язку між військовою службою і землеволодінням давала можливість великому литовському князеві мати значне військо і контролювати фактично всі ресурси держави.
Чималу частину Великого князівства Литовського складали східнослов'янські землі, де місцеві феодали, як правило, зберегли свої вотчини. Литовці запозичили попередню структуру управління, військову організацію, судову систему тощо. Хоча слід визнати, по-перше, що з XVI ст. на українських землях діяли Литовські статути — кодекси середньовічного права Великого князівства. По-друге, попри те, що власне литовські землі становили приблизно лише одну десяту всієї держави, литовці не асимілювалися у східнослов'янському етносі, а навпаки, чимдалі посилювали централістські тенденції.
Одним із основних зовнішньополітичних завдань Литовської держави була боротьба з Золотою Ордою. Значною подією стала перемога литовсько-українсько-білоруського війська над татаро-монголами на Синіх Водах у 1362 р. Фактично татаро-монгольське іго на українських землях було ліквідоване за часів правління Вітовта, сина Кейстута (1392— 1430 рр.). Але виникла реальна загроза з боку Тевтонського ордену. Крім цього, після битви на Куликовому полі (1380 р.) посилювався вплив Москви. Все це зумовило для Литви вибір союзника в особі Польщі, яка до того ж потрапила в залежність від Угорського королівства.
В серпні 1385 р. у м. Крево було підписано угоду про об'єднання (унію) між Великим князівством Литовським і Польським королівством. Литовський князь Ягайло одружується з польською королівною Ядвигою, переходить в католицьку віру, проголошує католицтво єдиною релігією для населення Литви і стає польським королем. Кревська унія, безумовно, створила реальні передумови для боротьби з тевтонською агресією. Але разом із тим вона забезпечила посилення польської експансії на територію Великого князівства Литовського. Це не могло не викликати відсіч литовських феодалів на чолі з князем Вітовтом. Тому в 1392 р. у м. Острові підписується компромісна угода, за якою Польща визнавала Вітовта довічним правителем Литви. В 1398 р. він був проголошений королем литовським і руським. Тим самим фактично було відмінено Кревську унію. Продовжуючи політику централізації, Вітовт ліквідує Волинське, Подільське та Київське князівства, тим самим фактично скасувавши колишню автономію українських земель.
Позиції Польщі та Литви посилилися під час Великої війни проти Тевтонського ордену (1409—1411 рр.), особливо після Грюнвальдської битви (1410 р.), в якій на боці союзників виступили чесько-моравські, угорські, татарські, волоські загони, а також українці, росіяни та білоруси. Загалом армія союзників налічувала понад 100 тис. вояків, перевищуючи армію хрестоносців, але поступаючись їй у військовому вишколі й досвіді.
Основний удар Тевтонського ордену взяв на себе смоленський полк, що дало можливість литовським і польським військам перегрупуватися і завдати відповідного нищівного удару. Серед тевтонських лицарів поранених і вбитих було понад 30 тис.
Перемога у Грюнвальдській битві значно зміцнила позиції Литви. За Торунським миром (1411 р.) Тевтонський орден передавав їй Жемайтію, а Польщі — Добжинську землю. Просування хрестоносців на схід було зупинено, і поступово Тевтонський орден зійшов з історичної сцени.
У 1413 р. було підписано Городельську унію, яка зберігала вплив Польщі над формально незалежним Великим князівством Литовським. Литовські феодали-католики зрівнювалися в правах з польською шляхтою, діставши можливість брати участь у великокняжій раді. Унія посилила дискримінацію православного населення, обмеживши його участь у державному управлінні. В Литві вводився польський взірець адміністративно-територіального поділу, при цьому українські землі роздавалися католицькій церкві.
Все це не могло не викликати опору проти покатоличення і засилля польських феодалів. По смерті Вітовта у 1430 р. цей рух очолив молодший брат Ягайла — Свидригайло Ольгердович. Тривав він до 1435 р., коли війська Свидригайла зазнали нищівної поразки від брата Вітовта — великого литовського князя Сигізмунда — під Вількомиром. Тоді на велике княжіння обирається малолітній син Ягайла — Казимир. А у 1447 р. він стає також і польським королем Казимиром IV, фактично відновивши польсько-литовську унію.
В кінці XV — XVI ст. Велике князівство Литовське втрачає свою колишню могутність, а українські землі у складі Литви остаточно втрачають автономні права. Одночасно посилюється вплив централізованої Російської держави, яка проголошує свої права на територію Південно-Західної Русі. В українських землях посилюються проросійські настрої. У 1508 р. відбувається повстання під керівництвом князя М. Глинського проти литовських магнатів. Це була остання спроба українських князів відібрати свої землі у Литви. Але через їхні нерішучі дії вона зазнала поразки.
Часи, прожиті українським народом у Великому князівстві Литовському, незважаючи на значний польський вплив і відсутність повноцінного національно-політичного розвою, мали в цілому позитивне значення. Як писав видатний український історик І. Крип'якевич, «українське громадянство у Великому князівстві було живим творчим організмом, що шукав шляхів до поширення своїх життєвих умовин. Ці надбання з часів Великого князівства залишились для українського народу політичним капіталом також на пізніші часи».
9. Виникнення українського козацтва. Політико-соціальний та військовий устрій Січі
Характерною рисою заселення території України у XV ст. було те, що основна маса людності мешкала на здавна обжитих землях — Київщині, Галичині, Волині, Поліссі та Поділлі. А південні землі — Середня Наддніпрянщина, Запоріжжя — мали значні природні багатства, але були незаселені. Саме тут і постає нове соціальне явище — козацтво.
Серед причин, які зумовили появу козацтва, можна виділити: соціальні (посилення феодальної експлуатації, юридичне оформлення кріпосної залежності); економічні (нестача орної землі, необхідність колонізації вільних земель Дикого поля); політичні (прагнення польської адміністрації залучити козацтво на службу для охорони південних кордонів від татарської загрози); національні (спротив політиці колонізації та покатоличення українського населення); стратегічні (загроза з боку Кримського ханства).
Уперше козаки згадуються в історичних хроніках наприкінці XV ст. Вже тоді вони допомагали полякам боротися з татарами.
Основними джерелами формування нової соціальної верстви в Україні були селянство, яке, тікаючи у степ, протестувало проти закріпачення та посилення феодальної експлуатації, та міщанство, котре йшло на південь спочатку з метою сезонного промислу, полювання, рибальства, а потім об'єднувалося й будувало на Дикому полі невеличкі захисні містечка — прообрази Січі. Головними справами козаків були організація походів проти татар і заготівля дичини та риби.
У 1556 р. на о. Мала Хортиця черкаський староста Д. Вишневецький заснував фортецю, яка започаткувала Запорізьку Січ.
Своє місцеположення Січ періодично змінювала. У 70-ті роки XVI ст. вона містилася на о. Томаківка (біля м. Марганець Дніпропетровської обл.), у 90-ті роки — на о. Базавлук. З 1638 по 1652 рр. Січ розташовувалася на Микитиному Розі (тепер м. Нікополь).
З політичної точки зору Запорізька Січ була фактично зародком майбутньої української держави. Однак специфічні історичні умови зумовили його своєрідність.
Козацтво поділялося на полки чисельністю 500— 1000 осіб. Полки складалися з сотень. А декілька сотень у свою чергу складали курінь. Усе козацьке військо очолював гетьман (з часів Б. Хмельницького), а запорожців — кошовий отаман. У військовому плані Січ складалася з 38 куренів, а територіальне — з 8— 10 паланок. Вступ і вихід з Січі були добровільними. Прибульцеві міняли ім'я, аби приховати минуле втікача. На Січі поряд із повноправними козаками були й новаки — джури, молодики. Протягом трьох років вони не могли брати участь у виборах старшини і, як правило, прислужували бувалим козакам. Загалом Військо Запорізьке можна поділити на січових козаків — нежонатих, загартованих у боях, і волосних — сімейних козаків, які більший час жили за межами Січі, де не гребували землеробством, промислами, торгівлею. Саме січові козаки становили цвіт Війська Запорізького і називалися товариством або лицарством.
Життя запорізького козацтва будувалося на демократичних засадах. Утім це суспільство не можна назвати цілком демократичним, оскільки соціальне розшарування серед козаків визначало й їхню політичну нерівність.
Функції законодавчого органу виконувала загальна козацька рада. Владу виконавчу репрезентували кошовий отаман і старшина. Характерною рисою формування Коша була виборність. Загальна козацька рада, збираючись двічі на рік (1 січня і 1 жовтня), обирала старшину, затверджувала плани походів, вирішувала питання стосунків з зарубіжними країнами, розподілу землі тощо.
Поступово формується козацька адміністрація — військовий суддя, військовий отаман, хорунжий, гармаш, полковник, писар, осавула та ін. Контроль за їхньою діяльністю здійснювала козацька рада.