В борьбе с махновщиной на юге России деникинцы потерпели полное поражение, и этим был предрешен исход всего их похода на русскую революцию.
Не будь Уманского прорыва и последовавшего и последовавшего за ним разгрома тыла, артиллерийской базы и всего снаряжения деникинцев, последние, вероятно вошли бы в Москву приблизительно в декабре 1919 года. Бой красных с деникинцами под Орлом имел малое значение. В своей основе отступление войск Деникина на юг началось уже раньше – именно в связи с разгромом тыла. Все последующие военные операции их имели целью провести, по возможности, безболезненное отступление и вывезти имущество.
Уничтожение деникинской контрреволюции осенью 1919 года являлась одной из главных задач махновщины в русской революции. Эту задачу махновцы выполнили полностью. Но задача эта не исчерпывала всей исторической миссии, возложенной на махновцев русской революцией в этот период. Освобожденная от Деникина страна нуждалась в немедленной охране по всей территории. Без этой охраны страна и революционные возможности, которые перед ней открылись с уничтожением деникинщины, могли быть каждый день раздавлены государственными армиями большевиков, спешно устремившихся на Украину за отступающим Деникиным.
Знамена махновщины поднимались по всей Украине. Не хватало необходимых организационных шагов, чтобы всю многочисленную, рассредоточенную в разных местах Украины боевую силу слить в одну мощную революционно-народную армию. которая стала бы надежным стражем на подступах к революционной территории.
Однако увлечение победы и доля беззаботности помешали махновцам создать вовремя такую силу. По этому с первых же дней прихода на Украину Красной армии махновцев вынуждены были сосредоточиться в тесном Гуляй Польском районе.
В декабре в район Екатеринослава и Александровска пришло несколько дивизий красных войск. А чуть позже на имя командующего махновской армией пришел, приказ реввоенсовета 14-й Красной армии, предписывающий направить повстанческую армию на польский фронт. Реввоенсовет армии махновцев ответил, что находит приказ 14-й армии неуместным и провокационным.
В середине января 1920 года Махно и бойцы его армии именем всеукраинского ревкома были вновь объявлены вне закона, как отказавшиеся идти на польский фронт. Между махновцами и коммунистической властью пошла ожесточенная борьба. Во избежание братания красноармейцем с махновцами, они направили на махновцев латышскую стрелковую дивизию и группу китайцев – части, наименее разбирающиеся в русской революции и слепо подчинявшиеся властям.
Несмотря на многочисленность красных войск, Махно со своими частями всегда оказывался вне досягаемости. Действия большевиков в отношении махновцев носили все признаки террора. Беспрепятственно шли массовые казни крестьян.
В течение весны и лета 1920 года махновцам пришлось воевать не с отдельными красными частями, а в сущности со всем государственным аппаратом большевиков. Армии по этому не раз приходилось уклоняться от врага, отрываться от своего района и делать тысячеверстные рейды. Она вынуждена была отступать, то в Донецкую область, то в Харьковскую и Полтавскую губернии. Эти рейды были широко использованы в пропагандистских целях.
В течение лета 1920 года махновцы несколько раз начинали поход на Врангеля. Дважды они вступали в бой с его частями, но оба раза им ударяли в тыл красные войска. По всей Украине советские газеты писали о союзе Махно с Врангелем.
Врангель, действительно присылал к Махно посланца, но он был публично казнен, а сам этот случай освящен махновцами в их печати. А на совещании Совета революционных повстанцев и штаба армии было решено предложить коммунистам, в целях совместного разгрома Врангеля, прекратить взаимную борьбу. От имени совета повстанческой армии еще в июле и августе 1920 года были посланы телеграммы соответствующего содержания в Харьков и Москву. Ответа не было. Коммунисты вели прежнюю войну с махновцами. Но в сентябре, когда эвакуировался Екатеринослав, когда Врангель занял Бердянск, Александровск, Гуляй Поле, Синельниково, в Старобельск, где стояли махновцы, приехала полномочная делегация от ЦК партии коммунистов, во главе с Ивановым, для переговоров о совместных действиях против Врангеля. переговоры состоялись там же в Старобельске, где были выбраны предварительные условия военно-политического соглашения с советской властью.
Долгое время советская власть под разными предлогами оттягивала публикацию этого соглашения. Но махновцы поставили вопрос остро: пока соглашение не будет опубликовано, армия махновцев не может действовать на основании этого соглашения. И лишь после такого напора со стороны махновцев советская власть опубликовала текст соглашения, но не весь сразу, а по частям: сначала вторую часть, по политическому вопросу. В связи с этим смысл соглашения был затемнен и верно понят очень не многими. Что же касается четвертого пункта политического соглашения, то большевики не опубликовали его, заявив, что он требует особого обсуждения и совещания с Москвой.
После этого, с 15 октября, махновская армия пошла на Врангеля. Боевым участником ее был район – Синельниково, Александровск, Пологи, Бердянск, и направление – Перекоп. При первых же боях в районе Пологи - Орехов, была разбита большая группа врангелевцев, во главе с генералом Дроздовым, при чем взято в плен около 4 тысяч врангелевских солдат. Через три недели этот район был полностью освобожден от войск Врангеля. В начале ноября махновцы совместно с красными войсками были уже под Перекопом.
Роль махновцев в очищении Крыма от врангелевцев была следующая. В то время, когда под самым Перекопом стояли красные части, махновцы, согласно оперативному приказу взяли левее Перекопа на 25-30 верст и стали переправляться через Сиваш. Первой пошла конница под руководством Марченко – Гуляй Польского крестьянина – анархиста, затем – пулеметный полк под руководством Кожина. Переправа шла под ураганным обстрелом со стороны противника и стоила больших жертв. В числе многих других командир Фома Кожин был в первом же бою тяжело ранен. Однако упорство и смелость наступавших обратили врангелевцев в бегство. Тогда, Семен Каретник, командующий Крымской армией махновцев, направил все части прямо на Симферополь, который был взят ими. Одновременно с этим, красными частями был занят Перекоп. Несомненно, что зашедшие через Сиваш в глубь Крыма махновцы способствовали его нападению, заставив врангелевцев броситься в глубокий тыл полуострова, чтобы не оказаться зажатыми со всех сторон в Перекопских ущельях.
Никто среди махновцев не верил в продолжительность и прочность соглашения с большевиками. На основании прошлого, каждый ожидал, что они непременно придумают повод для нового похода на махновщину. Но в виду политической обстановки полагали, что соглашение это продлиться три-четыре месяца. А это имело бы большее значение для широкой пропагандистской работы в районе.
В разгроме Врангеля махновцы увидели начало конца соглашения. 26 ноября большевики предательски напали на махновское командование и махновские войска в Крыму, на Гуляй Поле, захватили махновское правительство в Харькове, разгромили и арестовали там же всех анархистов, а также анархистов и анархические организации по всей Украине.
Советская власть не замедлила объяснить свои действия: махновцы и анархисты якобы готовили восстание против советской власти. Лозунгом этого восстания должен был будто бы служить четвертый пункт политического соглашения советской власти с махновцам, который выглядел следующим образом: «… повстанческая армия махновцев выдвигает четвертый пункт политического соглашения, а именно: организация в районе действий махновской армии местным рабоче-крестьянским населением вольных органов экономического и политического самоуправления, их автономия и федеративная (договорная) связь с государственными органами советских республик».18 А кроме того было выдвинуто обвинение Махно по ряду «контрреволюционных» действий.
В Крыму были захвачены и убиты все члены полевого штаба махновцев и командующий Крымской махновской армией Семен Каретник. Командир конницы Марченко, окруженный было частями 4-й Красной армии, пробивался через ряд заслонов и заграждений на перекопе и к 7 декабря, двигаясь день и ночь, добрался до группы Махно. Но вместо могучей конницы в 1500 человек, вернулся небольшой отряд в 250 человек, все что осталось от махновской армии в Крыму. Соединение произошло в греческом местечке Кременчик. А в то время Фрунзе разворачивал против Махно части трех армий, в том числе двух конных. Почти весь южный фронт обрушился на повстанцев. Но небольшой отряд махновцев по пути обрастал, потерявшими было связь друг с другом партизанскими частями. Присоединялись и красноармейцы разбитых махновцами частей. В начале декабря у Махно было уже 2500 тысячи бойцов.
После нескольких неудачных попыток окружить Махно, огромная масса красных армий прижала его на конец к Азовскому побережью в районе Андреевки. Однако Фрунзе не учел совершенно уникальных возможностей махновской армии. Н.Ефимов пишет: «Махновец… за время партизанской борьбы, а может быть так же в силу своих социальных условий, развил в себе индивидуальные свойства, махновец, всюду чувствует себя самостоятельным. Даже в бою его любимый строй – лава, где представляется отдельному бойцу максимум самостоятельности. Развитие в махновце свойств индивидуального бойца дает ему возможность не терять голову в опасные минуты…»19 Махно мог, объяснив задачу, распустить свою армию на все четыре стороны в полной уверенности, что она соберется в указанном пункте в тылу противника и ударит по нему. К тому же махновская армия целиком могла передвигаться на конях и тачанках, развивая скорость до 80 верст в день.