Махно попытался вступить в «Союз», но сначала получил отказ, так как его члены боялись, что отличавшийся непредсказуемыми действиями Махно может раскрыть организацию.
Но однажды он выследил анархистов и сказал, что или вы возьмете меня с собой или убейте на месте. Экспроприаторы взяли настырного юношу «на дело». Случилось это 10 октября 1906 года. Затем Махно принял участие в налете на дом торговца Брука, у которого взяли на нужды «голодающих» 151 рубль. Почти через месяц он с товарищами в масках ворвался к владельцу завода Крперу и, угрожая оружием, отобрал 400 рублей. Махно вызвался также изготовлять бомбы, для чего перешел работать в литейный цех.
Он не отличался дисциплинированностью. Владея пистолетом «бульдог», он применял его по собственному усмотрению. В конце 1906 года служащий земской больницы Михеев, приревновавший свою невесту, поведал Нестору о личной драме. Махно за небольшое вознаграждение стрелял в мнимого соперника Михеева, однако, будучи пьян, промахнулся. Дело получило огласку, и Махно арестовали за незаконное хранение оружия, но вскоре отпустили. Это был первый его арест. «Слава» о нем еще больше разнеслась по Гуляй Полю, а в полицейских протоколах появилась фамилия нового потенциального преступника. Из этой истории он не извлек уроков. Пятого октября 1907 года Нестор Махно был осужден за вооруженное нападение на стражников.
В ту пору Махно был мелкой сошкой в «Союзе». По этому выдать его властям или специально подставить под удар полиции не считалось у экспроприаторов большим грехом. И когда 19 октября 1907 года они совершили вооруженное нападение на почту в Гуляйполе, убив при этом почтальона и десятского, а потом началось следствие, фамилия Махно появилась в полицейских протоколах первой, при чем как самого активного участника. Не столько ради восстановления справедливости, а чтобы не завести следствие в тупик, судебный следователь заявил: «Махно участвовать в нападение на почту не мог, так как в это время содержался в Александровской тюрьме по постановлению моему от 5 октября 1907 года»4. Полиция решила даже выпустить его из под стражи под залог и 4 июля 1908 года Нестор Махно вышел на свободу. Он сразу же уехал в Екатеринослав восстанавливать связи с членами организации.
Однако дни ее были уже сочтены. Уездный исправник Караченцев видел в Махно опасного человека, которого не просто заставить свернуть с избранного пути. И 11 июля 1908 года он послал на имя екатеринославского губернатора раппорт, в котором говорилось: «Я, нахожу, что пребывание его, Махно, может повлечь за собой новые, более тяжелые преступления, не исключаю и убийства чинов полиции, почему покорно прошу разрешения Вашего Превосходительства об изменении принятой против Махно мары пресечения – замененного поручительства на личное содержание под стражей или же об аресте его до суда в порядке положения о государственной охране».
В том же месяце большинство членов «Союза бедных хлеборобов» было арестовано, Прокопий Семенюта погиб, и полиция разыскивала тех, кто оставался на свободе. 26 августа на станции Гуляйполе, во время стоянки поездов, курсировавших между Александровском и Екатеринославом был арестован Махно. Суд приговаривает его к повешению, измененному затем, ввиду его несовершеннолетия был заменен бессрочной каторгой. Всю каторгу Махно отбывал в Московской центральной пересыльной тюрьме.
Махно постарался использовать свое время на каторге в целях самообразования. Он изучил русскую грамматику, занимался математикой, русской литературой, историей культуры и политической экономикой. Каторга, собственно, была единственной школой, где Махно почерпнул исторические и политические знания послужившие ему огромным подспорьем в его революционной деятельности.
Воспоминания о бутырских днях жизни Махно оставил Аршинов: «В обстановке каторги, - писал духовный наставник Нестора, - он ничем особенным не отличался от других, жил, как и все прочие, носил кандалы, сидел по карцерам, выходил на проверку. Единственное, что обращало на него внимание, - это его неугомонность. Он вечно был в спорах, в расспросах и бомбардировал тюрьму своими записками. Писать на политические и революционные темы у него было страстью. Кроме этого, сидя в тюрьме, он любил писать стихотворения и в этой области достиг большего успеха, чем в прозе».5
С собратьями по несчастью Нестор держался отчужденно, за что и обрел кличку «Скромный». На каторге Махно подорвал свое здоровье. Упорный, он не мог примириться с полным бесправием личности, которому подвергался каждый осужденный на каторгу, он всегда спорил с тюремным начальством и очень часто сидел за это по холодным карцерам, нажив себе, таким образом, туберкулез легких. За «недоброжелательное поведение» он в течение девяти лет, до последнего дня заключения, пробыл закованным по рукам и ногам, пока, наконец, восстанием московского пролетариата не был освобожден второго марта 1917 года наряду с остальными политическими заключенными.
Как известно, после свержения царизма к политике потянулось «неслыханно громадное количество » людей; «гигантская мелкобуржуазная волна» подняла на своем гребне множество представителей различных партий. В этой ситуации Махно не остался в стороне и, выйдя из тюрьмы, тотчас отбыл в Гуляйполе. О том, что 23 марта 1917 года домой из Москвы вернулся каторжник Махно, стало известно мгновенно. В глазах односельчан он был человеком, пострадавшим за крестьянские идеалы, Махно олицетворял в их глазах борца за народное счастье.
Махно устроился маляром на завод «Богатырь». Рядом с ним работали еще не стряхнувшие с себя груз деревенских традиций селяне. В Гуляйполе тогда не было сил, способных взять власть в свои руки, объединив всех трудящихся. Поэтому на первое место в новых органах власти вышли офицеры дислоцировавшегося там 8 –го Сибирского полка. В лице Махно они вскоре встретили серьезного соперника. Он сколотил из бывших экспроприаторов и рвавшейся в революцию молодежи отряд «Черная гвардия».6
Взгляды Махно и его группы анархо – коммунистов в это время еще очень расплывчаты. Сам лидер движения не получил систематического образования – не только анархистского, но и общего. Анархистскую теорию он знал в пересказах Андрея Семенюты (лидера группы анархо – коммунистов в 1906 – 1908 г.г.) и Петра Аршинова – своего товарища по каторге. Группа анархо – коммунистов находилась под общим для того времени влиянием идей П. А. Кропоткина, понимаемых крайне абстрактно и упрощенно. В прочем, слабое знание идей Кропоткина облегчило Махно самостоятельный идейный поиск и, в конечном счете, привлекло его к собственной системе взглядов.
Победу Октябрьской революции Махно воспринял благосклонно, как и подавляющее большинство крестьян, интересы которых он защищал. Как раз тогда он вел борьбу со сторонниками Центральной Рады, в которой увидел серьезного соперника. В конце 1917 года он сотрудничал с небезызвестной анархисткой М. Никифоровой, которая во главе своего отряда громила местные органы власти, наводила «порядок» по своему усмотрению. Если Аршинов преподнес Махно уроки теории анархизма, то Никифорова практического воплощения их в жизнь в обстановке революции и гражданской войны. Махно принимал участие в разоружении казаков, возвращавшихся с фронта на Дон, где концентрировались силы контрреволюции под командованием атамана Коледина и именно тогда заключил союз с Советской властью. Вначале 1918 года Махно пригласил одного из командиров красных войск, сражавшихся с контрреволюцией на Юге, А. М. Беленкевича, в Гуляйполе. Рассказав о положении дел в Гуляйполе, Махно склонил его на свою сторону. Тот далее заявил, что «Гуляйполе – это маленький красный Петроград» и дал Нестору три тысячи винтовок, шесть пушек, одиннадцать вагонов патронов и снарядов.7
Прежде всего, Гуляй польских анархо – коммунистов отличал от основных анархистов крестьянский прагматизм. Выступая против самого принципа государственности, анархо – коммунисты повели упорную борьбу за власть. Им удалось создать руководимый анархистами крестьянский совет, который парализовал орган Временного правительства – Общественный комитет, захватил все его секции и фактически превратился в высший орган власти в районе – Гуляй польский Совет. Председателем комитета крестьянского совета был избран Нестор Махно.
«Действуя в общественном комитете по наказу крестьянского союза, мы добились от общественного комитета сперва взятия земельного отдела под непосредственное мое руководство. Это был момент, когда при помощи крестьян из союза и самого Общественного комитета, а так же и с согласия группы анархистов коммунистов я стал фактически идейным руководителем всего Общественного комитета».8
В качестве председателя Совета, он собрал всех помещиков и собственников района, отобрал у них документы о количестве находившихся в них владений земли и инвентаря, и произвел точный учет имущества. Затем он сделал доклад – сначала на собрании волостного совета, а потом на районном съезде. В своем докладе он предложил, чтобы помещики и кулаки пользовались землей наравне с трудовым крестьянством. Районный съезд, по его предложению постановил: оставить кулакам и помещикам по трудовой норме земли, а также живого и мертвого инвентаря.
Система власти анархо – коммунистов опиралась на разветвленную сеть массовых организаций, которые поддерживали политику Махно – профсоюзы, заводские комитеты, комитет батраков, сходы – собрания. Последние представляли собой своего рода постоянно действующий референдум, который позволял населению держать под контролем своих анархистских лидеров. Сходы – собрания были основой формирования Совета, который по инициативе Махно избирался по принципу делегирования. Делегаты посылались в совет от относительно компактных групп населения, что облегчало их связь с избирателями.