26 січня виконуючи завдання Махна, Чубенко зустрівся у Нижньодніпровську, під Катеринославом, з Дибенком. О.Чубенко не приховував критичного становища повстанців. Їм украй потрібні були зброя і боєприпаси. Дибенко виявив жвавий інтерес до Махновців і обіцяв після взяття Катеринославу одразу ж приїхати до Гуляйполя.
Союз із Червоної Армії допоміг повстанцям знову визволити район Гуляйполя, поповнити запаси зброї, боєкомплектів.
2 лютого штаб Дибенка уклав угоду про входження до складу його групи частин отамана Н.Григор’єва. Тоді Укрфронт прийняв рішення про перетворення бригади Дибенка у 9 –ту полкову задніпровську дивізію у складі 3 – х бригад. “З 19–го і 20–го полків, - говорилося в наказі, підписаному 19 лютого, - утворити 3 – ю бригаду під командою Махна, у складі якої організувати 7 – й, 8 – й і 9 – й Задніпровські піхотні стрілецькі полки”[10]. З цього приводу Дибенко приїжджав у Пологи, де й повідомив Нестеру Махнові про його призначення командиром. Довіра, з якою поставилося до повстанців і безпосередньо до самого Махна командування Червоної Армії, справила на нього велике враження.
З 1–го лютого до початку березня бригада зросла кількісно – з 4 – х до 7– ми тисяч бійців. Причому вона безперервно перебувала на фронті. Наприкінці січня – на початку лютого в кровопролитних боях махновці, як уже відзначалося, визволили Гуляйполе та розташовані поблизу містечка та села. Відзначалося блискуче керівництво командирів частин на чолі з Махном. Бригада Махна дедалі більше втягувалася у бойові дії.
19 лютого командуючий Харківською групою військ А. Скачко наказав бригаді Махна оволодіти залізнично ділянкою Пологи – Волноваха, що й було виконано. 15 березня махновці захопили Бердянськ, а 17 – Волноваху. Це був політичний успіх. 16 березня головком Вацетіс поставив перед Укрфронтом завдання розвивати операції для оволодіння узбережжям Азовського моря до Таганрогу включно.
Махно енергійно взявся за виконання поставленого завдання. Уже в 20 – х числах березня його частини підійшли до Маріуполя і блокували місто з суші. Бій за Маріуполь тривав 3 дні. Взяття Маріуполя було славною сторінкою в історії революційного повстанства.
Трудове селянство активно виступало до лав махновців, бригада зростала, її чисельність стримувалася тільки відсутністю достатньої кількості зброї обмундирування. Швидко зростав і авторитет Махна. Він ставав політичною фігурою серед командного складу Червоної Армії. Посилився його вплив на маси. На той час він мав уже кілька поранень, а загалом протягом громадянської війни був поранений понад 10 разів.
Бригада Махна продовжувала наступ у напрямку Таганрога. До Таганрога залишалося 45 верст. Діючі у вузькій смузі вздовж узбережжя Азовського моря, 3 – я Задніпровська бригада дедалі більше відривалася від інших частин дивізії. Практична 1–ша дивізія як єдине ціле перестала існувати, 1-ша її бригада на чолі з Григор’євим створила ядро Одеської групи військ, 2-а –Кримської .Насамперед така ситуація позначилася на постачанні бригада. Ряд документів, підготовлених політ працівниками у березні 1919 року, свідчать про складне і суперечливе становище бригади. Вацетіс запропонував передати її Південному фронту. Командування Укрфронту не хотіло втрачати цілком боєздатну одиницю, тому зволікало з виконанням завдання наказу. Командуючий 15–го квітня включив 3-тю Задніпровську бригаду до створення ним 2-ї Української армії. У штабі Денікіна досить точно оцінили небезпеку виходу червоних до Таганрогу. Ворог швидко перегрупував сили, завдав потужного удару в найслабше місце – на стик Південного і Українських фронтів. Бригада Махна потрапила у скрутну ситуацію. Був повністю оголений лівий фланг бригади Махна, яка дійшла до Новомиколаївки. 3-я Задніпровська бригада вимагала негайної підтримки. 9-го квітня Дибенко видав наказ, яким керівництво бойовими діями в районі прориву повністю поклав на Махна. Бригада перебувала в епіцентрі бойових дій. 12-го квітня білогвардійці знову почали поступати, а бригада серйозної допомоги та і не дістала. Оперативні зведення за 13-29 квітня свідчать, які випробування випали на долю бригади і як стійко вона їх долала. Квітневі бої, відсутність рішучої і ефективної допомоги з боку командування Червоної Армії позначилися не лише на боєздатності бригади, а й значно підірвали в ній дисципліну та морально – політичний стан. Це неминуче вело до загострення взаємовідносин з місцевими органами Радянської влади. Коли махновські полки похитнулися, цим вирішив скористатися начдив розгромленої білими 3-ї дивізії Молчанов. Не маючи змоги прямо звинуватити Махна у зраді, він 18-го квітня телеграфував в інстанції, що нібито махновці погано ставляться до червоноармійських частин. Командуючи Укрфронтом вирішив особисто проінспектувати махновські частини. Приїзд командуючого фронтом у Гуляйполі оздоровив морально – політичну атмосферу в бригаді. Бійці пересвідчилися, що командування занепокоєне їхнім становищем. Конфлікт було вичерпано , і обидві сторони заспокоїлися.
Влітку 1919 року Радянська влада переживала найкритичніший момент свого існування. На Україні вона була ліквідована, виникла безпосередня загроза захоплення білими Москви. У цій обстановці керівництво УССР не змогло виявити справжніх, глибинних причин своїх невдач пішло найлегшим шляхом, переклавши частину своїх невдач безпосередньо на Махна, звинувативши його в дезорганізації фронту – виступи проти Радянської влади. 8-го травня наказом по військах Укрфронту 2-а Українська Радянська армія у повному складі передавалася у розпорядження Південного фронту. Вся 2-га Українська Армія складалася лише з бригади Махна. Військова інспекція пропонувала замінити бригаду на фронті іншими частинами, провести її переформування і надати вигляду регулярної, Махна від командування усунути і розпочати над ним слідство. Цього не сталося. Практично з боїв махновці не виходили. Як і в квітні, від них вимагалося продовжувати наступ на Таганрог. 9 травня кавалер ордена Червоного прапора надчив Григор’єв зчинив антирадянський заколот. З пропозицією об’єднати сили Григор’єв звернувся і до Махна: Григор’єва оголосити поза законом, а від Махна вимагали чітко заявити про свою позицію. Махно запевняв, що триматиме фронт, але відмовлявся писати відозву проти Григор’єва доти, поки надіслана ним особисто до того депутація не з’ясує причин заколоту і його характер.
19-го травня денікінці знов розпочали наступ. Махновські частини, які у квітні зазнали значних втрат, а потім і почали переформування були явно не готові до серйозних боїв. Штаб Махна доповів: “Згідно з наказом наші частини перейшли в наступ. Наступ розвивався успішно. Ми свій обов’язок виконали, але вищі органи затримують постачання армії патронами”. Довелося відступати. На Україну прибув голова Реввійськради республіки П. Троцький, яким навесні 1919 року розгорнув запеклу боротьбу з партизанщиною у Червоній Армії. В поле його зору потрапили й махновські частини. У 20-х числах травня Махно “бомбардував” Харків і Катеринослав телеграми з вимогами негайно дати зброю і особливо патрони. По їхніх полках поповзли чутки про зраду повстанців керівництвом Червоної Армії. Посилилися хитання у селянському середовищі, викликані політикою “воєнного комунізму”. Махно помагав нейтралізувати їх і зберегти боєздатність частин. Проте на той час ідеологічні розходження Махна з більшовиками побудовані на протилежних оцінках “воєнного комунізму” ,не стали очевидними.
Члени Ради Оборони, готуючись до розгрому своїх, навіть, не вчорашніх, а нинішніх союзників, які виявляли готовність боротися зі спільним ворогом, аби лише були патрони і гвинтівки. Одразу ж постало питання, як рішення Ради Оборони втілити в життя.
2-8 травня Реввійськрада Південного фронту повідомила штаб махновців про заборону реорганізації бригади в дивізію. Неважко було передбачити, що це викличе у Махна бурхливу відповідну реакцію. Через півтори години після одержання телеграми з штабу фронту полетіла відповідь: ”Я ніколи не прагнув до вищого звання... і, залишаючись чесним революціонером ..., заявляю, що з 2-х годин дня цього 28 травня не вважаю себе начальником дивізії, а відповідно і командиром бригади. Я більше зроблю у майбутньому в низах народу для революції – я йду. Батько Махно”[11]. Реакція махновців була швидкою і рішучою. 29-го травня командуванню Південного і Українського фронтів, штаб першої повстанської дивізії надіслав телеграму, в якій висловив свою категоричну незгоду з рішенням Південного фронту як несправедливим щодо “вождя повстанців товариша Махна”.
Зав’язався телеграфний двобій, оскільки Реввійськрада Південного фронту була неспроможною на будь – які реальні дії проти Махна. Телеграф передав, що Реввійськрада Південного фронту визнала дії і заяву Махна злочином, через що він підлягає арешту і суду Ревтрибуналу.
Тим часом денікінці продовжували наполегливо атакувати. Троцький викликав на зв’язок Махна і запропонував йому зайняти своїми військами фронт, замінений 13-ю армією. Махно почав доводити, що у ньому не має ні людей, ні зброї. Троцький наполягав, Махно відмовився. Розмова закінчилася лайкою. Радянське керівництво кваліфікувало це як контрреволюційний крок. З наказу Троцького Махно фактично поставав як ворог. Троцький опублікував статтю “Махновщина”. Стаття не залишила від махновщини каменя на камені. Гуляйполе було здано. Агітаційно – пропагандистська анти махновська кампанія набула широкого розмаху. 6 червня в одному з наказів голови РВРР відверто говорилося про зраду Махна, а ще через два дні з’явився новий наказ під назвою “Кінець махновщини”. 19 червня Махно перейшов на правий берег Дніпра. Частково махновські частини було переформовано, а інші боролися з денікінцями на південній Україні влітку 1919 року. 18 червня Троцький повідомив про розстріл арештованих Надзвичайним трибуналом членів махновського штабу. Махну вдалося зберегти життя.