Из многих сыновей Гедимина два сосредоточили в своих руках власть в Литве. Это были великий князь Ольгерд и жмудский князь Кейстут. Дружные между собою они поделили управление так, что Ольгерд знал русское население Литовского государства, а Кейстут – литовское. Ольгерд, живя в Вильне, был, так сказать, обращён на восток и действовал против северо-восточной Руси; Кейстут, живя в Троках, был обращён на запад и действовал против немцев. Поэтому русские знали Ольгерда больше, чем его брата; они очень хвалили ум и таланты Ольгерда, говоря, что это был сдержанный и хитрый политик, воевавший «не столько силою, елико мудростью». Кейстута же хорошо знали немцы: они изображали его доблестным рыцарем, храбрым и милостивым, прямодушным и честным. Оставаясь язычником по вере, Кейстут был христианином по духу. Об Ольгерде же никто хорошо не знал, какой он держался веры. Поддерживая друг друга во всех своих делах, Ольгерд и Кейстут, с одной стороны, задерживали немцев в их движении на восток, а с другой стороны — продолжали начатое их отцом собирание Руси. Война с немцами имела вид постоянных взаимных набегов, которые у немцев назывались «рейзами». Целью таких рейз было напугать врага и нанести ему возможно больше вреда, а затем без урона вернуться домой. Обе стороны — и немцы, и литва — не шли далее таких набегов. Немецкое завоевательное движение остановилось, и немцы были при Кейстуте довольны уже и тем, что держались на ранее захваченных ими местах. В отношении Руси южной Ольгерд достиг больших успехов. Он овладел Чернигово-Северскою областью и Брянском; Киев и Волынь были им окончательно подчинены. Не довольствуясь южными русскими областями, Ольгерд покушался утвердить свое влияние в Новгороде и Пскове и поддерживал Тверь против Москвы. Но в северной Руси Москва была уже настолько сильна, что могла остановить замыслы Ольгерда. Встретив такого смелого и упорного противника, как великий князь Дмитрий Иванович Донской, Ольгерд должен был уступить.
Таковы были дела Ольгерда и Кейстута. Положив предел завоеваниям немцев, они собрали под своею властью, можно сказать, всю южную и западную Русь, освободив ее от владычества татар и дав ей единую сильную власть. Очень было важно, что эта власть была русскою по своей культуре и по своим приемам. Русским людям представлялось, что Гедиминовичи восстановляют старую русскую силу и старый русский порядок на коренных русских местах — в области верхнего и среднего Днепра. Образованное Гедиминовичами могучее Литовско-Русское государство, казалось, имеет блестящее будущее. Однако дальнейший ход событий не оправдал тех надежд, с какими смотрела на литовских князей вся юго-западная Русь.
Ольгерд умер (1377), оставив много сыновей. Из них великим князем стал Ягайло. Лишенный тех талантов и той выдержки, какими отличался его отец, Ягайло не умел с достоинством пользоваться своею властью. Между ним и его дядею Кейстутом началась усобица, вызванная вероломством Ягайла: Ягайло оказался в тайных сношениях с немцами против своего знаменитого дяди. Кейстут низложил Ягайла, но не лишил его жизни. Выбрав удобную минуту, Ягайло восстал против дяди, хитростью заманил его в свои руки и приказал удавить (1382). Сын Кейстута Витовт, вместе с отцом попавший в руки Ягайла, успел убежать из своей тюрьмы и скрылся у тевтонских рыцарей. От них он, однако, вернулся на родину, помирился с Ягайлом и получил некоторые земли своего отца.
Так бесславно и преступно провел Ягайло первые годы своего княжения. В 1385 г. из Польши ему было сделано предложение жениться на польской королеве Ядвиге и соединить Польшу и Литву. У польского правительства были веские побуждения желать этого брака. С прекращением династии Пястов (1370) в Польше воцарился родственный Пястам (по женской линии) король венгерский Людовик, а после его смерти (1382) была признана королевою его малолетняя дочь Ядвига. Переход власти в руки Ядвиги не обошелся без смут и кровопролития между польскими панами; точно так же много смут вызвал вопрос о том, кого выбрать в мужья молодой королеве. Надобен был жених, не столько приятный невесте, сколько полезный Польскому государству. Такого и нашли польские паны в лице Ягайла. Женившись на Ядвиге, он должен был о6еспе-чить Польше союз и содействие своего княжества. Это было важно для поляков в двух отношениях. Во-первых, между Литвой и Польшей шла тогда долгая вражда за рус9кие волости Волынь и Галич. Литва овладела Волынью, покушалась на Галич и постоянно держала Польшу в страхе угрозою своих нападений. Эта опасность уничтожалась в случае брака Ягайла с Ядвигою. Во-вторых, немцы, овладев литовскими землями на Балтийском побережье, дали себя знать и полякам. Тевтоны овладели Польским Поморьем, отодвинули Польшу от моря и овладели торговым движением по Висле, на устьях которой они засели. Поляки вели с немцами такую же народную войну, как и Литва. Соединив силы обоих народов против общего врага, можно было надеяться на прочный успех. Таковы были причины, заставлявшие поляков желать унии с Литвою.
Предложение поляков было принято Ягайлом с радостью. Он согласился на всё поставленные ему условия, чтобы только соединить в своих руках два, государства. Его обязали самого принять католичество и крестить в католичество языческую Литву. Отец и дед Ягайла отличались религиозным безразличием и терпимостью; понятно, что и он легко переменил греческое православие на римскую веру. Пропаганда католичества давно была знакома Литве: Литву присоединяли к своей вере немцы; легко было Ягайлу допустить такую же пропаганду со стороны поляков. Сверх того, Ягайло согласился на соединение (унию) Литвы и Польши в одно государство и обещал свою помощь для возвращения Польше отнятых соседями земель. В 1386 г. совершился брак Ягайла и Ядвиги, и началась уния Литвы и Польши. Ягайло стал польским королем с именем Владислава. Произошло общее крещение литовцев в католичество, сопровождавшееся уничтожением языческих капищ, священного огня, «знича» и других принадлежностей старого культа. Скоро сказались и политические последствия заключенной унии. Соперничество и борьба Польши и Литвы за южнорусские области прекратились. Ягайло даже помог своими войсками полякам вернуть к Польше занятые венграми города Червонной Руси — Галич, Львов и др. Наконец, соединенные силы западной Руси, Литвы и Польши нанесли в 1410 г. страшное поражение Тевтонскому ордену на границе Пруссии и Польши, при деревнях Грюнвальде и Танненберге. Эта знаменитая битва, в которой русское и польское славянство победило германцев, составляет эпоху в истории Ордена и Польши. Могущество Ордена пало, и завоевания его прекратились; значение Польши и соединенной с нею Литвы необыкновенно поднялось,
Таким образом, цели, которые преследовала уния, были, несомненно, достигнуты; антагонизм Литвы и Польши уничтожен; общий враг их поражен. Польша от унии получила несомненные выгоды. Для Литвы же уния вместе с добрыми последствиями принесла и очень дурные. Она внесла в Литву семена внутренней вражды и разложения. До 1386 г. в Литовско-Русском государстве было две народности (русь и литва) и две религии (православие и язычество). Православно-русское население, по приблизительному счету, занимало девять десятых всех земель государства и отличалось несравненно высшей культурой, чем языческая литва. Понятно, что литовцы испытывали на себе сильнейшее влияние русской гражданственности; и они подчинялись ему охотно, потому что соединение того и другого народа под одною властью совершалось исподволь и без острой вражды. Литовско-Русское княжество, казалось, должно было стать сплошь православно-русским государством. Уния же 1386 г., сделавшая правительство княжества католическим, поставила в Литве рядом с православием римскую веру, ему враждебную. Православие в Литве преобладало численно; католичество же стало там господствующим исповеданием, потому что государь Литовский сам его принял и обязался его распространять. Таким образом, в Литовском государстве появилась возможность религиозной вражды и столкновений из-за веры. С другой стороны, католичество принесено было в Литву поляками и сопровождалось поэтому польским культурным влиянием. Польское духовенство, польские придворные и чиновники появились в Литве и сменили собою русских приближенных князя. Они принесли с собою латинский и польский языки на смену русского, польские нравы и обычай взамен русских. Ягайло и его двор не только окатоличились, но и ополячились. Так как народное большинство в старой Литве и вся Русь не хотели отставать от своих прежних привычек и обычаев, то неизбежно возникла вражда культурная и национальная. Вот эта-то вражда и была тяжелым последствием унии. Население Литвы и западной Руси не сочувствовало Ягайлу и поднялось против него.
Став королем польским, Ягайло не мог уже непосредственно управлять Литовским княжеством и назначил своим наместником, со званием "великого князя", одного из своих братьев (Скиргайла). Но другие удельные князья литовские начали борьбу с Ягайлом и Скиргайлом и привели дело к тому, что великим князем Литовским, в ленной зависимости от Ягайла, стал сын Кейстута Витовт (1392). Ему удалось укрепиться во власти так, что он смирил и забрал в свои руки всех удельных литовских князей и в то же время
упразднил совсем свою личную зависимость от Ягайла. На съездах польской и литовской знати в 1401 и 1413 гг. была окончательно установлена династическая уния Литвы и Польши, и Витовт признал себя лишь пожизненным владетелем своего княжества. Но это не мешало ему быть полновластным государем и вести самостоятельную политику. Необыкновенные способности и ум Витовта позволили ему стать прямым преемником Гедимина и Ольгерда. Он присоединил к Литве Смоленское княжество (1395); при нем границы Литвы достигли небывалых пределов: они доходили до двух морей: Балтийского и Черного. Литва «от моря до моря» — так обозначался обыкновенно объем государства Витовта. Стремясь расширить свое политическое влияние, Витовт вмешивался в дела всех русских земель: Новгорода и Пскова, Твери, Москвы, Рязани. Московский великий князь Василий Дмитриевич, несмотря на то, что был женат на дочери Витовта Софии, должен был выступить против притязаний своего тестя на восточные и северные русские земли. По уговору между ними, р. Угра (левый приток Оки) была назначена границею между московскими и литовскими землями. Так далеко зашел на восток Витовт! Он пытался подвести под свою власть даже Золотую орду, изнывавшую тогда от междоусобий. Но ордынский правитель Едигей нанес Витовту решительное поражение на р. Ворскле (левый приток Днепра) и тем прекратил его притязания. Подвиги Витовта сделали его народным героем литовцев. Время его считалось эпохою наибольшего расцвета и могущества Литвы. Но в эту же самую эпоху, появились первые признаки и внутреннего распада в молодом Литовском государстве.