Воспользовавшись отсутствием Ярослава, к воротам Киева подошел энергичный и предприимчивый Мстислав Храбрый, который княжил в доставшейся ему от отца Тьмутаракани (нынешние Керчинский и Таманский полуострова, омываемые Азовским и Черным морями) и потребовал принять его в качестве великого князя, но, как свидетельствует летопись, "неприняша его кыяне". Тогда Мстислав пришел в Чернигов, где в то время не было своего князя. Здесь он был гостеприимно встречен местной знатью и духовенством, пригласившими его на престол. Однако и Ярослава, и Мстислава не покидала мысль об объединении великой державы под собственной властью. Использовав военную хитрость, в 1024 году в битве под Лиственом, за 40 километров от Чернигова, Мстислав наголову разгромил войско брата. Для славян эта победа имела большое значение, поскольку армия Мстислава Храброго состояла из его местных подданных, а в войске Ярослава служили викинги, профессиональные военные, которые считались непобедимыми. Но недаром Ярослав получил прозвище Мудрый: того, чего он не смог добиться силой, он частично добился дипломатией - через два года братья помирились и разделили русские земли по Днепру.
Чернигов стал столицей княжества, земли которого достигали Оки, Дона, Азовского моря. Прокняжив в Чернигове 10 лет, Мстислав внезапно умер и черниговские земли отошли Ярославу Мудрому, который незадолго до своей смерти разделил их между своими тремя сыновьями. Чернигов достался Святославу, который княжил в нем 19 лет и стал основателем династии Святославичей. Временами споры князей за Чернигов становились особенно острыми. В 1078 году здесь осел Владимир Мономах, но через 16 лет он был вынужден передать правление сыну Святослава Олегу. В 1097 году Любечский съезд князей признал наследственные права на Чернигов и Черниговские земли за Святославичами, которые правили здесь более ста лет.
Правление Мстислава Храброго стало началом золотого века Чернигова. Налоги в княжескую казну поступали с территории, равной современной Франции. Бурно развивалось искусство и ремесла, писались летописи, возник собственный черниговский архитектурный стиль, были возведены прекрасные строения. Некоторые из них сохранились до наших дней. В период своего расцвета Чернигов был одним из крупнейших городов Европы, его укрепленная площадь превышала два квадратных километра, а население составляло 25 тысяч человек.
Провозгласив принцип династического раздела Руси, Любечский съезд князей таким образом документально закрепил процесс ее феодальной раздробленнности, при которой русские княжества становились все мельче и слабее. Это облегчило полчищам олотоордынского хана Батыя захват русских земель. Чернигов взял штурмом хан Менгу 19 октября 1239 года. Город был разграблен и опустошен настолько, что лишь через четыре столетия вырос до той территории, которую он занимал в начале XIII века. Однако городу уже не суждено было вернуть себе былую славу.
Более, чем на четыре века растянулся период застоя и упадка. С середины XIV века городом владели литовские феодалы, в начале XV века Черниговские земли попали под власть князей Московского государства. В то смутное время город неоднократно подвергался нападениям крымских татар, особенно опустошительными были набеги хана Менгли-Гирея, спалившего город в 1482 и 1497 годах. В 1618 году Московское государство уступило Черниговские земли Польше.
Национально-освободительная война украинского народа под руководством гетмана Богдана Хмельницкого против польской шляхты закончилась в 1648 году присоединением Левобережной Украины к преемнику Московии Русскому государству. В период так называемой Гетманщины - относительной автономии Левобережной Украины в составе России - началось политическое, экономическое и культурное возрождение Чернигова: город стал центром казацкого полка, а полк в те времена был не столько воинской частью, сколько территориально-административной единицей. Полковники обладали не только военной, но и гражданской властью. Всей же автономией управлял гетман, отсюда и название - Гетманщина.
С началом активной колонизации Левобережной Украины, сопровождавшейся ликвидацией казацкой вольницы и закрепощением крестьянства, было ликвидировано и ее полковое устройство. Чернигов стал центром наместничества, а с 1797 года - центром Малороссийской (с 1802 года - Черниговской) губернии Российской империи. Развитие капиталистической промышленности началось после реформы 1861 года. По ряду объективных причин Чернигов не стал промышленным центром и ему не удалось вырваться из провинциальных пут.
Известие о большевистском Октябрьском перевороте 1917 года в имперской столице Петрограде дошло до Чернигова через три дня. В годы гражданской войны и иностранной интервенции город многократно переходил из рук в руки противоборствующих сторон. После окончательного установления в Чернигове советской власти в конце октября 1919 года началось восстановление разрушенной экономики. В 1932 году город стал центром Черниговской области, образованной в составе Украинской Советской Социалистической Республики, одной из пятнадцати республик Советского Союза. В ходе осуществления программы индустриализации в Чернигове возникли новые отрасли промышленности. В 1934 году выпустили свою первую продукцию фабрика первичной обработки шерсти и фабрика по производству музыкальных инструментов.
В период Второй Мировой войны, в ходе летнего наступления немецких войск 1941 года, Чернигов стал ключевым пунктом на пути их продвижения на Москву, в обход Брянских лесов. Стратегическое значение Чернигова понимало и советское командованине, устроившее здесь сильные рубежи обороны. Первым налетам немецкой авиации город подвергся уже в конце июня сорок первого. Бомбежки нанесли Чернигову большие разрушения.
Немецкая оккупация Чернигова длилась с 9 сентября 1941 по 21 сентября 1943 года. В городе было создано три концентрационных лагеря, всего за годы войны немцы уничтожили в городе более 52 тысяч местных жителей и советских военнопленных. Сегодня об этом напоминают памятники, установленные на местах массовых казней. Лесистая местность Черниговщины и соседних областей создавала благоприятные условия для ведения партизанской войны. Партизанское движение в крае получило огромный размах, в нем участвовало более 50 тысяч человек. В самом же Чернигове под руководством советской разведки активно действовало антинемецкое подполье, координировавшее свои действия с партизанами.
В результате военных действий Чернигов был почти полностью разрушен - в сентябре 1943 года с его центральной площади были видны окраины города и окрестные поля. Были уничтожены все промышленные предприятия, школы, театры, цеха, мастерские, много интересных архитектурных памятников и около 70% жилых помещений. Только три города бывшего Советского Союза подверглись еще большим разрушениям: Сталинград, Севастополь и Воронеж. Восстановление Чернигова и его экономики шло чрезвычайно быстрыми темпами. Уже в 1950 году предприятия города превысили довоенные объемы выпуска продукции. Вскоре началось строительство промышленных гигантов: объединения по производству синтетических волокон и камвольно-суконного комбината, в 70-е годы были построены завод автозапчастей и радиоприборный завод.
1986 год вошел в историю как год величайшей ядерной катастрофы ХХ века, связанной с аварией 26 апреля на Чернобыльской атомной электростанции им.В.И.Ленина, расположенной всего в 80 километрах по прямой линии к западу от Чернигова. О том, что "что-то" случилось, горожане узнали на третий день после аварии от беженцев из города энергетиков Припять. Сначала сведения о происшествии и его вероятные последствия тщательно скрывались, затем коммунистическая пропагандистская машина обрушила всю мощь своей критики на западные средства массовой информации, которые сообщали правду о Чернобыле. Несмотря на заверения властей, что ничего страшного не произошло, настроение черниговчан было близко к панике. Все стремились хоть на короткое время вывезти из города детей. Главным негативным последствием катастрофы явилось резкое ухудшение здоровья участников ликвидации аварии и детей. После катастрофы в области зафиксировано 56 случаев рака щитовидной железы у детей, до аварии же не было ни одного такого случая. Все же, благодаря преобладавшим в тот период времени восточным ветрам, черниговчане сравнительно мало пострадали от катастрофы. Бытует мнение, что так произошло потому, что в одном из храмов города сохранялись нетленные мощи святого Феодосия, известного украинского церковного и политического деятеля, который в конце XVII века был черниговским архиепископом.
В начале 1990 года Чернигов вновь напомнил о своем существовании, если не всему миру, то, по крайней мере, бившемуся тогда в предсмертной агонии Советскому Союзу. Все началось с простого дорожно-транспортного происшествия: 6 января, в самый канун православного Рождества Христова, на одном из перекрестков города "Волга" -- служебный автомобиль областного чиновника, ударилась в частный автомобиль "Жигули". В раскрывшемся от удара багажнике прохожие увидели то, что им и в самом сладком сне не приснилось бы. Там была... еда! У людей, привыкших днями "рыскать" по городу в поисках куска дешевой колбасы или бутылки молока, ощущение несправедливости вызвало возмущение, которое тут же привело к стихийному бунту.