Вопрос о датировке херсонесских монет с головой Геракла на лицевой стороне и носом корабля на реверсе является спорным. Такие монеты известны в единичных экземплярах, сохранность которых к тому же оставляет желать много лучшего. Монетный тип существует в двух вариантах, первый - голова Геракла вправо на лицевой стороне и нос корабля с палицей под ним на оборотной, второй - голова Геракла в львиной шкуре над палицей на лицевой стороне и нос корабля влево на оборотной. В. Ф. Столба объединяет эти выпуски и датирует их последней четвертью II в. до н. э. (Столба В. Ф., 1989, с. 68-69). Монеты типа “голова Геракла - нос корабля” были последними в херсонесской чеканке, на которых имеются символы этого греческого героя. С началом периода боспорского влияния (около 110 г. до н.э.) изображение Геракла исчезает с монет Херсонеса, заменяясь изображениями Девы, Херсонас или иных божеств.
Монеты с изображением Геракла и его атрибутов известны также в Керкинитиде. Она была тесно связана с Херсонесом, но сохраняла в период середины - второй половины IV в. до н. э. определенную независимость, проявившуюся, в частности, в чеканке собственной монеты. К этому же времени относятся, по мнению А. Н. Зографа, и интересующие нас монеты. Датировать их можно, с его точки зрения, сравнивая с херсонесскими монетами, с которыми монеты Керкинитиды имеют “много черт сходства и в стиле и в фактуре”, хотя и различаются по приемам чеканки (Зограф А. Н., 1951, с. 160). Тем же периодом - серединой IV в. до н. э. - датируют эти выпуски и другие исследователи (Кутайсов В. А., 1992, с.157). Уже медные монеты самого раннего выпуска в Керкинитиде имеют на реверсе изображение палицы Геракла. Над ней изображен лев, терзающий быка, а на аверсе - крылатая Ника. Тип реверса на этих монетах имеет отчетливые аналогии в монетном деле Херсонеса, хотя сюжетные совпадения не являются дословными и различаются в трактовке деталей (Кутайсов В. А., 1992, с.148).
Позже, на аверсе монет медной серии второй половины IV в. до н. э. в Керкинитиде появляется голова Геракла в львиной шкуре (на реверсе изображение орла на молнии). По мнению отдельных исследователей (Анохин В.А., 1989, с. 5-9; Stolba W., 1996, s.229 ) эти монеты представляли собой младший номинал, старшим к которому были монеты с изображением на аверсе головы богини Тюхе, а на обороте всадника. Изображение безбородого Геракла на лицевой стороне монет Керкинитиды полностью копирует тип аверса серебряных монет гераклейской серии Сатира (352 - 345 гг. до н. э.). Реверс этих монет имеет изображение, очень близко напоминающее обратную сторону монет Абидоса 411 -387 гг. до н. э. (Кутайсов В. А., 1992, с. 152). Это дает нам дополнительные данные в пользу указанной датировки. Выпуск монет этих двух видов, как и вообще самостоятельный чекан в Керкинитиде продолжался недолго. К началу III в. до н. э. Керкинитида теряет независимость, входит в состав Херсонесского государства и утрачивает право чеканить свою монету.
Подводя итоги, необходимо прежде всего отметить то важнейшее обстоятельство, что появление символов Геракла на херсонесских монетах совпадает с началом здесь самостоятельной чеканки (70-80-е гг. IV в. до н. э.). Палица присутствует на реверсах монет уже самого первого выпуска - серии полновесного серебра (тетроболах, диоболах и гемиоболах). Далее изображения символов Геракла чеканились как на серебряных монетах, так и на медных различных номиналов. На протяжении чуть более четверти века осуществляется одиннадцать выпусков монет, на реверсах которых постоянно присутствует изображение палицы. Это служит достаточно надежным доказательством, что культ Геракла в Херсонесе обладает уже в это время государственным статусом, хотя нельзя отрицать и вероятность формального копирования сюжетов и иконографии с монет Гераклеи. Указанный период (вторая четверть - середина IV в. до н. э.) можно, вероятно, считать временем наибольшего распространения монет такого типа . Об этом говорит как высокая концентрация выпусков на протяжении небольшого отрезка времени, так и сочетание палицы Геракла с самыми различными сюжетами и символами - дельфином, кратером, венком, рыбой. Лицевую же сторону этих монет занимает изображение Девы в различных вариантах.
Затем, судя по имеющемуся материалу, последовал небольшой - около четверти века - перерыв, после чего на протяжении почти целого столетия (последняя четверть IV в. до н. э. - середина III в. до н. э.) серии монет с символами Геракла, медные или серебряные, выпускаются достаточно регулярно. Это уже монеты с изображением головы Геракла, которое сразу же размещается на аверсе, что тоже говорит о еще большем укреплении значения культа во второй половине IV в. до н. э. Немаловажно, что в это время изображение головы Геракла помещается на монетах крупных номиналов, что также служит косвенным доказательством значительности роли, которую играет культ Геракла. Медные и серебряные серии на протяжении указаннного периода чередуются, а тип изображения героя изменяется немного и сохраняет ведущее место на лицевой стороне монеты. Последний монетный выпуск с головой Геракла осуществляется в середине III в. до н. э., после чего наступает продолжительная пауза. Хронологически начало перерыва приблизительно совпадает с началом длительного периода экономических потрясений в истории Херсонеса и, в частности, денежного кризиса. Монеты с изображением Геракла или его атрибутов отсутствуют в репертуаре новых монетных типов Херсонеса почти 150 лет. В последней четверти II в. до н. э. наступает краткосрочный период возвращения в чеканку монет с головой Геракла на аверсе. Известны три выпуска таких монет, объединенных также общностью реверса. В обоих случаях на реверсе присутствует необычное изображение - нос корабля. В. Ф. Столба связывает этот сюжет с вероятно имевшей место в это время крупной морской победой Херсонеса (Столба В. Ф.. 1989, с. 69). Вероятна связь этого выпуска с походом Диофанта и попыткой вновь утвердить власть Херсонеса над Северо-Западным Крымом. Более поздние монеты с изображением Геракла или его атрибутов не известны. Видимо, после краткого всплеска в последней четверти II в. до н. э. этот монетный тип исчезает окончательно, что позволяет с достаточной степенью уверенности говорить о том, что к этому времени культ Геракла в Херсонесе прекращает свое существование в качестве государственного.
Прототипом для иконографии части херсонесских монет являются монеты Гераклеи. Связь между ними была убедительно доказана еще А. Н. Зографом (Зограф А. Н., 1951, ñ. 147) . Так, изображения бодающего быка на монетах Херсонеса имеют явные аналогии среди гераклейских монет (Сапрыкин С. Ю., 1986, с. 42, рис.3, 1-3 ). Изображение головы молодого безбородого Геракла в львином скальпе влево на херсонесских монетах тоже находит прямые аналогии среди монет Гераклеи (Сапрыкин С. Ю., 1986, с. 42, рис. 3, 8,15 ). Тем не менее сходство херсонесских и гераклейских монет с изображением молодого Геракла, видимо, не свидетельствует о заимствовании. Скорее в данном случае имеет место копирование чрезвычайно популярного типа головы Геракла, получившего широкое распространение благодаря серебряным монетам Александра Македонского с таким изображением. В частности, можно отметить явственное сходство головы Геракла в скальпе на херсонесских монетах с ее изображением на монетах Аминты III (LIMC, 136), Филиппа II (LIMC, 138), Эрифр (LIMC, 143), Каллатиса (LIMC, 148), Кассандра (LIMC, 149). Это утверждение справедливо и в отношении монет Керкинитиды, имеющих на лицевой стороне голову Геракла в львиной шкуре.
Впервые изображение самого героя появляется на серебряных монетах рубежа IV - III вв. до н. э., и на протяжении всего времени чеканки монет с таким сюжетом тип лица Геракла остается постоянным. Практически на всех, за небольшим исключением, выпусках херсонесских монет с изображением головы Геракла он представлен молодым безбородым юношей. Голова, прикрытая львиным скальпом или повязкой, показана в профиль вправо или влево. Иногда под головой помещено изображение палицы. Изображения Геракла на монетах Гераклеи и Херсонеса различаются в деталях, хотя основные характеристики иконографического типа, заданного гераклейским образцом, сохраняются. Таким образом, на протяжении всего периода чеканки монет с изображением головы Геракла иконография его образа практически не меняется. Сохраняется и унаследованное с гераклейских монет высокое качество исполнения. Палица Геракла впервые появляется на херсонесских монетах в серебряной серии, но серебро тут же сменяется медью. Выпущено несколько медных серий подряд, после чего медь и серебро чередуются вплоть до появления на аверсах головы Геракла. Пять серий монет с головой Геракла на аверсе чеканятся в серебре, а затем все остальные выпуски с таким же изображением на лицевой стороне монеты осуществляются уже в меди. За одним исключением - монеты типа “голова Геракла - палица” выпущены в серебре. Это был выпуск конца II в. до н. э., параллельно с ним происходили два выпуска меди. Этими тремя сериями и завершилась история чеканки херсонесских монет с изображением Геракла и его атрибутов. Отчетливых закономерностей в выборе металла для чеканки, таким образом, не прослеживается. Серебро и медь чередуются в зависимости, видимо, от состояния экономики Херсонеса. Так, прекращение выпуска серебряных монет с Гераклом во второй половине III в. до н. э. связано с началом денежного кризиса, который длился с 60-х гг. III в. до н. э. до начала II в. до н. э.
Обращает на себя внимание устойчивое сочетание на херсонесских монетах символов Геракла с изображениями Девы. Кроме Девы изображение Геракла или его атрибутов на монетах сочетается только с изображением Ники, а также с символом Аполлона Дельфиния - дельфином. Вначале Дева присутствует на аверсе, а палица Геракла - на оборотной стороне. Затем, когда на монетах появляется изображение головы Геракла, она сразу же помещается на лицевой стороне, а изображение Девы переносится на реверс. Видимо, сочетание образов Геракла и Девы на монетах Херсонеса в течение долгого времени нельзя считать случайным. Такие монетные типы были достаточно устойчивыми, чтобы можно было говорить и о степени развития обоих культов, и об их особом значении в политической и культурной жизни Херсонеса. Такая сменяемость типа аверса дала В. А. Анохину основания для предположений о том, что чередование Девы и Геракла на лицевой стороне херсонесских монет связано с эпизодами внутриполитической ситуации (борьбы между аристократией и демократией) (Анохин В. А., 1977, с. 51). Против этого тезиса выступил В. Ф. Столба, который связал появление Геракла на монетах Херсонеса как защитника, спасителя с моментами внешнеполитической опасности (Столба В. Ф., 1989, с. 62). Е. Я. Туровский присоединился к высказанной много ранее точке зрения А. Л. Бертье-Делагарда, который считал, что чередование изображений Геракла и Девы на аверсах херсонесских монет обусловлено принадлежностью серии к той или иной весовой системе. Монеты “группы Девы” чеканились по родосской системе, а монеты “группы Геракла” по системе, принятой в Гераклее Понтийской (Бертье-Делагард А. Л., 1906, с. 247-248; Туровский Е. Я., 1997, с. 19). Логичным представляется появление изображений Геракла на монетах, чеканенных именно по гераклейской системе, поэтому мнение А. Л. Бертье-Делагарда, поддержанное Е. Я Туровским, выглядит более предпочтительным, хотя в целом вопрос остается дискуссионным.