Как и прежде, на пути «из варяг в греки» купцов подстерегали морские пираты и кочевники - половцы, вытеснившие печенегов. Значительный ущерб терпели гости и во время феодальных междоусобиц. Под 1084 годом в Ипатьевской и Радзивилловской летописях помещено известие о нападении воинственного волынского князя Давыда Игоревича на «гречников» в Олешье (порт в устье Днепра) и захвате всего их имущества. Поскольку значительная часть перевозимых товаров принадлежала киевским князьям, они уже в XII веке принимали меры по охране караванов, как от своих разбойников, так и от половцев. Так, в 1167, 1168 и 1170 годах Мстислав Изяславич и Ростислав Мстиславич с союзниками снаряжали крупные военные экспедиции для охраны днепровского торгового пути. Княжеские дружины обычно ждали купцов в районе порогов или у Канева, откуда сопровождали до Киева.
Политические и военные конфликты, набеги кочевников, конечно, затрудняли торговлю между Русью и Византией, однако не могли ее вовсе прекратить. Русско-византийские торговые контакты продолжались и после захвата в 1204 году крестоносцами Константинополя, и после опустошительного монгольского нашествия на Русь. Выходцы из восточнославянских земель, в том числе и купцы, составляли довольно многочисленную колонию, образовавшую в центре столицы империи русский квартал - целую улицу с жилыми домами, лавками, храмами.
Купцы из Руси ездили и в другие крупные торговые центры Византии - Херсонес и Фессалоники (летописная Солунь, современное русское название - Салоники). Последние славились своей ежегодной осенней ярмаркой, куда съезжались коммерсанты из разных стран и областей Европы, Азии, Африки. Вот как описал эту ярмарку митрополит Фессалоникийский Евстафий, живший в XII веке: «Палатки купцов, выстроенные одна против другой, тянулись ровными рядами; отстоя далеко друг от друга, эти ряды создавали в середине широкий проход для густых толп народа. (...) Заполняло прилавки - все на свете, что создается руками ткачей и прях, все решительно товары из Беотии и Пелопонесса, все, что торговые корабли везут к эллинам из Италии. Немалую долю вносят также Финикия, Египет, Испания и Геракловы столпы, славящиеся лучшими в мире коврами. Все это купцы привозят прямо в древнюю Македонию и Фессалоники, а города Евксинского Понта сначала посылают свои товары в Византию и лишь затем обогащают ими ярмарку: множество вьючных лошадей и мулов везут из Византии их дары». Среди восточноевропейских товаров Ефстафий упоминал вяленую рыбу, красную и черную икру, воск, мех белого зайца. Сравнительно недалеко от Фессалоник находился знаменитый Афон. Здесь, на Святой горе, наряду с греческими, армянским, грузинским, болгарским, сербским, с XI-XII веков существовали и два русских монастыря. В них, видимо, покончив с торговыми делами, заезжали из Фессалоник русские купцы. Хотя, надо отметить, Средиземное море не было ими освоено так хорошо, как Черное, которое восточные авторы порой называли даже «Русским».
Плавали древнерусские купцы и к берегам Северной Африки. Европейский негоциант и путешественник Вениамин Тудельский (XII век) встречал их в Александрии.
После удачных походов Великого князя Киевского Святослава против государства волжских булгар и Хазарского каганата (965-966) значительно усилились позиции Руси и на Волжском торговом пути. Уже в то время Волгу нередко именовали «Русской рекой», что свидетельствовало об активном ее использовании русскими купцами и иноземцами, совершавшими встречные вояжи.
В X веке древнерусских гостей можно было встретить не только на рынках городов Поволжья. Объединяясь в вооруженные караваны, они иногда доставляли на лошадях и верблюдах меха, выделанную кожу, лен, прибалтийский янтарь и невольников в крупнейший торговый центр Средней Азии - Хорезм. В XI столетии суда русов видели на Каспии, у персидского города Амоля. По пути в Персию, двигаясь от устья Волги вдоль западного побережья Каспийского моря, корабельщики заходили в Дербенг и Баку. Сухопутные дороги вели из Азербайджана в Армению и Грузию, хотя о пребывании там купцов из Руси нам ничего не известно.
В 1245 году папский посол Плано Карпини, направлявшийся через Киев и южнорусские степи в столицу Монгольской империи - Каракорум, встретился с русскими восточнее Каспия, в среднеазиатском городе Ургенче.
Издревле наши предки плавали не только по южным, но и по северным морям, особенно по Балтике, заходя в Данию, Швецию, Германию, славянское Поморье. Первое знакомство восточных славян с Балтийским («Варяжским») морем относится к IX веку. В «Повести временных лет» описывается «путь из варяг в греки», а из Грек по Днепру, и вверх Днепра волоки до Ловоти, и по Ловоти внити в Илмерь озеро великое, из него же озера потечеть Волхов и втечеть в озеро великое Нево, и того озера уст внидет в море Варяжское». Что касается торговцев из Южной и Западной Руси, они могли попасть на Балтику и более короткой дорогой, проходившей по Западной Двине через земли древних латышских племен. Путь по Неману был не столь востребован.
Мореходы-новгородцы с давних пор бороздили неспокойные воды Балтийского моря на своих небольших суденышках, добираясь туда по Волхову, Ладожскому озеру и Неве. Они доставляли пушнину, воск, мед и другие товары в Германию, Польшу, Скандинавию и даже - через Северное море - на Британские острова, где русские меха хорошо знала и ценила местная аристократия. При этом, конечно, много судов тонуло во время штормов и подвергалось пиратским нападениям. Например, летописи под 1130 годом отмечают гибель плававших на шведский остров Готланд семи ладей вместе с людьми и товарами. В 1142 году на возвращавшиеся домой по Балтике новгородские ладьи напали шведские пираты. В немецкой хронике Саксона Грамматика помещено известие об ограблении в 1157-м датским королем Свеном III русских купеческих судов в районе Шлезвига.
К счастью, не все правители грабили гостей. Иные, наоборот, старались привлечь их в свои владения. Так, захватив в середине XII века Любек, саксонский герцог Генрих Лев направил в северные государства, включая и Русь, послов, возвестивших купцам свободный проезд к городу.
Об активности Киевской Руси свидетельствуют не только средневековые авторы, но и материалы археологических раскопок в древних портах и поселениях на территории Швеции, Польши, Германии. Так, у города Ростока на балтийском побережьи обнаружен сребреник Великого князя Киевского Владимира Святославича (начало XI века); монеты князя Владимира и его сына Ярослава Мудрого попадались археологам и в Швеции. На острове Готланд нашли серебряные палочновидные слитки - так называемые гривны новгородского происхождения, часть которых помечена надписями и знакам, что позволило установить имя одного из владельцев слитков - купца Гостяты. Ими в безмонетный период (XII-XIV века) купцы из Руси расплачивались за очень крупные покупки (каждый весил от 160 до 200 граммов).
Частые и длительные поездки в европейские страны заставляли русских купцов основывать там свои торговые подворья, возводить церкви. С XIII века русские кварталы существовали в Риге, Ревеле (современный Таллинн) и Тарту, а в городе Висби на Готланде и крупнейшем торговом центре Швеции - Сигтуне действовали православные храмы. Позднее, в XIX-XV веках, русская церковь святителя Николая упоминается и в Риге - среди ее прихожан преобладали торговые люди из Руси.
По-разному именовали Балтийское море в эпоху средневековья - «Восточным», «Варяжским», «Скифским». Живший в XII веке немецкий хронист Гельмольд записал еще одно его название - «Русское», что опять же говорит об активности тогдашних наших купцов на Балтике. Это обстоятельство вызывало недовольство купечества Дании, Швеции и северогерманских городов. Последние в XII веке образовали мощный торговый союз («Ганза»). Опасаясь конкуренции, они стремились изолировать Русь от Балтики, оттеснить ее с завоеванных позиций. Участились нападения на караваны русских (преимущественно новгородских) купцов в Дании и Швеции. Вспыхивали даже войны, в которых новгородцам в итоге удалось «замирить» противников, после чего в конце XII - XIII веке отношения Новгорода и Смоленска с Готландом и северогерманскими городами были урегулированы в ряде взаимовыгодных торговых договоров.
Однако в целом позиции Руси на Балтике после XIII века оказались ослабленными и в последующие два столетия русские купцы гораздо реже плавали по Балтийскому морю - их сделки с иноземными гостями осуществлялись теперь преимущественно на рынках Новгорода, Пскова, Смоленска, Риги, Ревеля.
Наряду с морскими торговыми маршрутами восточные славяне очень рано освоили и сухопутные, протянувшиеся в широтном направлении и связывавшие Древнюю Русь прежде всего со странами Центральной и Западной Европы. По крайней мере со второй половины IX века их повозки и вьючные лошади проторили дорогу из Киева к верховьям Дуная, в Баварию. Именно здесь они впервые упоминаются в таможенном уставе верхнедунайского города Раффельштеттена, составленном около 903-906 годов. В нем сказано о славянах из Руси («ругах») и Чехии, прибывающих торговать в Баварию и обязанных уплачивать определенную пошлину с ввозимых товаров. «Ругами» в средневековых западноевропейских источниках подчас назывались именно русы. Поэтому этот термин не должен нас смущать, хотя и вызывает скептицизм у некоторых немецких ученых, полагающих, что речь здесь идет о давно исчезнувшем германском племени ругов.
Наличие транзитного торгового маршрута из Баварии через Чехию, Польшу, Южную Русь в Хазарию подтверждается сведениями так называемого Баварского географа последней трети IX столетия.