Но все же больше всего хлопот Всеволоду, а значит, и Владимиру доставляли в эти годы не половцы, не торки и даже не воинственный полоцкий князь Всеслав, а собственные ближайшие родичи — младшие князья "Ярославова племени", буйная поросль Святославичей, Игоревичей и Ростиславичей, которые вынуждены были силой оружия отстаивать свои права на владение хотя бы частью русских земель.
Противостояние племянников и дядьев — едва ли не главное содержание политической истории Киевской Руси XI—XII веков. Время Всеволода — одна из высших точек этой борьбы. Не случайно киевский летописец в посмертной эпитафии князю писал: "Печаль бысть ему от сыновець (племянников. — А. К.) своихъ, яко начаша ему стужати (здесь: досаждать. — А. К.), хотя власти… сеи же омиряя их, раздавая власти имъ". И действительно, Всеволоду приходилось постоянно сталкиваться с притязаниями племянников на те или иные волости и, как правило, удовлетворять их. А проводником его политики в большинстве случаев оставался Владимир.
В 1084 году младшие Ростиславичи, Володарь и Василько (внуки старшего сына Ярослава Мудрого Владимира Новгородского, умершего еще при жизни отца), выгнали из Владимира-Волынского князя Ярополка Изяславича. По поручению отца Владимир выступил в поход против Ростиславичей и вернул Ярополку его волость, однако Ростиславичей не настиг. Сразу же за тем вместе с союзными половцами он совершил карательный поход на Минск — город Всеслава Полоцкого, и полностью перебил или угнал в полон его население: "изъехахом городъ и не оставихом у него ни челядина, ни скотины", как он сам писал в "Поучении". Зимой того же года — очевидно, от имени своего отца — Владимир утвердился в "великой любви" с Ярополком; правда, условия этого соглашения нам неизвестны. Тогда же Ростиславичи получили во владение Перемышль — город на реке Сан на самом западе Русской земли — между прочим, часть бывшей волости Ярополка. В том же году Всеволод наделил княжением еще одного своего беспокойного племянника — князя Давыда Игоревича, который получил город Дорогобуж, некогда принадлежавший отцу Ярополка Изяславу. Не исключено, что именно этими дарениями Всеволода в землях, которые Ярополк считал своими, и объясняется то, что произошло в следующем 1085 году: Ярополк Изяславич, обязанный Всеволоду своим владимирским княжением, начал против него войну. И вновь киевский князь послал в Волынскую землю своего сына. Узнав о приближении Мономаха, Ярополк бежал в Польшу, а вся его семья, имущество и дружина достались Мономаху. Последний посадил во Владимире Давыда Игоревича, после чего вернулся в Киев.
Лишь два года спустя, в 1087 году, Ярополк примирился с Всеволодом. Мономах совершил еще один поход на Волынь: заключил мир с Ярополком, вернул ему Владимир-Волынский (выведя Давыда, скорее всего, обратно в Дорогобуж), а сам возвратился в Чернигов. Но, помимо Ярополка и Давыда, на главный город Волынской земли по-прежнему претендовали Ростиславичи. Через несколько дней после возвращения из Польши Ярополк был убит — как все полагали, по наущению Ростиславичей. Владимир-Волынский вновь перешел к Давыду. У Ростиславичей же остались Перемышль (после смерти Рюрика в 1092 году его унаследовал Володарь), а также Теребовль, город на реке Серет, в Галицкой земле, куда был посажен на княжение младший из Ростиславичей, энергичный и воинственный Василько.
После смерти Всеволода 13 апреля 1093 года реальная власть над Киевом оказалась в руках Владимира. Однако принцип наследования отцовских владений еще далеко не утвердился в русской земле. Права на Киев принадлежали всему Ярославову роду, ибо Киев воспринимался не столько как "отчина", сколько как "дедина" русских князей. Старшим же среди внуков Ярослава Мудрого был князь Святополк Изяславич, сын "старейшего" Изяслава.
Летопись так передает размышления Владимира после смерти отца: "Аще сяду на столе отца своего, то имам рать съ Святополком взяти, яко есть столъ преже от отца его былъ". И, "размыслив", Владимир послал за Святополком в Туров, а сам ушел в Чернигов. Его младший брат Ростислав, сын Всеволода от второго брака, сел на княжение в отчем Переяславле.
В добровольной уступке Киева двоюродному брату исследователи нередко видят один только политический расчет Мономаха, понимавшего, что киевляне попросту не готовы были принять его на княжение. Для такого мнения как будто имеются определенные основания: долгое киевское княжение Всеволода Ярославича вызвало откровенную неприязнь к нему населения, страдавшего — особенно в последние годы жизни князя — от грабежей и притеснений приближенных к нему дружинников; "и людем не доходити княже правды", как с горечью замечает по этому поводу летописец. Владимир, несомненно, должен был принимать во внимание эту ситуацию. Но, с другой стороны, почему мы должны сомневаться в искренности его поступка? Он действительно уступал Киев "старейшему" в роде и действительно надеялся избежать кровопролития, пагубность которого наглядно продемонстрировали предшествующие события.
Этот добровольный уход в Чернигов открыл черную полосу в жизни Владимира — полосу жесточайших неудач, безвозвратных утрат и горьких разочарований. Но случилось так, что именно в этот, тяжелейший для себя период Владимир сумел утвердить свой нравственный и политический авторитет в русском обществе, стать не просто одним из наиболее влиятельных, но, несомненно, самым влиятельным из русских князей — во всяком случае, именно таким изображает его летописец. Это тоже парадокс, более похожий на закономерность — но уже не столько историческую, сколько человеческую. Ибо только люди по-настоящему выдающиеся оказываются способны не просто держать удары судьбы, но даже поражения превращать в победы.
24 апреля 1093 года Святополк вступил в Киев. А уже спустя несколько дней началась новая большая война с половцами, принесшая много несчастий и княжескому семейству, и всему населению Руси.
Виновником случившегося летопись называет киевского князя Святополка Изяславича, который отказался вступить в переговоры с прибывшими к нему половецкими послами и, более того, повелел бросить их в темницу. Как и следовало ожидать, половцы начали широкомасштабные военные действия, и Святополку пришлось обратиться за помощью к Владимиру Мономаху. Владимир вместе с братом Ростиславом немедленно прибыл в Киев. Переговоры между князьями проходили в киевском Михайловском Выдубицком монастыре, основанном отцом Владимира и Ростислава князем Всеволодом Ярославичем. Уже тогда, по свидетельству летописца, между князьями начались "распря и которы": Владимир предлагал заключить с половцами мир, а Святополк настаивал на войне. Впоследствии В. Н. Татищев объяснял неуступчивость Святополка исключительно его скупостью и нежеланием "по обычаю" платить половцам за мир. Насколько это справедливо, сказать трудно. Во всяком случае, Святополку удалось настоять на своем, и князья приняли решение о совместных военных действиях.
Между прочим, решение это было принято не без вмешательства неких "смысленых мужей" — очевидно, из числа киевлян. Именно в их уста летописец вкладывает слова, которые впоследствии не раз будут звучать на страницах летописи и станут, можно сказать, программными для Владимира Мономаха. Произнесенные же в первый раз, они были обращены именно к Владимиру и его двоюродному брату Святополку: "Почто вы распря имате межи собою? А погании губять землю Русьскую!" И эти слова более всего подействовали на Владимира.
Как полководец он, несомненно, превосходил Святополка и опытом, и способностями. Гораздо лучше, чем двоюродный брат, Владимир понимал силу половцев и слабость русских, не готовых на тот момент к войне с ними. Когда русские полки подошли к речке Стугне, разлившейся в половодье, он еще раз предложил вступить с половцами в переговоры: "Яко сде стояче, чересъ реку, в грозе сеи, створимъ миръ с ними". И вновь Святополк и "кияне" не захотели прислушаться к его совету.
Между тем, ход событий подтвердил худшие опасения Мономаха. 26 мая 1093 года, в праздник Вознесения Господня, в битве на реке Стугне у Треполя русские князья потерпели сокрушительное поражение. Первыми с поля боя бежали полки Святополка, а за ними и воины Владимира и Ростислава. При отступлении, во время переправы через разлившуюся Стугну, на глазах Владимира утонул его родной брат Ростислав. Владимир хотел спасти брата, но едва не утонул сам. По словам летописца, он вернулся в Чернигов "печален зело" с остатками дружины, "мнози бо падоша от полка его, и боляре его ту падоша". Так Мономах потерпел, пожалуй, самое жестокое поражение в своей жизни.
Однако злоключения для него еще далеко не закончились. Летом следующего 1094 года войну против Владимира начал князь Олег Святославич, вновь "наведший" на Русь половцев. Как и шестнадцать лет назад, объектом его притязаний стал "отчий" Чернигов.
Нападение Олега стало еще одним следствием стугнинской катастрофы. И дело даже не в том, что Владимир потерял в битве с половцами большую часть своей дружины. Гибель Ростислава сделала его обладателем сразу двух главнейших княжеских центров Руси — Чернигова и Переяславля. Такая ситуация была возможна, пока Киевом владел отец Владимира Всеволод. Но теперь киевский престол занял Святополк, а его едва ли могло устраивать столь значительное усиление Владимира. У самого же Владимира сил на оборону и Чернигова, и Переяславля попросту не было.