В Орде ситуация была так же неспокойной. У Мамая появился соперник Тохтамыш. Кроме того, после битвы на реке Воже, где московские войска разбили татар, Мамай понимает, что возвышение Московского княжества заходит далеко. Поэтому он решает совершить крупный поход с целью прекращения расширения Москвы. Союзником, так же заинтересованным в ослаблении московского государства, становится Ягайло. Мамай обещает ему и Олегу Рязанскому (ещё одному союзнику татар и участнику похода) все будущие завоевания в великом княжестве Владимирском, с тем, чтобы они, получив сию награду, были верными данниками хана.[lv] В 1380 г. Мамай пошёл на Москву, в пути к нему должен был присоединится Ягайло, но литовское войско замедлило движение и в итоге опоздало к решающей битве на Куликовском поле. Причины «опоздания» Ягайло в том, что походу противилась сильная православная оппозиция среди окружения великого князя. Они не желали идти на бой с московским князем ради возвращения на Русь татарского ига. Среди русского войска были и князья – соперники Ягайло – Андрей и Дмитрий. Предполагая, что их примеру могут последовать и его православные военачальники, Ягайло отказался от битвы совместно с татарами. Ещё одной причиной могло быть последующее ухудшение отношений с подданными, главным образом русскими, православными и считающими Москву духовным центром Руси - и Западной (литовской) и Восточной (московской).
Неудачный поход сильно подорвал авторитет Ягайло, поэтому для укрепления своих позиций в Литве он идёт на сближение отношений с крестоносцами. Именно после договоров с немцами он и предпринимает попытку посадить своего брата на княжение в Полоцке. В походе участвовали и тевтонские войска. После неудачи, как говорилось выше, Ягайло был смещён с престола великого князя, а Скиргайло бежал в земли Ордена.
Ягайло стал выжидать удобного момента для захвата власти. Помощь решил оказать Тевтонский орден, с которым Ягайло заключает в 1380 г. секретное соглашение, по которому обязуется не вступать в столкновения с Орденом после прихода к власти. Воспользовавшись тем, что Кейстут вёл войну с Дмитрием Ольгердовичем (действовал от Москвы), Ягайло вместо того, чтобы идти на помощь дяде, как его обязывала присяга, захватывает Вильно. Кейстут и Витовт, собрав большое войско, идут на мятежника, действующего совместно с орденскими войсками. Отказавшись от битвы, Ягайло обманом, под согласием заключить мир, заманивает Кейстута и Витовта в свой стан, где они были схвачены. После чего Кейстут вскоре был задушен в Кревском замке, а Витовт, притворяясь больным, подготовил побег и сбежал к своим врагам – тевтонам. Ягайло вновь становится великим князем, а на место Кейстута становится Скиргайло. После этого Ягайло помирился с братьями Андреем и Дмитрием, бывшим в Москве, и те возвращаются в Литву. Ситуация в великом княжестве в это время была сложной, существовало множество уделов, где правили своевольные братья и родственники Ягайло, а у него не было сил к преодолению раздробленности. Поэтому положение великого князя было весьма шатким.
Спасением для сохранения власти и её укрепления оказалось предложение польских магнатов жениться на молодой польской королеве Ядвиге, единственной наследнице польского короля. Взамен Ягайло должен был присоединить Великое княжество Литовское к Польше, принять католичество (до этого был православным) и окрестить в эту веру своих подданных. В союзе была и практическая сторона, выгодная обеим. Вместе можно было легко противостоять Тевтонскому ордену, уладить конфликт вокруг галицко-волынских земель, на которые претендовали и Литва и Польша и из-за которых уже не раз возникали боевые столкновения.
Ягайло решается на такой шаг, принимает новую веру под именем Владислава. В 1385 г. была принята Кревская уния, по которой предусматривалось провозглашение Ягайло королём обеих государств, и предполагался брак с Ядвигой. Кроме того Ягайло должен был отвоевать захваченные крестоносцами польские земли. В каждом государстве нового союза предлагалось оставить все властные институты без изменений. Должны были существовать отдельные армии, отдельный управленческий аппарат, казна. Религия объявлялась общей, отныне Великое княжество Литовское должно иметь государственной религией католичество.
Витовт, оказавшись во владениях крестоносцев, находит у них поддержку для борьбы с Ягайло и возвращения отцовского трона. Он вынужден был принять католичество и в качестве наместника получил один из замков на границе с Жемайтией. Он активно принимает участие в рыцарских набегах на Литву, крестоносцы охотно дают ему войска для войны с Литвой. Ягайло не имея сил на войну с Орденом и занятый борьбой за польский трон, отдаёт рыцарям Жемайтию.
В 1384 г. Витовт заключает с немцами соглашение по которому все завоёванные им земли должны перейти в ленную зависимость Ордену. Договор распространялся и на его детей. После смерти Витовта и его сыновей, магистр Ордена по своему желанию мог выдать дочь Витовта за любого правителя, оставаясь при этом её сюзереном. Дети Витовта вскоре были отравлены, над ним самим нависла опасность: в случае его смерти крестоносцы могли согласно договора вести борьбу за половину Литовского княжества от имени его дочери. Это вынудило его идти на мир с Ягайло, для которого Витовт так же был нужен как поддержка внутри великого княжества, пока он занять польскими делами. Гарантией жизни Витовта становился его договор с немцами, ведь пока он жив, Орден не имеет «законного» повода вмешиваться в литовские дела.
Сразу же после примирения с двоюродным братом Витовт перекрещивается в православие под именем Александр. Совместно с Ягайло он совершает поход на Каунас, захваченный крестоносцами, и отбивает его. Витовту после возвращения в Литву Ягайло вернул часть владений Кейстута – Гродно, Волковыск, Подляшье и часть Брестского княжества.
В феврале 1386 г. Ягайло прибывает в столицу Польского королевства и спустя несколько дней венчается с 14-летней Ядвигой. После чего провозглашается польским королём под именем Владислава II.
Выполняя обещание, обговорённое на Кревской унии, Владислав-Ягайло с польским духовенством прибывает в Литву для крещения подданных в католичество. Карамзин отмечает, что Ягайло, сделавшись католиком, будучи покровителем греческой веры, стал её гонителем. Стеснял гражданские права православных, запретил брачные союзы между ими и католиками и даже казнил двух своих вельмож, не желавших принять новую веру в угоду королю.[lvi] Подобные меры встретили большой отпор среди русских и литовцев (принявших православие), они отказывались от католичества даже под угрозой казни. Этим новый король восстановил против себя немало подданных. Осуждали намерения Ягайло и язычники, у которых миссионеры уничтожили их священные рощи и изображения языческих богов.[lvii] Скоро недовольство Ягайло стало всеобщим. Не подчиняющийся договорам Кревской унии, Витовт возглавил борьбу за независимость Литвы.
Чтобы заручиться поддержкой Москвы Витовт выдаёт свою дочь Софью замуж за великого князя московского Василия I в 1391 г. Объединёнными силами, совместно с московскими и орденскими войсками, Витовт наносит в 1392 г. сокрушительное поражение войскам Скиргайло – великому князю литовскому, брату Ягайло. Последний, что бы не допустить окончательного отделения Литвы от Польши признаёт победу Витовта. Отныне тот является великим князем литовским, но в вассальной зависимости от польского короля. Крестоносцам за оказание помощи была передана Жемайтия, и союз с ними был тотчас же разорван, а Скиргайло получил Подолье. С Московским же княжеством за оказание помощи заключена договорённость о совместном управлении Новгородом. С 1392 г. мир между Ягайло и Витовтом не прерывался. И Польша, и Литва существовали как отдельные государства, хотя Витовт и обещал находиться в зависимости от польской короны, но действовал самостоятельно.
Внутренняя политика литовского князя была направлена на ликвидацию семейных уделов Гедиминовичей, с заменой их наместничеством. В этом Витовт нашёл поддержку недавнего врага Ягайло, который в этом случае выступал против собственных братьев – удельных князей, и оказывал военную помощь великому князю литовскому. В этих конфликтах к Витовту перешли княжества Брянское, Друцкое, Оршанское. В них отныне управляли наместники Витовта. Кроме того, были подавлены возмущения на подобный способ управления в Киеве и Чернигове. Обострение отношений с Московским княжеством возникло из-за Смоленска, где Витовт посадил своего наместника. Москва оценила этот шаг как аннексию всего Смоленского княжества, но ввязаться в конфликт не решилась, хотя и был отдан приказ о подготовке сил к походу на Литву. Для демонстрации силы Витовт совершил опустошительный рейд на рязанские земли, после чего московский князь отказался от вооружённого противостояния. Он так же согласился на переход под управление Литовского великого княжества мелких княжеств в верховьях Оки, тем самым, позволив приблизить границу к Москве.
В это же время (1397-1398 гг.) Витовт вступает в войну с татарами. В походе на юг, он доходит до Чёрного моря, разбивая по пути местных татарских князей, не оказывавших серьёзного сопротивления. Сдавшихся в плен Витовт расселял в окрестностях Тракая, и отныне это была самая мобильная часть литовского войска. Но сокрушить главную мощь Орды Витовту в это время было не под силу. И в этот момент к нему за помощью обращается Тохтамыш, разбитый Тимуром и потерявшим власть. Теперь у литовского правителя появляется шанс установить свой сюзеренитет над всей Золотой Ордой, используя Тохтамыша как марионеточного хана.[lviii] Кроме того, при благоприятном исходе всего дела, Тохтамыш обещал Витовту передать ярлык на Великое княжество Владимирское.