Начав подготовку к походу, великий князь литовский придал ему вид крестового, как поход всего христианского мира против неверных, чем вызвал большой резонанс в Европе и благоволение папы. Поход состоялся в 1399 г., кроме литовских войск в него входили рати польские, войска зависимых от Витовта господарей Молдавии и Валахии, крупный отряд Тевтонского ордена, войска подвластных русских княжеств, жмудские отряды, тохтамышские татары. Московский князь отказался от участия в походе, скорее всего из-за того, что имел более полную информацию о военном потенциале Золотой орды. Правителем её в это время был Тимур-Кутлук, свергнувший Тохтамыша. Встреча произошла на р. Ворскле, где 12 августа объединённые войска под управлением Витовта были разгромлены, погибло множество князей, татарские войска дошли до Киева, опустошили Подолию, Литва потеряла выход к Чёрному морю в бассейне нижнего Буга. Вскоре Тохтамыш уезжает в Орду.
Потеряв почти всю свою армию, Витовт был вынужден искать помощи у Польши, а не отдалятся от неё, как хотел бы литовский великий князь.[lix] В Польше после смерти королевы Ядвиги положение Владислава – Ягайло так же пошатнулось. Выходом стала уния, подписанная в 1401 г. о более тесном польско-литовском сближении. Договор подтверждал условия соглашения 1392 г. и был направлен главным образом на борьбу с Тевтонским орденом. Именно в результате этого союза объединённым силам Польши и Литвы удалось разбить Тевтонский орден в битве при Грюнвальде в 1410 г., после которой по Торуньскому миру Орден отказывался от притязаний на Жемайтию и Добжинскую землю, а так же платил Польше и Литве контрибуцию. Отныне Орден не являлся серьёзным противником, и переходит в стадию упадка, так как Грюнвальдская битва подорвала основы немецкого государства в Пруссии. В результате, после разгрома Тевтонского ордена, у Литвы глаными торговыми партнёрами становятся Ливония и Пруссия, через Жемайтию имеется выход на Балтику, так же как и через Ригу – главные ворота для литовских торговцев в Западную Европу.
Несмотря на поражение в борьбе с татарами, Витовт вскоре оправился и достиг значительных успехов в присоединении русских княжеств на рубеже 14 и 15 вв. В состав Великого княжества Литовского вошли Смоленское и Вяземское княжества, а так же Верховские княжества. Во внешней политике Витовт постоянно сталкивался со всё более возрастающим Московским княжеством, так же стремившемуся к объединению русских земель. В 1406-1408 гг. Витовт трижды вторгался в пределы Московского княжества. В противостоянии политике Москвы он заключал договора с враждебными Москве княжествами Тверским, Рязанским и Пронским, вмешивался в дела Новгорода и Пскова.
Положение Литвы при Витовте настолько упрочилось, что в 1429 г. встал вопрос о его коронации. Тем самым это означало превращение Великого княжества Лиовское в самостоятельное государство, чего не могли допустить в Польше. Они представили папе всю опасность, которая грозит католицизму от отделения Литвы и Руси (под властью Литвы) от Польши, потому что тогда издревле господствовавшее в этих странах православие опять возьмёт прежнюю силу и подавит только что водворившееся в Литве латинство.[lx] Здесь уместно отметить важный аспект политики Витовта: его интерес к делам Западнорусской церкви. Подход был чисто политическим – он хотел быть уверенным, что церковь (а с ней и большинство населения Великого княжества) не встанет на сторону Москвы в случае конфликта с ней Литвы. Витовт хотел иметь право на выдвижение своего кандидата на митрополитскую кафедру. Он просил константинопольского патриарха посвятить в сан митрополита Руси Феодосия Полоцкого, но патриарх отверг его просьбу и в 1408 г. поставил на эту должность Фотия, который в следующем году через Киев отправился в Москву. Недовольный политикой Фотия, Витовт запретил ему вмешиваться в дела Западной Руси и попросил патриарха о избрании отдельного митрополита для Западнорусской церкви. Не получив ответа, Витовт собирает совет западнорусских епископов и те избирают своего митрополита (1416 г.). после этого Витовт пытается урегулировать отношения между христианскими церквями внутри своего государства – греческой и римской. Но миссия митрополита Григория на Шестнадцатый церковный собор в Констанце не принесла результатов. Вскоре митрополит уходит в отставку по неясным причинам и удаляется за пределы Литовского государства. Таким образом, церковная политика Витовта проваливается.[lxi]
Коронация великого князи Литовского не состоялась, посланцы императора Сигизмунда с короной были задержаны Польшей, а вскоре (1430 г.) Витовт умирает.
Результатом всей его политики как самостоятельного великого князя Литовского становится расширение границ Литвы. К началу 15 в. в её состав входят собственно Литва, вся Северо-Западная Русь, почти вся Юго-Западная Русь и западная часть Великороссии. Несмотря на тенденцию к централизации власти, Литовское государство при Витовте более походило на федерацию отдельных земель.[lxii] Власть в отдельных княжествах находилась в руках местных князей или наместников из тех же князей, а во внутренние дела великий князь не вмешивался.
По результатам Городельской унии в 1413 г. признавалось существование Великого княжества Литовского (под суверенитетом Польши). После смерти Витовта литовцы должны были избрать себе нового князя по соглашению с польским королём , панами и шляхтой. По этой унии литовские аристократы получали права и привилегии, которыми пользовались польские, но только лишь в том случае, если были католиками. Таким образом, литовская католическая аристократия заняла господствующее положение в стране, образовав довольно узкий круг советников великого князя. Они образовали думу или раду великого князя, из их среды он обычно назначал наместников в областях. Эта уния сделала власть великого князя избирательной, воспрепятствовала образованию в Литве сильной наследственной монархии, и распорядителем судеб государства отныне становится аристократия.
В управлении так же появляются изменения, создаётся ряд должностей по польскому образцу – воеводы, гетманы, канцлер, маршалки, каштеляны. Начинает играть преобладающую роль и польский язык и культурное влияние. Часть русской аристократии в Литве, желая получать привилегии польской, принимает католичество. Часть же остаётся верна своей вере и народности, тем самым, создавая национально – религиозную вражду, которой было чуждо в 14 в.
Смута после смерти Витовта
После смерти великого князя литовского Витовта на его трон выступило несколько претендентов, хотя главным и единственным, кто мог распоряжаться властью в Литве, был Владислав-Ягайло. Главным из них был Свидригайло Ольгердович, который оказывал явное расположение к православию и явную ненависть к Польше[lxiii], чем вызывал симпатии большинства в Юго-Восточной Руси. Русская и литовская знать провозгласили его великим князем. У Ягайло со Свидригайло возник конфликт из-за Подолии, и поляки были решительно настроены не отдавать территорию Литве и даже обманом убить великого князя. Польские войска начали осаду литовских городов, но Ягайло, благоволивший к Свидригайло и в целом к литовскому народу, пошёл на перемирие. Но тот не пошёл на мир, тогда поляки нашли ему соперника в лице Сигизмунда Кейстутовича. Такой подход к делу обуславливался ещё и тем, что Свидригайло своим благоволением к православным ущемлял права литовцев, перешедших в католичество.[lxiv] Сигизмунд нечаянно напав на великого князя литовского, выгнал его из Литвы, но Малороссия, Смоленск и Витебск остались верны Свидригайло. Сигизмунд же признал зависимость от польской короны.
В 1434 г. умирает Ягайло, на его место становится сын Владислав. Между Литвой и Юго-Западной Русью шла война. Сигизмунд и Свидригайло не могли одержать громких побед, которые привели к укреплению кого-либо из них. Вскоре Сигизмунд в результате заговора погибает. В Литве ситуация обостряется, одни хотят видеть на троне великого князя Свидригайло, другие Владислава Ягайловича, третьи – Михаила, сына Сигизмунда. Владислав в качестве наместника польской короны посылает в Литву своего брата Казимира Ягеллончика, но литовцы самостоятельно провозгласили его великим князем Литовским (1440 г.). С этого же года престол занимают только потомки Ягайло, являясь одновременно королями Польши.
После гибели Владислава III в 1444 г. польский сейм провозглашает королём Казимира, он становится Казимиром IV. Литовцы препятствовали коронации великого князя, опасаясь подчинения Литвы Польше, но пошли на соглашение, когда Казимир подписал обязательство сохранить для Великого княжества Литовского отдельную администрацию. В 1447 г. им был издан привилей, подтверждающий права и привилегии и литовских и русских земель. Союз Польши и Литвы был восстановлен при одном правителе, но фактически Литва оставалась самостоятельным государством.[lxv]
Великое княжество Литовское при польских королях
Правительство Великого княжества Литовского опирается на принципы федерации и конституционных прав. Под воздействием Польши в Литве возникает панская рада, представляющая собой совет знати и посольская изба – ассамблея представителей провинциального мелкопоместного дворянства. Вместе эти органы составляли сейм. Ведущую роль в местных и федеральных делах играет аристократия. В основных городах устанавливается муниципальное управление немецкого типа – магдебургское право. Высший слой общества составляли владельцы крупных поместий – паны. Мелкопоместное дворянство называлось под польским влиянием шляхтой.[lxvi]