Важливе значення для розвитку кооперативного руху на Поділлі мав з'їзд кооператорів у Вінниці (відкрився 29 вересня 1919 р.), на який зібралось 40 представників вільної від ворога території.
Певних успіхів за часів Директорії досягла також охорона здоров'я. Завдяки зусиллям міської управи в місті за останні півроку було відкрито хірургічний шпиталь № 37 (Романовська, нині - Першотравнева вулиця), шпиталь № 71 з інфекційним відділенням (колишня Єврейська лікарня) та притулок для породілей (психіатрична лікарня). У серпні 1919 р. при хірургічній лікарні Червоного Хреста почала діяти самостійна амбулаторія, 11 листопада 1919 р. — амбулаторія при єврейській управі, яка мала надавати безплатну медичну допомогу бідному населенню.
Як завжди, насиченою та благотворною була діяльність Пироговської лікарні. Після того, як з 22 листопада 1918 р. з її приміщення була переведена міська лікарня, вона отримала статус земсько-міської і утримувалась на кошти як земства, так і міста. 19 жовтня 1919 р. міська управа постановила влаштувати у Пироговській лікарні 160 ліжок, а також ввести плату за лікування незаразних хворих по 75 крб на добу[72], її головним лікарем 11 жовтня того ж року обрано відомого фахівця Л. К. Яворовського.
Голова Українського Червоного Хреста А.Г. Вязлов, який був проїздом у Вінниці, констатував, що всі зазначені установи перебувають у гарному стані. Тоді ж міністр охорони здоров'я та опікування Одрина відвідав хірургічний шпиталь № 35 по Романовській вулиці та терапевтичний шпиталь № 71 (колишня Єврейська лікарня).
На жаль, усі зусилля влади, спрямовані на поліпшення медичного обслуговування населення, нівелювалися страшною епідемією тифу. За свідченням тогочасної преси, «в сучасний мент всі вінницькі лікарні переповнені тифозними хворими, котрі з огляду на брак ліжок і місця дуже часто примушені лежати на холодній підлозі. Брак дров, котрий намічається зараз повсюди в нашому місті, з особливо в лікарнях, збільшує муки нещасних хворих»[73]. Про це ж писав у своїх мемуарах і лікар вінницького військового госпіталю Є. Гоф, який відзначав, що лише нововідкрите відділення за кілька днів прийняло 1600 хворих на тиф, здебільшого галицьких січових стрільців[74]. Так що епідемія тифу поступово набирала ознак справжнього національного лиха.
Незважаючи на різні труднощі, відбуваються позитивні зрушення і в системі народної освіти, школа при цьому набуває національного змісту. Особливу увагу в цей час було спрямовано на підготовку майбутніх учителів. У місті діяли учительський інститут та дві учительські семінарії.
З ініціативи Пироговського товариства культури 20 жовтня 1919 р. було відкрито юнацький університет (Миколаївський проспект, 100). Цей навчальний заклад мав 4 факультети: історико-філологічний, природничий, педагогічний і самовиховавчий. Педагогічний факультет при університеті, влаштований на зразок дошкільних курсів, готував керівників «дитячих хаток», «дитячих садків», «клубів» та гуртків. Практичні заняття проводилися в дитячому трудовому будинку та «будинкові дитини». Навчання було платним (3 крб. за лекцію). Лекції читали відомі спеціалісти та педагоги: психологію та філософію - П.К. Молдавський, всесвітню історію та соціологію — Б.В. Скитський, політичну економію — М.М. Ренненкампф, еволюцію виховання — М.Д. Запольський, найновішу загальну літературу — А.С. Каратаев, французьку мову - Л.К. Ренненкампф, біологію — Озерський та інші[75].
Крім юнацького університету, Пироговське товариство культури опікувалося також різними дитячими дошкільними закладами та притулками. Зокрема, в кінці жовтня 1919 р. ним було відкрито для дітей найбідніших українців безплатний «Дитячий сад» на 20 чоловік по Хлібній вулиці, згодом дитячу хатку «Колосок» та дитячий трудовий дім «Васильок» для найбідніших дітей.
Учителів міста об'єднувала Вінницька філія повітової учительської спілки, заснована 11 вересня 1919 р. її головою 21 вересня обрано Є.С. Богуславського, скарбником — М.І. Лебедя, секретарем — відомого журналіста та письменника В. П. Островського.
8 жовтня 1919 р. у Вінниці відновило свою діяльність Товариство розповсюдження технічної освіти на Поділлі (голова — П. П. Відибіда). Своєю головною метою товариство мало на меті заснування у Вінниці агрономічного технікуму в ранзі вищої початкової школи при 4-річному курсі навчання. Однак тоді (як і пізніше) цим планам завадила здійснитись більшовицька окупація міста.
Ще в 1917 р. у Вінниці почав діяти осередок «Просвіти», який очолював І.Ю. Озерянський. Товариство розташувалося у будинку колишнього Комітету народної тверезості. У ньому було влаштовано бібліотеку, їдальню для учнів українських гімназій, кінематограф. Через рік вінницька «Просвіта» відкрила інтернат для гімназистів. 18 вересня 1919 р. розпочалися заняття у Першій та Другій гімназіях «Просвіти». У цей же період відновив свою діяльність хор, відкрилася читальня, почав давати концерти симфонічний оркестр.
Значного поширення у місті впродовж літа-осені 1919 р. набуває випуск різних періодичних видань та книгодрукування. Вінницька «Просвіта» видавала газету «Шлях» (з 15 серпня до 21 грудня 1919 р.) Редактором її з
15 листопада став талановитий український письменник В. П. Островський, родом з Холмщини. У Вінниці він організував літературний і театральний гуртки, заклав перший в Україні шкільний кооператив, створював лікнепи, викладав у приватній гімназії для дорослих, писав і видавав підручники. На сторінках газети він опублікував антивоєнну поезію «Божевільні», оповідання «Коло церкви» Із сучасного трагічного життя холмщаків та інші твори. Читачі на сторінках «Шляху» мали можливість познайомитися також з ранніми творами Ю. Шкрумеляка, К. Поліщука, О. Журливої, М. Нарушевича, В. Максимця, Т. Згурського та інших авторів. Тут зрідка друкувався старий письменник, відомий політичний і громадський діяч Дмитро Маркович.
З 26 серпня 1919 р. відновила свій випуск газета «Свободное Слово» (редактор М. Германов), а з б вересня того ж року — газета «Подольское Слово» (редактор — М. Г. Мілеант), обидві видавав кооператив «Логос». При цьому перша із них за свою проденікінську спрямованість була закрита 4 вересня 1919 р. (знову почала виходити за панування у Вінниці денікінців). Нетривалий час виходили «Вісти Вінницького Союзу Споживчих Товариств», «Київщина» (з 3 до 12 листопада, орган Київського губерніального комісаріату), «Селянська Громада» (з 11 по 26 жовтня 1919 p., видання Міністерства преси УНР), «Винницкая Жизнь» (редактор — видавець Ф. Іванов), «Жицє польскє» (редактор В. Скажинський) та ін. Своєю неповторністю виділявся сатиричний журнал «Ріпа».
18 серпня 1919 р. до Вінниці для організації видання в місті різних відозв і брошур та поширення культурно-освітньої праці серед його мешканців прибув відділ Міністерства преси і пропаганди. За короткий час він надрукував і поширив серед населення такі брошури: «Що це за люди в австрійській формі йдуть з нашими козаками», «Помагаймо Галичанам, вони й нам поможуть», «Про нарізку землі для селян», «Федерація чи самостійність», «Що робить правительство Української Народної Республіки», «До зброї! Геть червоних імперіалістів!» та ін.
Окрім суто пропагандистських видань, у місті також виходила література наукового, технічного та художнього змісту. Зокрема, кооперативне видавниче товариство «Наука» випустило шкільний підручник «Основи хімії» Кравза, «Методику української мови» (ч. 1) Є. В. Троцюка, «Як німецькі селяне здобули собі землю І волю» та ін. У планах цього товариства було відкриття у Вінниці паперової фабрики та поширення книжечок для народу популярного змісту.
Видавничий кооператив «Логос» на початку 1919 р. випустив літературний «Альманах» з календарем на 1919 р. У цьому виданні були представлені твори місцевих авторів.
У місті успішно діяло місцеве літературно-артистичне товариство. В середині жовтня 1919 р. головою ради товариства було обрано відомого художника та співзасновника краєзнавчого музею В. Ф. Коренева.
У галузі музичної культури новими, яскравими гранями у цей період часу засяяла творчість відомого українського композитора Г.М. Давидовського (1866—1952). Створена ним у Вінниці хорова капела свій перший публічний концерт дала 24 серпня 1919 року. В програму виступу колективу входили такі відомі твори Давидовського, як поема «Україна», фантазії «Бандура» і «Кобза», арії, дуети, трio з опери «Під звуки рідної пісні» та ін. Крім цих творів, на концерті було виконано гімн «Ще не вмерла Україна». Велике зацікавлення у публіки викликав і виступ солістки Львівської опери А. І. Козак. Газета «Шлях» з цього приводу писала: «В неділю український народ одержав ще одну перемогу. Одержав її не на фронті, де ллється кров (...) Вона належить до тих перемог, котрі в серцях ворогів не побільшують ворожі почуття, а зменшують їх, а може й цілком усовують... Побідою такої сили ми й вважаємо перший концерт художньої капели, що відбувся 24 серпня...»[76].
31серпня1919 року в міському театрі відбувся другий концерт капели Г. Давидовського. Приємною несподіванкою для відвідувачів були нові твори Давидовського — «На чужині» та «Дзвони». Останній твір було виконано в незвичайний спосіб: артисти своїми голосами імітували звучання семи дзвонів.
Великим успіхом користувався і третій концерт, який відбувся 7 вересня 1919 року в літньому театрі товариства «Просвіта». На цьому концепті вперше виконувались твори Давидовського «Б'ють пороги» та «Заповіт» на слова Т. Г. Шевченка. 15 вересня 1919 року в міському театрі відбулася прем'єра опери Г. Давидовського «Під звуки рідної пісні», яка пройшла з великим успіхом. У Вінниці Г. Давидовський пише свою другу оперу «Перемога пісні», побудовану на подільському фольклорі.