Головноуповноважений у справах мистецтва уряду Директорії УНР Микола Садовський запропонував Г. Давидовському повезти художню капелу по Україні для зміцнення національної свідомості нашого народу та підвищення його культурного рівня.
Незважаючи на розруху, злидні, воєнний стан та інші труднощі, Вінницю у цей час відвідує з концертами цілий ряд визначних діячів національної музичної культури. Так, 17 вересня 1919 року у Вінниці після тривалого і успішного закордонного турне побувала відома оперна співачка Марія Шекун-Коломийченко. Публіка з великим зацікавленням слухала у її виконанні твори Я. Степового, О. Нижанківського, К. Стеценка, оперні арії зарубіжних композиторів, а також українські народні, стрілецькі та січові пісні.
З не меншим успіхом у Вінниці пройшов виступ 7 вересня піаністів братів Длуських за участю відомого баритона Московської опери С.М. Янчура, тенора російської опери Е. Глоба та скрипаля С. Обермана. Як зазначалося у тогочасній пресі, «красивий по своєму тембру голос баритона Янчура дуже подобався слухачам, які щедро нагородили його спів оплесками». Це ж саме можна сказати і про виступ у Вінниці 15 жовтня галицького скрипаля Романа Придаткевича, випускника Віденської музичної академії. У концерті Р. Придаткевича також брали участь співачка Львівської опери О. Козак (публіці особливо сподобався мелодійний романс Січинського «У мене був коханий,рідний край») та піаніст А. Дудкін.
Незабутнє враження на мешканців міста справив концерт відомого артиста - кобзаря Василя Ємця (1890-1982), основоположника першої в Україні державної кобзарської капели. Особливий успіх у вінницької публіки мали такі твори, як «Тарасова ніч», «До слів Шевченка», українські історичні та народні танці «Гайдук», «Метелиця» і «Козачок». Викликали захоплення у слухачів і виконані поза програмою пісні «Про похід Петлюри в Білу Церкву», а також гайдамацький марш «Ми, гайдамаки, всі ми однакі». Виступ В. Ємця гармонійно доповнювало декламування поезій українських письменників у виконанні директора державної драматичної школи, колишнього директора українського Львівського театру Йосипа Стадника.
Окрім заїжджих знаменитостей, радували вінницьку публіку своїм високим мистецтвом і місцеві митці. Після визволення Вінниці від більшовиків місцеве товариство «Просвіти» взяло під свою опіку великий симфонічний оркестр, утворений підвідділом мистецтв колишнього губернського відділу народної освіти. Диригентом цього оркестру був студент Віденської музичної академії Богдан Крижанівський. Кожного дня, починаючи з 14 серпня, оркестр концертував у літнім саду «Просвіти» (колишній сад ім. Толстого).
Великий концерт оркестру відбувся 17 серпня 1919 р. вміському театрі. У ньому також взяли участь солістка Львівської опери А.І. Козак, А.І. Тончаківська (мелодекламація) і скрипаль С. Оберман. Виконувалися твори С. Людкевича, М. Лисенка, Й. Брамса, М. Глінки, Л. Бетховена та ін. композиторів.
У серпні 1919 року відновив свою діяльність національний хор, перша співанка якого відбулася в помешканні «Просвіти».
Досить багатим на події та різноманітним було в цей час і театральне життя Вінниці. Впродовж 13—15 серпня 1919 р. силами місцевих артистів в міському театрі та кінотеатрах «Експрес», «Патеграф», «Ампір» було дано цілий ряд безплатних висіав для українського козацтва, за що від державного інспектора Запорізької групи Армії УНР полковника П. К. Дерещука була висловлена їм щира подяка. Міський театр після відходу більшовиків очолював член управи Я. М. Волошин. Під його керівництвом було поставлено низку українських вистав. З 22 серпня 1919 р. театр очолював член міської управи, відомий літератор та активний діяч місцевого українського соціал-демократичного осередку В. С. Ду-дич.Трупа артистів поставила п'єсу «Сватання на Гон-чарівці», збір від якої в розмірі 10 тисяч гривень через артистку А. Білогорську-Левченко було передано на користь бідних дітей галицьких виселенців.
Неабияке значення для розвитку українського театру мало прибуття до Вінниці у вересні 1919 р. «Нового Львівського театру» під проводом відомого корифея сценічного мистецтва Амвросія Бучми (1891-1957).
27 вересня 1919 р. у Вінниці відбулася прем'єрна вистава цього колективу, який поставив п'єсу «Невільник». Згодом вінницьким глядачам були показані такі вистави, як «Запорожець за Дунаєм», «На перші гулі», «Мартин Боруля», «Зимовий вечір», «Куди вітер віє», «Молода кров». У цих виставах грали актори А. Бучма, М. Крушельницький, І. Рубчак, К. Рубчакова, А. Шеремета, Г. Мартиненко та інші майстри сцени.
У грудні 1919 року склад трупи «Нового Львівського театру» збільшився майже вдвічі, поповнившись кращими силами київського «Молодого театру» (Г. Юра, П. Самійленко, В. Василько, Ф. Лопатинський та ін.). Крім цього, поповнився також оперний ансамбль, до складу якого запрошено А. Любич-Козакову.
У поновленому театрі режисер Г. Юра (1888—1966) поставив п'єси «Про що тирса шелестіла» С. Черкасенка, «Зимовий вечір» та «Осінь» О. Олеся, «Панна Мара», «Чорна пантера і білий медвідь», «Гріх» і «Молода кров» В. Винниченка, «Затоплений дзвін» Г. Гауптмана, «Тартюф» Ж.-Б. Мольєра, а також опери «Катерина», «Бондарівна» і «Ой, не ходи, Грицю».
У Вінниці в цей час діяв і єврейський театр, який здійснив виставу за п'єсою Ваксмана «Дочка вулиці».
Певна стабілізація внутрішнього соціально-економічного та культурного життя у Вінниці невдовзі знову була порушена зовнішнім чинником. З другої половини вересня 1919 р. Наддніпрянській Армії УНР та Українській Галицькій Армії довелося зіткнутись з новим і сильним ворогом — Добровольчою армією А. Денікіна. Важкі оборонні бої, які вели українські армії в умовах гострої нестачі боєприпасів, продовольства, одягу та медикаментів, відбувалися на фоні жахливої епідемії тифу. В особливо скрутному становищі опинилася УГА, де через тиф та інші лиха в листопаді 1919 р. вона позбулася до 90 % свого складу. Лише у Вінниці, Жмеринці, Хмільнику, Літині і Немирові в лікарнях перебувало понад 10 тисяч хворих стрільців. У самій Вінниці в грудні 1919 р. було 3 тис. хворих вояків УГА, з яких більшість померла, в тому числі поручник, визначний літературний критик Микола Євшан (Федюшка), автор знаменитої патріотичної промови «Великі роковини», виголошеної перед вояками у Вінниці і виданої тут у 1920 р.
У цих умовах командування УГА (генерал-четар Мирон Тарнавський) з метою уникнення цілковитої військової та гуманітарної катастрофи б листопада 1919 р. укладає на станції Зятківці з Добрармією сепаратний договір. За цим договором УГА зі всім спорядженням переходила у підпорядкування Добрармії. Щоправда, у договорі застерігалось, що УГА не буде воювати проти Армії VHP. Згодом, 17 листопада в Одесі з незначними поправками було укладено новий договір, який дозволяв галичанам зберегти свою організацію, мову, статути та майно. Для зв'язку з Начальною Командою УГА та з військовими частинами призначено російських офіцерів. Зокрема, у Вінницю військовим комендантом було направлено капітана Сапунова. У своєму першому наказі він, підкресливши, що розпорядження ти функції галицького коменданта залишаються в силі (місто перебувало під контролем УГА), наказав вивісити на всіх громадських будинках російські національні прапори, а також оголосив мобілізацію обер-офіцерів віком до 43 років та штаб-офіцерів до 50 років.
За кілька днів новим комендантом Вінниці та повіту замість капітана Сапунова призначено полковника Семенова, який видав ряд наказів про заборону будь-яких лекцій, вечорів, концертів, зборів без його дозволу; виїзду із міста всім без винятку особам без спеціального дозволу; про здачу вогнепальної зброї. Винним у таких та подібних справах загрожувала смертна кара.
Білогвардійське керівництво міста на початку грудня 1919 р. розпустило міські думу та управу, їхні обов'язки було покладено на спеціальну комісію.
Окрім міських органів самоврядування, було розпущено й повітову народну управу.
Тим часом договір, укладений УГА з Добровольчою Армією, викликав усе більше невдоволення серед галичан. Тому як протидія курсу Начальної Команди УГА на союз із денікінцями в її рядах виникає таємна Колегія старшин, до якої увійшли отамани С. Шухевич, О. Лисняк, сотники Меленцій, Турчин та четар Д. Паліїв. Згадана колегія розпочала неофіційні переговори з армією генерала М. Омеляновича-Павленка, яка 6 грудня 1919 р. вирушила у свій знаменитий Зимовий похід. Ці переговори завершились укладенням у Вінниці 24 грудня 1919 р. угоди про об'єднання та спільні дії. Проте через важке становище УГА (тисячі хворих) ця угода так і не була зреалізована.
Наступного дня (25 грудня) Вінницю зайняв отаман Я.М. Шепель. Рештки денікінців, які були ще там, рятувалися втечею. Після цих подій Вінницю почали залишати і галичани, перебазовуючись згідно з директивами Добрармії від 29 грудня на південь, у район між Бірзулою та Одесою. Таким чином, боєздатні частини УГА під проводом М. Тарнавського 30-31 грудня 1919 р. залишили Вінницю. Проте у місті залишалися тисячі хворих стрільців. З метою їхнього порятунку від розправи з боку більшовиків радикально налаштовані галичани засновують Ревком УГА і 31 грудня 1919 р. укладають договір з більшовиками про розрив з Добрармією та про реорганізацію галичан в Червону Українську Галицьку Армію. Цю угоду підписали члени Ревкому УГА. Згодом у Бірзулі за прикладом Ревкому ЧУГА у Вінниці політичний відділ при Начальній Команді УГА створює б лютого 1920 р. Начальний Ревком УГА — керівний орган галицького війська. Наступного дня він видає наказ про створення Червоної УГА. Невдовзі обидва ревкоми — вінницький та бірзульський об'єднуються.
Згодом 25 лютого у Вінниці відбувається 1-й військовий з'їзд, на якому обрано військову раду, що перебрала на себе функції Ревкому.