Одночасно із страйком залізничників Всеукраїнський центральний військревком готував у серпні проти гетьмана та його союзників збройне повстання. Проте з середини серпня у Вінниці та інших містах Поділля відбулися масові арешти (О.В. Снєгова, керівника повстанських загонів у Вінниці Я.П. Тимощука та ін.). Незважаючи на арешти, вже у вересні 1918 р. більшовики знову посилюють свою активність, ведуть антиурядову агітацію та створюють підпільні загони.
Окрім більшовиків, на Поділлі у березні 1918 р. з'являється нова політична сила — російсько-монархічна організація «Общество Красной точки». Це товариство, яке опиралося на офіцерів російської армії, виступало як проти української держави, так і проти союзницьких військ. Центр цієї організації перебував у Вінниці, а філії — в Брацлаві, Журавлівці, Рахнах та Літині[20]. Виконавчий комітет товариства очолював Константінов, начальником карального загону був штабс-капітан М. Огнєв. Крім цих осіб, під прокламаціями товариства також досить часто підписувався член виконавчого комітету І. Советников[21].
Згадане товариство ставило собі за мету створення бойових загонів під керівництвом досвідчених офіцерів, які мали розбити та вигнати за межі Подільської губернії польські легіони, розстріляти усіх вожаків українського руху («зрадників Росії»), роззброїти євреїв та конфіскувати у них майно, роздати конфісковану у ворогів зброю та майно сільським комітетам для рівномірного розподілу серед населення.
Плани російських монархістів викликали різко негативне ставлення як влади УНР, так і гетьманської адміністрації. Наприклад, Подільський губернський комісар у повідомленні губернському коменданту від 30 квітня 1918 р. сповіщав: «Вважаючи цю організацію дуже шкідливою..., пропоную Повітовим Комісарам вжити всіх заходів до розкриття цієї організації і заарештування її членів»[22]
На жаль, гетьманська влада досить часто вдавалася і до репресій, щодо українських патріотів, особливо до колишніх членів Центральної Ради та представників таких національних партій, як есери та соціал-демократи. Показовою у цьому плані є доля голови правління Подільського Союзбанку П.П. Відибіди, арештованого у Вінниці в ніч з 22 на 23 червня 1918 р. Державною вартою. У проханні керівництва Подільського Союзбанку на ім'я міністра внутрішніх справ Української Держави від 25 червня зазначалось, що «Відибіда давно вже працює в Союзі, що об'єднує більш ста кредитових кооперативів Поділля, робить мільйонні обороти та постачає населенню Поділля сільськогосподарські машини, знаряддя, та різні товари. В свій час Союз поставив для армії мільйони пудів хліба та різних продуктів. В часи більшовицької руїни, коли жодна влада не в силі була встановити на місцях порядок, захистити державне майно від грабування, наш Союз на чолі з добродієм Відибідою взяв в свої руки охорону державного військового майна, зібрав і зберіг його на мільйони і зараз передає представникам державної влади. Збирання, охорона та передача військового майна провадились виключно членом правління Відибідою. Взагалі, вся діяльність нашого Союзу провадилась під керівництвом і при самій близькій участі Відибіди, який завжди стояв на чолі кооперативного життя на Поділлі. Арешт Відибіди поставив наш Союз в дуже прикре становище і товариства, які він об'єднує, і загрожує великими втратами кредитовій кооперації Поділля»[23].
Окрім Відибіди, тоді ж у Вінниці були заарештовані колишні члени Вінницької Ради П.Т. Бунт, Д.Н. Кошмак, С.С. Мельниченко та М.К. Козоріс (останній, як галичанин, був переданий австрійцям). Все ж масштаб та характер репресій при гетьманському режимі не йшли у жодне порівняння з більшовицькими репресіями. До того ж заарештовані за наполяганням громадськості невдовзі були звільнені із в'язниці (зокрема, Відибіда — 30 червня, а Кошмак, Мельниченко та Бунт — 5 липня).
Досить плідною у цей період була робота органів міського самоврядування. Так, міська дума з метою усунення дефіциту свого бюджету 19 травня 1918 р. ухвалює рішення про взяття безпроцентної позики в розмірі 200 тис. крб. у Брацлавського повітового земства[24].
Іншою постановою, від 27 червня 1918 р., дума на підставі закону від 25 січня 1918 р. встановила у торговельно-промислових закладах 8-годинний робочий день, а також святковий відпочинок для їхніх працівників.
У цей же час у місті значно пожвавлюється кооперативний рух. Ще у 1915 р. виник і успішно діяв Подільський союз кредитних і ощадно-позичкових товариств (з 1918 р. -Подільський Союзбанк). У 1918 р. він об'єднував 146 кредитних та ощадно-позичкових товариств Подільської губернії з круговою відповідальністю до 40 млн. крб. Виплата річних за внесками складала від 4 до 6 %. Головою Ради Союзбанку був відомий громадський діяч Й.Ю. Лозінський, почесним головою Ради - письменник Д.В. Маркович, головою правління - П.П. Відибіда.
Крім цього, у Вінниці у липні 1918 р. було засновано також «Вінницьке кредитне і торговельно-промислове на паях товариство». Головним Ініціатором створення цього товариства був бухгалтер міського банку К.С. Титоренко.
У серпні з ініціативи голови єврейської громади міста утворився 2-й союз пекарів, який об'єднав понад 40 членів. Від цієї події виграло насамперед міське населення, оскільки значно збільшилась кількість пунктів відпуску хліба за картками.
На фоні розвитку та заохочення приватної ініціативи міських мешканців влада вживала усіх можливих заходів для боротьби зі спекуляцією продуктами харчування та предметами першої необхідності. З цією метою у Вінниці 18 липня 1918 р. була створена Тимчасова комісія для боротьби зі спекуляцією під головуванням вінницького повітового старости П.М. Гусакова.
Одним з головних завдань, яке стояло перед тогочасною міською владою, була також проблема охорони здоров'я. Особливої актуальності вона набирала у зв'язку із поширенням епідемії тифу. Тому дума на своєму засіданні 3 червня 1918 р. прийняла постанову про відкриття у Вінниці інфекційного відділення при міській лікарні на З0 ліжок.
На той час у місті необхідно було відкривати нову лікарню, оскільки Пироговську лікарню реквізував для своїх потреб 514-й угорський корпус. Саме з цієї причини дума і прийняла 11 липня 1918 р. постанову про відкриття у Вінниці лікарні на 110 ліжок в приміщенні колишньої Вознесенської лікарні (відкрита з 1 серпня 1918 p.). Передбачено також, що стаціонарна допомога, амбулаторні поради і, по можливості, медикаменти та перев'язки будуть безплатними. Крім цього, було запропоновано, щоб під час відкриття лікарні дати одній з хірургічних палат назву «палата імені доктора Л.І. Малиновського». Старшим лікарем міської лікарні обрано доктора К. Р. Новінського.
Згодом, 9 серпня 1918 р. дума вирішує відкрити амбулаторну приймальню на Малих Хуторах.
Ще одним важливим рішенням міського самоврядування в галузі медицини була постанова думи від 8 жовтня 1918 р. про встановлення нічних лікарських чергувань. Передбачалося влаштувати пункт для таких чергувань на Замості.
У період гетьманату міське самоврядування чимало уваги приділяло і проблемам культурно-освітнього розвитку населення. Наприклад, міська дума на засіданні 14 вересня 1918 р. ухвалила рішення про створення шкільних рад, які керували б навчально-виховним процесом у нижчих школах. До складу такої ради входило 5 гласних від думи та 7 представників від спілки учителів. Функції ради зводились до розробки різних проектів з народної освіти, загального контролю над підвідомчими міському самоуправлінню навчальними закладами, затвердження програм, визначення тривалості навчального року, розпорядку і тривалості навчального дня, визначення, переміщення і звільнення учителів та завідувачів навчальних закладів, розгляду скарг на дії педагогів та шкільної адміністрації тощо[25].
Важливе місце у системі тогочасної освіти займали також народні університети, метою яких було дати «найпотрібніші знання більш широким колам і за вдвоє коротший термін». Вперше такий університет було відкрито 5 жовтня 1917 р. у Києві. Наступного року вони діяли вже у Вінниці, Полтаві, Сумах та Чернігові, а в 1919 р. — в Кам'янці-Подільському. До цих університетів приймалися бажаючі без вступних іспитів. Щоправда, студентом міг стати лише той, хто мав освіту не меншу початкової та віком старший 15 років. До того ж навчання було платним (50 крб. на місяць)[26].
Не меншого значення тогочасне керівництво народної освіти надавало і збереженню культурно-історичної спадщини нашого народу. Загалом, у 1918 р. Міністерство народної освіти асигнувало на збирання та охорону археологічних пам'яток 3 млн. крб. За його ініціативою питання охорони пам'яток історії та культури розглядалося і на засіданні Вінницької міської думи 14 травня 1918 р. Тоді ж, після доповіді голови Подільського товариства охорони культурно-історичних пам'яток Ващенка (згадане Товариство мало в своєму розпорядженні різних архівних документів на 100 тис. крб..), а також грунтовних дебатів, дума постановила виділити для облаштування майбутнього музею приміщення в Мурах[27]. Важливу роль у створенні музею відіграли члени вищезгаданого Товариства охорони культурно-історичних пам'яток Поділля Г.В. Брілінґ, В.Ф. Коренєв, Ю.С. Александрович, О.А. Бодунген, О.С. Андреев, С.І. Слободянюк-Подолян та ін.
Щоправда, постанова думи від 14 травня 1918 р. була скасована Кам'янець-подільським окружним судом 20 жовтня того ж року. У свою чергу, це рішення суду було оскаржене Вінницькою міською управою у Державному Сенаті. Згодом до справи втрутилась Директорія УНР, яка у своєму листі на адресу міського голови від 18 грудня 1918 р. зазначала: «Справа утворення у Вінниці музею є дуже важна, бо в сей момент багато культурно-історичних пам'яток гине та вивозиться за границю». Тому Директорія наполягала, щоб «у найближчому засіданні думи в першу чергу поновити ранішу постанову думи про передачу Мурів зазначеному Товариству під музей, додержавши всі формальності з боку закону», а виписку з протоколу думи негайно надіслати до Міністерства внутрішніх справ[28]. Слідом за цим 23 січня 1919 р. Вінницька дума приймає нову постанову про музей. За нею Подільському товариству охорони культурно-історичних пам'яток для організації музею повністю передавалося приміщення в Мурах, за винятком Казанської церкви та квартири священика. Негайній передачі підлягали всі вільні кімнати верхнього поверху, а решта - не пізніше 1 травня 1919 р. Нижній поверх передавався Товариству в міру нагромадження історичного матеріалу та розвитку музею.