Указом Пятса от 5 июля внеочередные выборы в Рийгикогу были назначены на 14 июля 1940 года. По официальным данным в выборах приняло участие 591 030 граждан, или 84,1 % от общего числа избирателей. За кандидатов «Союза трудового народа» (кандидатов других партий не регистрировали) проголосовало 548 631 человек, или 92,8 % от числа голосовавших. Согласно мнению некоторых россйиских и эстонских историков, выборы прошли с нарушениями действующих законов, в том числе конституции, а результаты были фальсифицированы.
11 июля 1940 (еще до формального включения Эстонии в состав СССР) был издан приказ наркома обороны маршала С. К. Тимошенко № 0141, согласно которому к 31 июля 1940 года территория Эстонии должна была быть включена в состав Ленинградского военного округа.
21 июля первая сессия Рийгикогу нового созыва приняла решение об установлении в стране Советской власти и образовании Эстонской Советской Социалистической Республики. 22 июля была принята декларация о вступлении Эстонии в состав СССР. Рийгикогу обратилось с соответствующей просьбой к Верховному Совету СССР. В тот же день президент Константин Пятс подал прошение об освобождении его от полномочий президента, которое было удовлетворено. Полномочия президента, в соответствии с Конституцией, перешли к премьер-министру. 30 июля Пятс был депортирован в Башкирию.
6 августа 1940 года VII сессия Верховного Совета СССР приняла постановление о принятии в состав СССР Эстонской ССР.
Ряд зарубежных историков и политологов, а также некоторые современные российские исследователи характеризуют этот процесс как оккупацию и аннексию независимых государств Советским Союзом. Несмотря на вхождение Эстонии в состав Советского Союза, некоторые государства (США, Великобритания, Канада, Австралия, Швейцария, Ирландия, Ватикан и др.) продолжали де-юре признавать Эстонскую Республику в качестве независимого государства, её иностранные представительства существовали в Соединенных Штатах и Великобритании. В начальный период после установления независимости эти дипломатические представительства играли важную роль в восстановлении связей между воссозданной Эстонской Республикой и её союзниками среди стран Запада. Многие историки считают, что эти договоры были приняты в условиях военной угрозы. Согласно официальной российской трактовке ввод советских войск нельзя называть оккупацией, поскольку решение о вхождении прибалтийских стран в состав СССР в 1940 году было оформлено юридически корректно и ввод войск был осуществлен в соответствии с договором между Советским Союзом и Эстонией. Таким образом, утверждать, что был безусловный факт оккупации нельзя. Правильнее обсуждать вопрос об инкорпорации или аннексии территории Эстонии Советским Союзом.
Согласно «Отчёту комиссии по расследованию преступлений против человечности при президенте Эстонии», опубликованному в 2001 году, в течение года до начала войны между Советским Союзом и Германией (22 июня 1941 года) в Эстонии было арестовано около 7000 человек, из которых было казнено по крайней мере 1850, в основном по обвинению в антисоветской деятельности. Были арестованы 800 кадровых офицеров Эстонии — половина состава. Но по данным полученным из НКВД (рассекречены)общее количество арестованных за 6 лет (то есть до 1947 года)было не более 6500 человек, 75 процентов которых были арестованы во время начавшейся уже войны. И приблизительно 1500—2000 человек от общего числа были осуждены на смертную казнь.
Это число казненных (1850 человек) упоминается в пропагандистком немецком материале, изданном при немецкой оккупации — «Zentralstelle zur Erfassung der Verschleppten». В последующих эстонских источниках указывается, что в Эстонии было казнено около 300 человек , около 150 человек из них за указанный период — до начала войны. Состав же преступления, осужденных к высшей мере наказания, был в дальнейшем уточнен. По отчету международной комиссии он был различен : антисоветская деятельность, аресты и казни коммунистов в независимой Эстонии, военные преступления в годы Гражданской войны, дезертирство скрывающихся в Эстонии — служивших в рядах Красной Армии, участие в белогвардейских организациях, разведывательная деятельность против СССР до 1940 года. Стоит заметить, что большинство проживавших к тому времени в Эстонии русских были белогвардейцами или их потомками, поэтому почти все оставшиеся русские в Эстонии были репрессированы в 1940—1941 годах.
14 июня 1941 года согласно записке наркома НКГБ Меркулова на поселение в отдалённые районы Советского Союза было выслано 5978 человек и арестовано 3178 . По данным современных исследователей, было направлено на поселения — 6328 человек (а после вычитания потерь в пути — 6284 человека); всего же из Эстонии на поселение и в лагеря военнопленных было выслано 10 016 человек .
Согласно официальной формулировке, высылка была проведена «в связи с наличием в Литовской, Латвийской и Эстонской ССР значительного количества бывших членов различных контрреволюционных националистических партий, бывших полицейских, жандармов, помещиков, фабрикантов, крупных чиновников бывшего государственного аппарата Литвы, Латвии и Эстонии и других лиц, ведущих подрывную антисоветскую работу и используемых иностранными разведками в шпионских целях». В эстонской историографии высылка расценивается как уничтожение элиты эстонского народа. Посол Эстонии в РФ Тийт Матсулевич: «14 июня 1941 года из нашей страны вывезли более 10 тысяч человек… Эти десять тысяч составляли фактически элиту населения страны, насчитывавшей в ту пору немногим более миллиона жителей»
Как утверждается на сайте эстонского посольства в России, «при депортации мужчины были отделены от женщин и детей: мужчины направлены в тюремные лагеря, а женщины сосланы в отдаленные районы Кировской и Новосибирской областей. Подавляющее большинство мужчин погибли в лагерях. В частности, к весне 1942 г. из 3500 мужчин, направленных в сибирские лагеря, в живых осталось несколько сотен.»
Эстонская армия была переформирована в 22-ой стрелковый корпус (двухдивизионного состава), командующим которым был назначен генерал-майор Густав Йонсон, бывший командующий вооруженными силами Эстонской Республики (после начала войны репрессирован).
С началом войны между Советским Союзом и Германией было мобилизовано около 50 тыс. эстонцев в призывном возрасте, из которых 32 тыс. человек были отправлены в СССР. В 1942 году из эстонцев, вывезенных в Советский Союз или живших там до войны, был сформирован 8-й Эстонский стрелковый корпус Красной Армии.
Летом 1941 года многие сотни эстонцев ушли в леса и образовали там отряды «лесных братьев». Многие бежали в Финляндию, где вступали в финскую армию. Советской властью из добровольцев-жителей Эстонии, поддерживавших советский строй, были сформированы истребительные батальоны. Истребительные батальоны осуществляли тактику «выжженной земли» (приказ Сталина от 3 июля 1941 года) и боролись с отрядами «лесных братьев» и диверсантами. За лето 1941 года в результате казней органами НКВД заключённых, которых было невозможно эвакуировать ввиду немецкого наступления, погибло 2 тыс. человек.
7 июля 1941 года немецкие войска подошли к границе Эстонии, а 28 августа последние части Красной армии покинули Таллин (см. Таллинская оборона).
Больша́я часть эстонцев восприняла приход немецкой армии как освобождение от советского ига и с энтузиазмом поддерживала оккупационные власти. Была создана коллаборационистская организация «Омакайтсе» (эст. Omakaitse, «Самооборона»), сотрудничавшая с немецким оккупационным режимом. В первые же месяцы войны в неё вступило от 30 до 40 тысячэстонцев. По сохранившимся отчётам «Омакайтсе», только летом 1941 года участниками этой организации было убито 946 советских активистов, совершено 426 нападений на государственные учреждения. К 1 ноября 1941 года ими было проведено 5 033 облавы, арестовано 41 135 человек, из которых казнены на месте «из-за оказанного сопротивления» 7 357 человек. Эта же организация оказывала активное содействие деятельности айнзатцкоманды 1A под руководством штандартенфюрера СС Мартина Зандбергера, которая осуществила истребление всех евреев, оставшихся на территории Эстонии. Позднее членов «Омакайтсе» призывали вместе с другими добровольцами и рекрутами в вооружённые силы Германии, среди которых были и полицейские батальоны, принимавшие участие в борьбе с партизанами и карательных операциях на территории России, Белоруссии, Польши и Украины.
Вместе с Литвой, Латвией и Белоруссией Эстония составляла рейхскомиссариат Остланд, будучи в его пределах особым округом (генеральным комиссариатом) во главе с Карлом-Сигизмундом Литцманом. Оккупационными властями было сформировано самоуправление во главе с эстонским политиком, бывшим главой Эстонского освободительного комитета (в Финляндии) Хяльмаром Мяэ.