28 августа 1942 года было объявлено о создании Эстонского легиона Ваффен СС и начале приёма в него добровольцев. С весны 1943 года, когда стала ощущаться нехватка добровольцев, немецкие власти начали проводить мобилизации. Члены «Омакайтсе», 3-я эстонская добровольческая бригада СС, а также полицейские батальоны участвовали в боях с партизанами, расстрелах мирного населения, грабежах, уничтожении целых деревень в Белоруссии и массовой отправке мирного населения в Германию.
14 января 1944 года была начата наступательная операция Ленинградского и Волховского фронтов, в результате которой в феврале Красная армия вышла на рубеж реки Нарва. В конце января началась активная мобилизация эстонцев в немецкую армию. 7 февраля бывший премьер-министром в правительстве Эстонской Республики в 30-х годах Юри Улуотс призвал эстонцев участвовать в мобилизации. К весне 1944 года было мобилизовано примерно 32 тыс. человек. Были сформированы 7 так называемых пограничных полков и 20-я гренадерская дивизия Ваффен СС, состоявшая из 15 тыс. человек. В августе была проведена мобилизация молодых людей 1926 года рождения, которые в основном вошли в состав 20-й дивизии Ваффен СС, 3 тыс. молодых людей в возрасте 16—17 лет были мобилизованы на вспомогательную службу авиации. Всего в немецкую армию в 1944 году было мобилизовано примерно 38 тыс. человек.
2 февраля 1944 года Красная Армия форсировала реку Нарва и создала несколько плацдармов. 11 февраля был предпринят неудачный штурм Нарвы. После падения Нарвы 26 июля немецкие войска оперативной группы «Нарва» отступили к линии обороны «Танненберг», оборудованной примерно в 20 километрах западнее Нарвы в пересечённой местности Синимяэ. С 27 июля по 10 августа там продолжались ожесточённые сражения, получившие название «битва европейских сил Ваффен СС». На стороне немецких войск сражались эстонские, норвежские, датские, голландские и бельгийские солдаты Ваффен СС. Обе стороны понесли в этих боях тяжёлые потери. Погибло большое количество эстонцев, воевавших по обе стороны огневой линии. Немецкими войсками была одержана тактическая победа, позволившая до 17 сентября приостановить наступление советских войск. В середине августа на юго-востоке Эстонии было начато новое советское наступление, в ходе которого были заняты города Выру и Тарту. В сентябре, готовя новое наступление, советское командование перебросило часть войск, включая 8-й Эстонский стрелковый корпус, с Нарвского перешейка под Тарту. 16 сентября 1944 года из-за угрозы окружения войск Гитлером был отдан приказ об эвакуации из Эстонии. На следующий день, 17 сентября, Красная Армия начала очередное наступление − Таллинскую операцию. С 17 по 22 сентября эстонские подразделения по обе стороны фронта не раз сталкивались в братоубийственных боях.
В марте 1944 года оккупационной администрацией Х.Мяэ — К.Лицмана был создан Национальный Комитет Эстонской Республики во главе с Юри Улуотсом, который поддержали многие политики из числа находившихся в то время в Эстонии, включая представителей как про-правительственного, так и оппозиционного крыла политической элиты второй половины 1930-ых годов. Целью комитета было названо восстановление независимости Эстонии на основании принципа правопреемственности Эстонской Республики, а также Атлантической хартии, которая предусматривала восстановление независимости всех государств, потерявших её в результате Второй мировой войны. 1 августа Национальный Комитет провозгласил себя носителем высшей государственной власти в Эстонии.
18 августа назначенный Комитетом временным президентом Юри Улуотс сформировал национальное правительство во главе с Отто Тиифом. На следующий день, 19 августа Юри Улуотс вышел в эфир с призывом приложить все силы для борьбы с наступающими войсками Красной Армии и вступать в коллаборационистские формирования. 18 сентября немецкие войска стали готовиться к эвакуации. 21 сентября на башне Длинный Герман в Таллине рядом с боевым флагом германского флота был торжественно поднят меньший по размеру флаг Эстонской республики.
22 сентября, в 11 часов дня в Таллин вошла подвижная группа 8-го Эстонского стрелкового корпуса; чуть позже — передовые отряды 8-й армии. В девять вечера 22 сентября 1944 года штаб 8 й армии сообщил в военный совет Ленинградского фронта о занятии Таллина. Лейтенант Йоханнес Лумисте и ефрейтор Эльмар Нагельман из 354-го полка Эстонского стрелкового корпуса спустили с башни Длинный Герман таллинского замка Тоомпеа оба висевших там флага и водрузили красный флаг. 25 сентября 1944 года власть в Таллине перешла в руки правительства Эстонской ССР, вернувшегося из эвакуации.
Таким образом, правительство Отто Тифа просуществовало лишь четыре дня. Большинство его членов были вскоре арестованы советскими органами безопасности по обвинению в сотрудничестве с нацистской Германией. Юри Улуотсу удалось бежать в Швецию, где он вскоре скончался от рака.
Бои на Моонзундских островах длились до конца ноября. 24 ноября 1944 года была захвачена южная оконечность острова Сааремаа и тем самым Эстония снова была занята советскими войсками.
20-я гренадерская дивизия Ваффен СС была отправлена в учебный лагерь в немецком городе Нойхаммер, где в октябре 1944 года из разрозненных частей была сформирована заново в составе трех гренадерских полков СС «Эстланд». До января 1945 г. части дивизии участвовали в боях в Восточной Пруссии. 13 января 1945 г. дивизия в полном составе была направлена на фронт в район немецкого города Виттенберг, где вместе с другими немецкими соединениями была окружена частями Красной Армии.Однако часть солдат и офицеров сумели отступить на запад и сдаться англо-американским войскам.
Существует оценка, согласно которой население Эстонии уменьшилось за время Второй мировой войны (в 1940—1945 гг.) на 200 тыс. человек, то есть около 20 % населения. Согласно другим источникам, эти данные сильно завышены, так как в них включены, например, эвакуированные в 1941 году в СССР евреи (оставшиеся в Эстонии евреи и цыгане были в основном уничтожены /спаслись только некоторые семьи .
За время немецкой оккупации более 20 000 граждан других стран Европы, в том числе множество евреев, а также советских военнопленных, погибли в концентрационных лагерях на эстонской земле.
Осенью 1944 года примерно 30 тысяч человек бежало на судах и лодках из Эстонии в Швецию. По данным советской разведки, массовая эвакуация из Прибалтики была организована бывшими дипломатическими миссиями прибалтийских стран в Стокгольме при материальной и финансовой помощи Швеции и американского посольства (последнее предоставило деньги якобы на эвакуацию евреев). Согласно Отчёту комиссии по расследованию преступлений против человечности при президенте Эстонии, опубликованному в 2001 году, среди этих людей были и коллаборационисты. Многие беженцы погибли в море. После окончания войны многие беженцы эмигрировали в Америку, Канаду и Австралию, где, как и в Швеции, сформировалась эстонская диаспора.
После окончания Великой Отечественной войны советская власть начала реорганизацию экономики Эстонии на социалистический лад. Число занятых на производстве возросло с 26 тысяч в 1945 до 81 тысячи в 1950. Экономика Эстонии во всё большей мере интегрировалсь в экономику СССР через поставки сырья и комплектующих изделий.
В 1947 году приказом Сталина началась коллективизация сельского хозяйства. С 1950 года началось слияние малых колхозов в крупные социалистические хозяйства.
В результате централизации сельхозпроизводства к 1955 году в Эстонии было 908 колхозов и 97 совхозов.
За годы пребывания республики в составе СССР массированные плановые инвестиции превратили второразрядную, в основном сельскохозяйственную, экономику довоенной Эстонии в индустриально развитую.
Параллельно с этими преобразованиями в 1944-1953 годах в Эстонии было репрессировано, по оценкам эстонских историков, около 36 тысяч человек, в основном по обвинению в коллаборационизме[4], а также за участие и поддержку антисоветских партизанских формирований («лесных братьев»), общее число членов которых, по разным оценкам, составило до 35 тысяч человек.
По данным советских спецслужб, «лесные братья» активно поддерживались западными разведывательными органами, в первую очередь британскими.
25 марта 1949 года примерно 27 000 человек были депортированы из Эстонии, главным образом в Красноярский край и Новосибирскую область.
29 сентября 1960 Совет Европы принял резолюцию, осуждающую военную оккупацию прибалтийских стран со стороны СССР.
С 19 июля по 3 августа 1980 года во время XXII Олимпийских игр в Москве Таллин был одним из центров Олимпиады, здесь проводились парусные регаты. Для их проведения были построены Олимпийский яхт-центр, гостиницы «Олимпия» и «Пирита», новый терминал аэропорта, а также уложено новое полотно на шоссейных дорогах, ведущих к городу.
22 сентября того же года одно из выступлений ансамбля «Пропеллер» неожиданно переросло в массовые беспорядки молодежи, на нём раздавались антисоветские лозунги. 1 октября в центре Таллина произошла антисоветская молодёжная демонстрация с участием до 2000 школьников и студентов. Милиция задержала 148 человек, на активных участников демонстрации были заведены дела по факту хулиганства.
13 января 1983 года Европейский Парламент принял резолюцию по вопросу прибалтийских государств, в которой осудил факт аннексии как несоответствующий «международному праву» и обязательствам СССР по двусторонним договорам с прибалтийскими странами, подчёркнув международное непризнание аннексии.