Бій під стінами Конотопа був дуже жорстоким. Сам Виговський, що керував битвою, ледь не загинув. Спочатку гарматним ядром відірвало ногу коневі, на якому сидів гетьман, потім куля розірвала одяг. За деякими іншими повідомленнями (хоч і менш достовірними) гарматне ядро ушкодило луку сідла, але не зачепило гетьмана. Російське військо нарешті не витримало і почало відступати табором до Путивля, покинувши частину своєї артилерії, відбиваючись протягом наступного дня від українських козаків і татар. 12 липня українське військо зробило спробу взяти штурмом російський табір, що відступав, але безрезультатно; 14–16 липня ворожий табір було оточено в козацькій Діброві, де вдалося розгромити тільки його частину. Нарешті вороги відступили від стін Путивля. Якби прийшла іноземна піхота, яку король Ян Казимир обіцяв Виговському, то навряд чи залишкам російського війська вдалося б врятуватися.
Перемога козацько-татарського війська у Конотопській битві мала в своїй основі три причини.
1. Низькі бойові якості російської дворянської кінноти в оборонних польових битвах та непридатність царського війська, набраного із ополченців, до оперативного маневрування на полі бою.
2. Недооцінка воєводами противника і як наслідок – нерозвідана місцевість, де передбачалось вести бойові дії з ворогом, чисельність якого була невідома.
3. Блискуче використання гетьманом Виговським стратегії концентрованого удару, забезпечене несподіваним обхідним маневром і вчасним використанням прихованого резерву [12, 148].
Результати Конотопської битви були вражаючими. Українська армія втратила загиблими 4 тисячі козаків, орда – 6 тисяч, а російська армія – 40–50 тисяч, хоча за деякими джерелами ці цифри більші – 124–130 тисяч. Було взято в полон князя Ляпунова, двох Бутурліних, ще декількох воєначальників, кілька тисяч солдат і офіцерів, 206 прапорів. Особливо багато загинуло російського війська на переправі. З приводу жахливої катастрофи московського війська літописець Величко записав: «Отак винагороджено було, Бог так зволив, розором і кров’ю війська його (Пожарського) власною, невинне пролиття крові сріблянських мешканців і розор міста, що їх учинив Пожарський, бо з тої поразки міг утекти до свого обозу під Конотоп хіба той, хто мав крилаті коні».
Звістка про перемогу пронеслася по всій Україні. За кордоном навіть видали спеціальні брошури, де був видрукуваний лист Виговського про Конотопську битву. Одну з німецьких брошур видано в перекладі українською. Донеслася вість і до Москви.
Образно про це написав у своїй «Истории России с древнейших времен» чи не найбільший російський історик XIX ст. С.М. Соловйов: «Цвіт московської кінноти, що відбув щасливі походи 1654 і 1655 років, загинув за один день, і вже ніколи після того цар московський не спромігся вивести в поле такого блискучого війська. У жалобній одежі вийшов цар Алексей Міхайловіч до народу й жах напав на Москву. Удар був тим тяжчий, що був несподіваний!. Трубецькой, на котрого покладали найбільші надії, муж на війні щасливий і ворогам страшний, утратив таке величезне військо! Царська Москва тепер затремтіла за власну безпеку: з наказу царя люди всіх станів поспішили на земляні роботи з укріплення Москви. Сам цар з боярами часто приходив дивитися на ці роботи. Жителі околиці зі своїми родинами й майном наповнили Москву, пішла чутка, що цар виїздить на Волгу, за Ярославль» [41, 76].
Після Конотопської битви Виговський швидко очистив від ворогів Ромни, Лохвицю та інші міста Посулля і думав з ханом про повторення походу Сагайдачного та Михайла Дорошенка на Москву. Однак його грандіозна перемога не призвела до виграшу війни і основною причиною цього став розкол українського суспільства, різні групи якого по-різному уявляли майбутнє незалежної України: її устрій, внутрішню та зовнішню політику, а задля досягнення свого не зупинилися навіть перед застосуванням зброї. Далися взнаки століття бездержавності, що значною мірою зумовило розгул анархії та всіляких опозицій, які легко ставали знаряддям у руках іноземних загарбників.
Проте хвилювання царя, що Виговський з ханом піде далі на Москву, виявилися передчасними. Тільки-но Виговському вдалося захопити Ромни, Лохвицю та декілька інших українських міст, які утримували його супротивники, як прийшла звістка з Криму, що козаки Івана Сірка напали на татарські поселення, і це примусило хана з ордою залишити Виговського та вертатися в Крим. Громадянська війна спалахнула з новою силою. Хоч Гадяцький договір з поляками був вигідний для України, ідея союзу з поляками не знайшла підтримки серед більшості козацтва та народних мас.
До того ж Виговський нехтував інтересами широкого загалу українського суспільства і спирався переважно на козацьку верхівку, яка постійно його зраджувала перед погрозами або обіцянками з боку Москви чи Варшави.
Конотопська битва і до сих пір є більмом на оці двох народів – українців і росіян. Цей бій залишалався довгий час ледве не забороненою темою в російській та особливо радянській історіографії. Протягом століть інформація про нього замовчувалася, бо правда про події під Конотопом розвінчувала багато великодержавних міфів, особливо про «споконвічне прагнення українців до союзу з Росією». Історик Юрій Мицик бачить у цьому дуже просте пояснення: «Справа в тому, що існує міф, який Росія і сьогодні пробує нав’язати, про віковічну дружбу, власне, що нема двох народів, а є один народ. Думка про те, що московське військо розбили не японці, не німці, не турки, а українці, була особливо болісною для російської імперської ментальності, тому що вони вважають, що не може такого бути, щоб братні народи, як вони пропагують весь час, або те саме, що російський народ розбив московські війська. Тому воно замовчувалося або перекручувалося, як, скажімо, роль Мазепи перекручувалася, він проходить виключно як зрадник в російських підручниках чи монографіях за рідкісними винятками. Так само трактували і Петлюру, всіх, хто виступав за самостійну Україну, були зрадниками, а всі битви, де ми вигравали, як правило замовчувалися.» [36, 53]
Останнім часом події Конотопської битви також ідеалізуються і в деяких українських колах. Незважаючи на великі сподівання та на героїзм козаків, особливо загону Григорія Гуляницького, Конотопська битва залишається змарнованим шансом і чи не найхарактернішим прикладом виграної битви та програної війни.
Незважаючи на те, що, на перший погляд, фактичними результатами Конотопської битви так і не вдалося скористатися, перемога під Конотопом дещо послабила тиск Московського царства на Українську державу та сприяла формуванню самостійницької партії серед козацької старшини, а в українських наукових дослідженнях у XIX – на початку XX століття Конотопська битва зображувалася як важливий етап боротьби українського народу за незалежність.
2. Зміна політичних курсів в Україні та Москві після поразки під Конотопом
Зазнавши поразки під Конотопом, князь Трубецький 4 липня відступив до Путивля, а Росія почала готуватись до боїв на власній території: 5 липня 1659 р. виходить новий указ про набір даточних людей на солдатську службу, Трубецькому дається наказ зайняти оборону між Путивлем і Севськом. На початку липня Росія переходить в оборонний стан.
Такий розвиток подій дає підстави стверджувати, що українсько-російська війна закінчилась розгромом основних сил царського війська, які вторглись на українську територію, і вигнанням їх за межі України (основні воєнні дії завершились приблизно 4 липня, а війна в цілому – на початку серпня 1659 р.). Воєнна перемога козацько-татарського війська в Україні була беззаперечною, але не повною, оскільки в руках опозиціонерів і російських гарнізонів залишались Київ, Гадяч, Полтава, Черкаська Грунь та декілька інших міст. Воєнна кампанія на півдні Білорусії завершилась локальною перемогою російських військ [38, 132].
Російська держава внаслідок розгрому своїх військ під Соснівкою та татарсько-козацького походу у внутрішні райони країни на початку серпня змушена була тимчасово відмовитись від встановлення повного військово-політичного контролю над територією Війська Запорозького. Накази кн. Трубецькому відправити частину полків у Бєлгород, а самому з основними силами відступити від кордону на тлі розпочатих у другій половині липня консультацій про місце з'їзду представників сторін для «приборкання кровопролиття» та «згоди» свідчили, що Москва під тиском воєнних поразок готова до переговорів із урядом гетьмана І. Виговського та згідна врахувати позицію української сторони.
Події наступних двох місяців (середина серпня – жовтень 1659 р.) після фактичного закінчення війни мали винятковий вплив на її остаточні підсумки. Політична переорієнтація більшості старшини на Росію (присяга царю й закликання російського війська), що обумовлювалась її невдоволенням тим варіантом Гадяцької угоди, яку ратифікував польський сейм, перекреслила військові здобутки гетьманського війська. Таким чином, ми доходимо дещо парадоксального висновку: збройна перемога у війні і політична капітуляція після неї.
Добившись блискучої перемоги, І. Виговський отримав можливість успішно завершити війну з Московією і припинити громадянську війну. Однак через ряд причин скористатися її плодами гетьманові не вдалося. По-перше, орієнтація на Річ Посполиту не мала підтримки в суспільстві, яке у переважній більшості продовжувало вважати останню своїм основним ворогом. По-друге, невдала соціальна політика гетьмана та використання в боротьбі з опозицією кримських татар настроїли проти нього переважну частину українського населення. По-третє, воєнна акція кошового Запорізької Січі Івана Сірка проти Кримського ханства позбавила Виговського союзників, які поквапилися на захист власних домівок. По-четверте, активізувала свою діяльність опозиція, основу якої складала старшина лівобережних полків, котра боялася, що у випадку війни з Москвою бойові дії проходитимуть на Лівобережжі. Коли московський князь Трубецькой – згідно з волею царя – вже хотів запропонувати Виговському мир на умовах 1654 р., до нього прибув представник опозиції ніжинський протопоп М. Филимонович і заявив про підготовку повстання проти гетьмана. На чолі добре законспірованої змови стояли полковники Я. Сомко, В. Золотаренко, Т. Цюцюра та ін. Повстанці розгромили урядові залоги, багато прихильників Виговського було вбито, чимало їх потрапило в полон, серед них Д. Виговський та І. Нечай [39, 76].