Ключовою подією третього етапу війни (кінець березня – початок серпня 1659 р.) був похід орієнтовно 70-тисячної (за нашими розрахунками) російської армії на чолі з кн. О.М. Трубецьким на Україну, який розпочався наприкінці березня. Вирушивши з Путивля на початку квітня 1659 р., по дорозі Трубецькой об’єднався з військами бєлгородського воєводи Ромодановського та проголошеного в обозі останнього наказним гетьманом України Івана Безпалого і на кінець місяця підійшов до Конотопа, де з військами засів Г. Гуляницький. Наказному сіверському гетьману, незважаючи на катастрофічну недостачу людей, все ж вдалося організувати надзвичайно ефективну оборону міста, вдало поєднавши відбиття приступів зі сміливими й несподіваними власними вилазками. Перший штурм російське командування провело вже 8 травня. Однак, зазнавши значних втрат (більше півтисячі вбитими та ще близько трьох тисяч пораненими), було змушене відійти на попередні позиції.
Цікавими є свідчення літописців про погодні умови, що випали на весну-літо 1659 року. Вони мали неабиякий вплив на рішення Московії атакувати українські землі. Погода в Московії в 1659 році була з затяжними зливами, градобоєм та нашестям сарани. В Московії почався голод. Купці й монастирі мали запаси хліба, але приховували його для згвинчування цін та закабалення простолюдинів. В 1659 році холодна зима та недороди спіткали й Україну, але у меншій мірі Полісся та лісостеп Конотопщини [35, 79].
Голод у Московії викликав заворушення селян, розбої та грабежі на дорогах. Москва теж була оточена юрбами голодного люду. Царат з боярською Думою вирішив поправити свої труднощі за рахунок України, посиливши експансію до чорноморського узбережжя. Царат почав формування армії з розбійних загонів для ліквідації козацького самоврядування на Україні. Одночасно царат вів підступні інтриги на Україні, залучаючи на свій бік лестощами та обіцянками зрадливу промосковську старшину [35, 79].
Від купців, своїх розвідників, з перехоплених листів фельдєгерів до В. Шереметьєва та О. Трубецького І. Виговський своєчасно довідався, що його хочуть заарештувати. Проте, він продовжує люб'язну переписку з царем та московськими воєводами, щоб виграти час доки знайде нових спільників в особі татар, польських добровільних загонів гусар та затяжних (найманих) загонів сербів та молдаван. Московські воєводи переважали І. Виговського кількістю своїх воїнів, але це зборище грабіжників було неповоротке, погано озброєне і що гірше навчене військовій справі як мистецтву.
І. Виговський повільно наближався з Чигирина до Біловежжя Ніжинщини, обравши свій ранговий маєток Крупичполе як ставку та центр збору й навчання загонів своїх козаків, тримаючи в невіданні московитів про свої сили. Проливні дощі та розбагнючений степ заважали рухові обозів з продовольством та гуртами худоби й коней, але кожен козак-кіннотник мав свої недоторкані запаси. Регіон Біловежжя І. Виговський використав для поповнення своїх запасів солоної риби, худоби, сіна, пшона, гречаної крупи, хліба та озброєння. Як тільки припинились дощі та підсох степ, підійшли до с. Голінки татари, І. Виговський на настійливе прохання Гуляницького про допомогу, рушив до Конотопа, а йому назустріч виступив С. Пожарський з-під Конотопа. Місце вирішального бою нав'язав С. Пожарському І. Виговський – с. Соснівку [18, 36–37].
Моральний стан московських воїнів був на низькому рівні. Укомплектовані з розбійно-грабіжних загонів для грабежу на Україні – у них не було нічого святого за душею. Затуркане, залякане московське «воїнство» своїми командирами трималось купи лише страхом. Безліч разів катований та «мічений» своїми кріпосниками, московський кріпак з подивом побачив на Україні вільного селянина не такого як у Московії, січеного на стайнях, і це вражало озброєного московського холопа, погіршувало його боєздатність.
Безліч разів обікраденого голодного холопа важко було без кінця дурити. Грабіж в очах підневольного москаля ставав оголеним, засобом наживи своїх командирів, що мали свої обози награбованого. Затурканого та забитого москаля приголомшували сонячні та місячні затемнення, потужні північні сяйва, «кола» та «стовпи» навколо місяця та призахідного сонця з кількома сонцями та місяцями. Всі ці природні явища наганяли на марновірного москаля страх. Така армія трималась купи лише при успіхах та безкарних грабежах, а при невдачах перетворювалась на отару овець та на ясир для татар. Московський кріпосний «вояка» більше думав не про перемогу, а як би його не закатували перед строєм тупі князі або катували когось іншого, а не його, тільки не його! Такий воїн ніколи не був надійним у бою. Затурканий кріпосний москаль виявився поганим воїном і під Конотопом [18, 39].
Обеззброєну Московську державу врятувала лише зрада свого народу продажною укрїнською козацькою старшиною, яку Т. Шевченко відніс до розряду «грязі та смітть». Такими словами охарактеризовує погодні умови та становище московської армії І. Лисий, краєзнавець з м. Конотоп [18, 41].
Самій битві під Конотопом передувала героїчна оборона п'ятьма тисячами українських козаків під командою ніжинського полковника Григорія Гуляницького Конотопської фортеці, яку облягало й штурмувало стотисячне царське військо Трубецького.
На допомогу Гуляницькому спробував пробитися наказний ніжинський полковник Василь Золотаренко. Однак, після поразок від царських ратників під с. Красним і м. Борзною був змушений відійти до Ніжина. Після цього Борзну було спалено, а її жителів знищено. Наступним упав Ніжин. Утримати в своїх руках козакам вдалося лише Глухів, який безуспішно штурмували війська князя Г. Долгорукого [9, 33].
У Білорусії на початку травня росіянам здались Мстислав і Кричев, а 17 травня війська кн. Лобанова-Ростовського взяли в облогу ставку І. Нечая – м. Старий Бихів.
Українське командування, очікуючи приходу татар, із свого боку намагалося посіяти паніку в російських прикордонних районах та ускладнити зв'язок Трубецького з Росією. З цією метою у середині травня глухівські козаки здійснили ряд нападів на села між Рильськом, Севськом і Путивлем.
Російські війська, міцно замкнувши кільце облоги, стали методично обстрілювати місто. Жорстокий голод і спрага (в місті залишилася лише одна вціліла криниця), понесені жертви та відсутність надій на допомогу поволі деморалізовували захисників Конотопа. Усе ж Гуляницькому вдалося втримати ситуацію під своїм контролем і не допустити здачі міста. Хоча міщани були готові вже здатися на волю нападників. Лише покликаючись на Божу допомогу, Божий промисел, можна пояснити те, як козакам Гуляницького вдалося втримати місто у своїх руках, відбиваючи постійні атаки настільки переважаючого противника з кінця квітня аж по кінець червня 1659 р.
У червні 1659 р. запеклі бої між гетьманськими та царськими військами відбулися в районі Глухова на півночі та поблизу Говтви на півдні.
Отже для арешту І. Виговського в 1659 році на Україну було послано понад 200000 воїнів на чолі з О. Трубецьким, Ромодановським, С. Пожарським, С. Львовим, Ф. Куракіним, П. Скуратовим та іншими. Лише на захоплення Конотопа було кинуто 40000 воїнів. 70-денна облога фортеці почалася 21 квітня. Обороною фортеці керував полковник Г. Гуляницький. Штурмувати Конотоп допомагав О. Трубецькому «наказний гетьман» з волі Г. Ромодановського, порадами якого О. Трубецький нехтував [12, 142].
Московські воєначальники планували узяти фортецю одним махом і відгуляти великодні свята надармівщину та захопити запаси міста, але конотопчани внесли поправки в це планування, – вони захищались мужньо з контратаками та нічними нападами на москалів під час туманних ночей. Три ряди оборонних валів та ровів перед валами надійно захищали місто. Спроби москалів засипати рови були невдалими, бо козаки цією землею за ніч зміцнювали вали фортеці. Гарматно-лучний обстріл москалів не досягав мети, а гармаші Конотопа вели неквапливий, але дошкульний прицільний обстріл у відповідь по позиціях москалів. Конотопчанам в обороні фортеці дуже допомагали багнисті простори перед валами. Взимку конотопчанам було б набагато важче захищатися, але О. Трубецькой був не дуже «книжен» і не читав літописів про штурм Липецька-Конотопа ханом Ногаєм у січні 1283 року.
Ставка О. Трубецького знаходилась за 10 км від Конотопа в урочищі «Таборище» на південній околиці с. Підлипного. Керівництво облогою та штурмом фортеці проводилось за допомогою «гінців» (фельдєгерів). Листоношні команди не завжди відповідали справжній бойовій обстановці і часто приносили більше шкоди атакуючим ніж успіхів. О. Трубецькой часто не хотів відриватися від «чревоугодия» та чаювання у спокійній обстановці з витівками «потєшных робят». Він годинами не приймав донесень гінців, щоб не порушувати блазнювальні вистави скоморохів.
Спіймавши облизня біля валів Конотопської фортеці під час штурмів, О. Трубецькой та його мудрагелі вирішили вплинути на психіку конотопчан. По території спалених куренів Вовкогонівки, Загребелля та Дрижчівки проводились цілоденні маятникові марші москалів на виду у конотопчан, щоб продемонструвати свою велику силу. Під час безглуздих маршів «потєшные робяты» носили з собою опудала повішених на шибеницях «козаків», «татар» та «поляків», а переодягнених на козаків москалів били палицями, вони корчилися, просили пощади та закликали конотопчан здаватися у полон. Ця скоморошня лише веселила козаків на валах. Особливо захоплювався витівками «потєшных робят» С. Пожарский під час свого маршу до с. Соснівки [12, 143].