Начался затяжной двадцатилетний конфликт Русского государства с Ганзой. В Ревеле и Риге были арестованы находившиеся там новгородские купцы с товарами. Однако Дерпт, поддерживавший интенсивные торговые связи с Псковом и имевший с ним особый договор о свободе торговли, отказался прервать отношения с русскими городами. Продолжала торговать с Россией и Нарва, не являвшаяся членом ганзейского союза и поэтому не обязанная выполнять постановления его съездов. Словом, единый фронт Ганзы и Ливонии против России так и не сложился.
И Ганза, и Россия неоднократно пытались урегулировать конфликт. Так, в феврале 1498 г. русско-ганзейские переговоры проходили в Нарве. Восстановление нормальных отношений российская сторона увязывала с целым рядом требований; по сути дела, правительство Ивана III выставило предварительные условия. Россия требовала, во-первых, улучшения положения русских церквей и жителей русских концов в прибалтийских городах; в претензиях, предъявленных российской делегацией, приводились факты запрещения русским освящать церкви и жить в домах при церкви.
Переговоры закончились безрезультатно, и после их окончания Россия нанесла еще один удар Ганзе: был запрещен ввоз соли в русские города. Псковские купцы тщетно добивались от великого князя разрешить им ввозить соль в русские земли, но их старания успехом не увенчались.
Через 20 лет, в 1514 г., ганзейская контора вновь была открыта в Великом Новгороде, но это была уже другая страница и в истории Великого Новгорода, и в истории Ганзы.
Несмотря на все свои коммерческие и ратные успехи, Ганза, консервативная до мозга костей, сама себе постепенно создавала трудности. Ее правила требовали, чтобы наследство делилось между многочисленными детьми, а это препятствовало накоплению капитала в одних руках, без чего "дело" не могло расширяться. Постоянно не подпуская к власти цеховое ремесленничество, неповоротливые старшие купчины помалкивали низшие классы к кровавому бунту, особенно опасному внутри собственных городских стен. Вечное стремление к монополии возбуждало возмущение в других странах, где росло национальное чувство. Может быть, важнее всего стало то, что ганзейцам недоставало поддержки центральной власти в самой Германии.
В начале XV-го столетия ганзейский союз начал терять свою силу. Главнейшие голландские гавани, пользуясь преимуществом своего положения ближе к океану, предпочли вести торговлю за собственный счет. Новая война Ганзы с Данией в 1427-1435 гг., во время которой эти города оставались нейтральными, принесла им громадные выгоды и тем нанесла ущерб Ганзе, которая, впрочем, сохранила все, чем до тех пор владела. Распадение союза выразилось, однако, уже в том, что за несколько лет до заключения общего мира, Росток и Штральзунд заключили с Данией свой сепаратный мир.
Большое значение имело также то печальное обстоятельство, что начиная с 1425 г. прекратился ежегодный ход рыбы в Балтийское море. Она направилась в южную часть Северного моря, что способствовало расцвету Нидерландов, так как во всем мире, в особенности на юге, ощущалась сильная потребность в постном продукте.
Политика Ганзы также понемногу утратила свою первоначальную предусмотрительность и энергию; к этому присоединилась еще и неуместная бережливость по отношению к флоту, который содержался в недостаточной численности. Ганза без всякого противодействия смотрела на соединение в одних руках власти над тремя Северными королевствами, к которым присоединились еще и герцогства Шлезвиг-Голштинские, и допустила образование такой силы, какой никогда на севере еще не существовало. В 1468 г. Эдуард IV, король английский, отнял у Ганзы все ее привилегии и оставил их только за городом Кёльном, который и был вслед за тем исключен из Ганзы. В последовавшей затем каперской войне Ганза понесла большие потери, несмотря на то, что у Англии в те времена военного флота не было.
Ганза была бессильна только против одного государства - России, так как она в те времена совершенно не соприкасалась с морем; поэтому для Ганзы было сильным ударом, когда русский царь в 1494 г. неожиданно приказал закрыть ганзейские конторы в Новгороде. При таких исключительных обстоятельствах Ганза обратилась за помощью к императору, но последний сохранил с русскими свои дружеские отношения; вот каково было в те времена отношение главы империи к ганзейским городам! Подобное же отношение проявилось и несколько позже, когда король Иоганн Датский выхлопотал у императора повеление об изгнании всех шведов, что нарушило все торговые связи Ганзы со Швецией.
Но тем не менее силы дворянства и духовенства были сломлены, возникло ленное и бюрократическое государство, вследствие чего королевская власть усилилась и даже стала неограниченной. Морская торговля сильно развилась и в последнее время распространилась до Ост и Вест-Индии. Влияние ее на государственное хозяйство, а также значение ввозных пошлин, обнаруживалось все яснее; короли не желали больше допускать, чтобы вся торговля их страны находилась в чужих руках, да притом в руках иностранной державы, что исключало всякую возможность конкуренции. Они не желали более подчиняться воспрещению повышать ввозные пошлины на своих границах и не хотели даже допускать в этом отношении каких-либо ограничений. Вместе с тем и привилегии, предоставленные Ганзе, иногда очень обширные, как например, экстерриториальность, право убежища в подворьях, собственная юрисдикция и проч. давали все сильнее себя чувствовать.
Неприязненное отношение к действиям Ганзы постоянно возрастало, как у иностранных, так и у германских князей. Конечно, они имели возможность создать таможенные заставы против портовых городов, но тогда они оказывались совершенно отрезанными от морских сообщений. Терпеть эти тяжелые ограничения, а также независимость богатых вольных городов, лежащих в их владениях, делалось все невыносимее по мере того, как формировались их взгляды на финансовые вопросы и возрастала собственная власть и величие этих князей. Времена монополий в морской торговле миновали, но руководители Ганзы не понимали признаков новых времен и крепко держались тех целей и тех средств, которые они унаследовали от своих предшественников.
Тем временем изменились и условия судоходства; интересы портовых городов, разбросанных на побережье, на протяжении более двух тысяч километров, все более расходились, при чем частные интересы каждого отдельного города приобретали все более преобладающее значение. Вследствие этого фламандские и голландские города уже раньше отделились от Ганзы, затем из нее был исключен Кёльн, а связь между остальными городами все более ослабевала. Наконец Любек остался почти один с Венденскими городами и городами Передней Померании.
В 1520 г. Карл V, который уже в то время был испанским королем, был избран германским императором. При разделе со своим братом Фердинандом, он сохранил за собой Нидерланды, к которым присоединил еще западную Фрисландию и Утрехт; вследствие этого Германия утратила богатое побережье с устьями Рейна, Мааса и Шельды. Это, конечно, было очень выгодно для морской торговли Нидерландов. В то же время Христиан II, король датский, сделавшийся зятем Карла V и питавший острую ненависть к Ганзе, начал покровительствовать нидерландской торговле в Балтийском море. Это дало повод Ганзе, несмотря на то, что влияние ее значительно упало, еще раз решительно вмешаться в судьбы Северных королевств.
В 1519 г. Густав Ваза бежал от Христиана II в Любек, который не только отказался его выдать, но даже оказал ему поддержку и помог переправиться в Швецию; Христиан II подчинил себе Швецию, но возбудил против себя в стране сильнейшую ненависть вследствие устроенной им в Стокгольме резни, а когда Густав Ваза поднял восстание, то Ганза открыто стала оказывать ему поддержку. Ганзейский флот опустошил Борнгольм, сжег Гельсингер, угрожал Копенгагену и помогал при осаде Стокгольма.21 июня 1523 года датский комендант города поднес ключи от города ганзейскому адмиралу, который в свою очередь передал их Густаву Вазе, уже ставшему Густавом I. Густав в награду за оказанную помощь предоставил Ганзе значительные привилегии.
Христиан II через несколько лет, при помощи Голландии, сделал попытку снова завоевать Норвегию. Он высадился в Норвегии и быстро достиг значительных успехов; Дания колебалась, но Ганза немедленно выслала против него флот, которому энергичными действиями удалось принудить Христиана к сдаче, при чем однако он сдался не Ганзе, а своему дяде Фридриху I, который засадил его в замок Зондербург, где и держал его в заточении в течении 28 лет, до его смерти в 1559 году. Таким образом, ганзейский флот помог Густаву Вазе взойти на шведский престол и ввел его в столицу, содействовал свержению Христиана II и вступлению на престол вместо него Фридриха I, затем он же вторично сверг Христиана II и помог обезвредить его. Это были, несомненно, крупные деяния, но это была уже последняя вспышка ганзейского морского могущества.