Позиції Польщі та Литви посилилися під час Великої війни проти Тевтонського ордену (1409—1411 рр.), особливо після Грюнвальдської битви (1410 р.), в якій на боці союзників виступили чесько-моравські, угорські, татарські, волоські загони, а також українці, росіяни та білоруси. Загалом армія союзників налічувала понад 100 тис. вояків, перевищуючи армію хрестоносців, але поступаючись їй у військовому вишколі й досвіді.
Основний удар Тевтонського ордену взяв на себе смоленський полк, що дало можливість литовським і польським військам перегрупуватися і завдати відповідного нищівного удару. Серед тевтонських лицарів поранених і вбитих було понад 30 тис.
Перемога у Грюнвальдській битві значно зміцнила позиції Литви. За Торунським миром (1411 р.) Тевтонський орден передавав їй Жемайтію, а Польщі - Добжинську землю. Просування хрестоносців на схід було зупинено, і поступово Тевтонський орден зійшов з історичної сцени.
У 1413 р. було підписано Городельську унію, яка зберігала вплив Польщі над формально незалежним Великим князівством Литовським. Литовські феодали-католики зрівнювалися в правах з польською шляхтою, діставши можливість брати участь у великокняжій раді. Унія посилила дискримінацію православного населення, обмеживши його участь у державному управлінні. В Литві вводився польський взірець адміністративно-територіального поділу, при цьому українські землі роздавалися католицькій церкві.
Все це не могло не викликати опору проти покатоличення і засилля польських феодалів. По смерті Вітовта у 1430 р. цей рух очолив молодший брат Ягайла - Свидригайло Ольгердович. За свою боротьбу він був засланий на 10 років до Крем`янця , де серед українських бояр знайшов підтримку і надійних союзників. Після смерті Вітовта (1430р.)верховна влада у Великому князівстві Литовському, згідно з умовами унії, мала перейти до короля Ягайла.Проте литовська верхівка вирішила по-своєму :без погодження з королем бояри і князі обирають на великокнязівський престол Свидригайла. Княжіння його тривало недовго. Одержавши титул великого князя він став вимагати від Польщі повернення Поділля, яке в першій третині XVст. Було яблуком розбрату між Литвою і Польщею. Внаслідок цього починається війна між двома державами . Врешті-решт між ворогуючими сторонами було укладено перемир’я ,за яким західне Поділля відійшло до Польщі , а східне – до Литви. Волинь яку намагалися захопити поляки ,залишилися під Литвою. Серед литовських вельмож , невдоволених посиленням впливу української і білоруської знаті, виникла підтримка поляками, змова проти Свидригайла. Внаслідок заколоту у 1432 р. великим князем литовським був проголошений Сигізмунд. Свидригайло врятувався втечею. Розпочинається громадянська війна. Протягом 1432-1433 років війна точилась з перемінним успіхом. Щоб послабити позицію Свидригайла ,його опоненти Ягайло і Сигізмунд пообіцяли всім православним рівні права із католиками. Це вплинуло на частину прихильників Свидригайло, яки відійшли від нього. Найвідчутнішого удару лідеру анти польської опозиції було завдано у 1435 р. в битві під Вількомиром. Військо Свидригайла зазнало поразки, а 42 князі потрапили в полон. Свидригайло змушений був відступити на Волинь. Після смерті Сигізмунда в 1440 р. на велике княжіння обирається малолітній син Ягайла - Казимир. А у 1447 р. він стає також і польським королем Казими-ром IV, фактично відновивши польсько-литовську унію. Свидригайло так і не зміг повернути собі владу в Литві і залишився правителем Волинського князівства. Обурення в України спричинило скасування в 1471 р. Великим князем Казимиром багатовікової князівської форми правління в Києві і ліквідацію Київського князівства , що означало кінець української автономії у Великому князівстві Литовському. Внаслідок яскраво виявленої пропольської політики , відвертого ігнорування національних і релігійних інтересів української шляхти з боку великокнязівської влади ,в Україні поступово зростають симпатії до сусіднього Московського князівства яке на прикінці XVст. перетворюється на сильну централізовану державу. Її князі почали називати себе спадкоємцями Київської династії ,вживаючи титул правитель „усієї Русі”. Ця ідеологія мала великий вплив на українську аристократію , а Литва за висловом відомого українського історика І.Крип’якевича , своєю безоглядною політикою просто пхала українських панів в обійми Москви. Відразу після ліквідації Київського князівства володарі окремих земель почали переходити на бік Москви.У70-80 рр..
XV ст. до Московської держави разом із своїми землями приєднались пограничні чернігівські князі Одоєвські, Воротинські, Мосальські.
У 1481р. князь Федір Бєльський , онук великого князя литовського Ольгерда , вступив у змову з українізованими князями цієї династії Іваном Гольшанським і Михайлом Олєльковичем , щоб усунути від влади великого князя Казимира.За допомогую Москви вони планували захопити великокнязівський престол . Але їх таємні наміри було розкрито. Гольшанського і Олєльковича страчено, а Бєльському пощастило врятуватися і знайти притулок у Москві.
Новим рішучим виявом невдоволення української знаті литовським правлінням на українських землях і водночас останньою спробою повернути колишні права було повстання козаків і шляхти проти великого князя Сигізмунда , яке на Поліссі у 1508 р. очолив князь М. Глинський . Уродженець Україні, який одним з перших здобув західноєвропейську освіту, захоплювався ідеями гуманізму і ренесансу.
М. Глинський не зрікся своєї батьківщини та її народу .У зверненнях до української шляхти М.Глинський закликав боротися за збереження святої „грецької” віри і відродження і відродження ліквідованого в 1471 р. Київського князівства. Його задум не був здійснений , і під тиском польсько – литовського війська М.Глинський змушений був тікати за межі України й шукати захист у Московській державі. Де він попервах користувався великим авторитетом при царському дворі. А згодом закінчив життя у в’язниці. Це була остання спроба українських князів відібрати свої землі у Литви. Але через їхні нерішучі дії вона зазнала поразки.
Часи, прожиті українським народом у Великому князівстві Литовському, незважаючи на значний польський вплив і відсутність повноцінного національно-політичного розвою, мали в цілому позитивне значення. Як писав видатний український історик І. Крип'якевич, „українське громадянство у Великому князівстві було живим творчим організмом, що шукав шляхів до поширення своїх життєвих умовин. Ці надбання з часів Великого князівства залишились для українського народу політичним капіталом також на пізніші часи”. М. С. Грушевський вважав, що Велике Князівство Литовське більшою мірою, ніж Московія, зберегло традиції Київської Русі.
Захопивши у XIV-XV ст. Галичину, Західну Волинь і Поділля, Польща прагнула оволодіти й українськими землями, які входили до складу Великого князівства Литовського. Але, окрім бажання Польщі, визрівали ще й об'єктивні умови для унії між Польським королівством і Литвою.
Найважливішим внутрішнім чинником у цьому процесі була позиція української шляхти. На початку XIV ст. перед нею постав реальний вибір: або єдина, усталена Польща, або ослаблена Лівонською війною Литва. Польща для українських феодалів означала привілеї, обмеженість королівської влади, гарантовані політичні свободи. Не останнє місце тут посідала й проблема військової повинності — адже у Польщі домінувало наймане військо.
Не можна було скидати з рахунків і зовнішній фактор. Війна Литви з Москвою, підтримуваною Данією та Швецією, призвела до втрати територій, і Велике князівство Литовське потребувало значної військової та фінансової допомоги.
Проте, Кревська Унія була лише особистим союзом, заснованим на шлюбі царюючих персон 2-х держав, зберігши автономію Литви і Польщі (при васальній залежності Литви).
Наступна Люблінська унія повністю об'єднала ці держави.
Тому вже на середину XVI ст. були здійснені перші спроби підписання унії. Але реальних результатів сторони домоглися лише в 1569 р. на засіданні об'єднаного сейму у Любліні. Після того як частина литовських, українських і білоруських магнатів, не задоволених польським проектом унії, намагалася зібрати шляхетське ополчення для боротьби за свої права, король Сигізмунд III Август своїми універсалами приєднує українські землі — Підляшшя, Волинь, а потім Київщину і Брацлавщину, зрівнявши місцеву шляхту цих земель у правах і привілеях з польською шляхтою. Повстанці змушені були повернутися на сейм. Депутати Великого князівства Литовського підписали акт про державну унію і склали присягу на вірність їй. Це означало створення держави Річ Посполита (дослівно з польської мови — спільна справа). В ній мали бути король, який обирається, сейм, єдина зовнішня політика, загальна скарбниця. Автономія Литви зберігалася лише у питаннях місцевого самоврядування, організації збройних сил і у правничій сфері. Українські землі навіть не входили до литовської автономії, а були віднесені до складу польських воєводств - Руського (Львів), Белзького (Белз), Волинського (Луцьк), Київського (Київ), Подільського (Кам'янець), Брацлавського (Брацлав). Воєводства очолювалися призначеними польськими магнатами. Люблінська унія 1569 р. відіграла, безумовно, велику історичну роль у долі України. При цьому вона мала досить суперечливі наслідки. Передусім вона сприяла посиленню польської соціальної, національної, релігійної, культурної експансії. Але вона ж возз'єднала українські землі, забезпечила зростання культурно-освітнього руху, знайомство з західноєвропейською культурою. Окрім цього, саме Люблінська унія викликала рух опору, соціальну активність різних верств українського населення в боротьбі за національне виживання. Тимчасом, коли селянство посилювало виступи проти польських феодалів, українська заможна верхівка, виходячи із своїх інтересів, протягом життя одного-двох поколінь майже перейшла на бік польського магнатства, засвоївши його мову, віру й звичаї. Зрада української верхівки, пізніше прийняття унії, з одного боку, полегшили польським панам процес закріпачення місцевого населення, а з другого вкрай загострили соціальні, національні й релігійні суперечності в Речі Посполитій. .