При сыне Иван Грозного Федоре Ивановиче, как позже, так и во время правления Бориса Годунова, Карамзин и более поздние авторы отмечают изменение внешнеполитической стратегии Речи Посполитой по отношению к Московскому государству. «Стефан Баторий нетерпеливо хотел довершить начатое: возвысить державу свою уничтожением России, мечтая о восстановлении древних границ Витовтовых на берегах Угры». Но после того как Сейм отказал ему в финансировании его плана, так как ни магнаты, ни шляхта уже не хотели воевать, Стефан пошел другим путем – хотел заключить унию с Москвой с условием престолонаследия, если один из государей умрет, а так же требовал Смоленск и Северскую землю. С предложением унии в Москву ездил Лев Сапега. «Проект унии он представил в декабре 1584 г. русским послам в Варшаве, однако, поскольку проект содержал крупные территориальные претензии к Московскому государству, русские послы отказались обсуждать его». В 1585 г. новый посол Михаил Гарабурда представил боярам новый проект. Но в Москве уклонились от унии и говорили только о возможном заключении вечного мира. В этом вопросе очень четко прослеживается позиция Н.М. Карамзина, который выражает сожаление, что «вельможи и духовенство не вразумились в мысль великую, добрую», так как считал, что от унии Москва ничего не потеряла бы, а только приобрела бы друга и союзника.
Карамзин считает, что «Польша и Литва неблагодарные предпочитали земное спокойствие драгоценному величию», и хотя Баторий - враг России, все равно не очерняет его и не занижает его заслуги перед государством. Историк А.Л. Погодин согласен с Карамзиным, что «те 10 лет, что он [Баторий] сидел на престоле, он добился громадных результатов. Кто знает, какого влияния добилась бы Речь Посполитая, если бы жизнь короля продолжалась бы еще долго». Но Стефан Баторий умер 12 декабря 1586 г. Он стал тем кульминационным моментом в истории Речи Посполитой и Московского государства, когда вот-вот, и чаша весов перевесилась бы на сторону Речи Посполитой. Это чувствует и Карамзин в своей «Истории...». И недаром он уделяет так много внимания во внешней политике своему главному врагу – Речи Посполитой, хотя и объясняет возвышение Литвы и Польши, и ослабление Москвы лишь только с позиций своей концепции «сильного монарха».
После смерти Батория продолжателями его политики по отношению к Москве стали Замойский, активно поддерживаемый Жулкевским, а так же подканцлером Львом Сапегой, составившие группировку, которая поддержала на выборах в короли Речи Посполитой кандидатуру шведского принца Сигизмунда. 16 декабря 1587 г. Сигизмунд короновался в Кракове. Главное обязательство, взятое Замойским с Сигизмунда, состояло в том, чтобы ему с отцом его, королем шведским, ополчиться на Россию». Москва опасалась союза Речи Посполитой и Швеции, и потому еще до выбора Сигизмунда, Федор выставляет свою кандидатуру в короли. Но было объявлено, что «Федору не быть на престоле Ягеллоновом», так как Федор отказался от тех условий, которые поставили перед ним паны. Но опасения Москвы и задумка Замойского не оправдались, «ибо Сигизмунд вместо тесной связи произвел великую злобу между своими государствами».
При Сигизмунде наблюдается уменьшение роли Речи Посполитой во внешней политике Российского государства и ослабление королевства. Уже Литва и Польша хотели прочного мира. В 1600 г. в Москву направляется посольство Льва Сапеги с предложением унии, пункты которой были встречены в штыки. Было заключено лишь 20-летнее перемирие, а прочие вопросы попросту зависли. «Следственно, в Москве и в Вильне политика Российская одержала верх над Литовскою. Король не хотел воевать в одно время и со шведами и с нами, устоял только в отказе величать Бориса именем царя и самодержца». Таким образом, Сигизмунд не оправдал надежды возвышения Речи Посполитой над Москвой. Более того, для Москвы «сношения с Сигизмундом, как с польским королем были уже не важны».
Но здесь может быть поставлен вопрос о реальности заключения унии между Московским государством и Речью Посполитой во второй половине XVI в. К этому времени Москва после взятия Казани, Астрахани и части Сибири превратилась в евроазиатскую державу с совершенно другой организацией системы власти. Если в Речи Посполитой в третьей четверти XVI в. господствовала шляхетская анархия, а крупные магнаты и шляхта царствовали в своих владениях не хуже, чем какой-либо правитель в своем государстве, то в России после опричнины Ивана Грозного была подавлена боярская оппозиция и установлено полное всевластие российского царя.
Два государства (Литва и Польша), соединенные унией 1569 г. в единое государство Речь Посполитую, которая была ориентирована на Запад, тогда как Россия – на Восток, поэтому невозможность унии между Московским государством и Речью Посполитой была обусловлена и внешнеполитическими целями. Таким образом, можно сделать вывод, что из-за несовпадения моделей государственного устройства двух государств уния теоретически и практически заключена быть не могла, несмотря не гегемонистские и амбициозные устремления глав обоих государств.
Таким образом, из всего вышесказанного можно проследить изменение внешнеполитической стратегии Речи Посполитой по отношению к Московскому государству а также взаимные разновременные тенденции к сближению. Н.М. Карамзин очень хорошо описал это в своей «Истории...», и, хотя не всегда анализировал все события, подавая некоторые из них тенденциозно, тем не менее, не упускал даже самых мелких фактов.
Через все повествования «Истории...» о Ливонской войне и переговорах об унии Московского государства и Речи Посполитой, Н.М. Карамзин анализирует личность Ивана IV Грозного и политику, которую он проводил. Также IX, X и XI тома «Истории государства Российского» описывают не только события Ливонской войны, но и время опричнины, Бориса Годунова и Смуты. И эта вторая половина труда Н.М. Карамзина заметно отличается от первой. Именно в этих томах Карамзин достиг непревзойденных высот как прозаик. «Об этом свидетельствуют сила обрисовки характеров и энергия повествования». Но не только это отличает Карамзина-историка последнего «петербургского» периода его деятельности. До сих пор Карамзин считал, что успехи централизации, которые он связывал с образованием самодержавной власти московских князей, были одновременно и успехами цивилизации. В царствование Ивана III и Василия III Ивановича не только укрепилась государственность, но и достигла успехов самобытная русская культура. В конце VIII тома, в обзоре русской культуры XV – XVI вв Карамзин с удовлетворением отмечал появление светской литературы – для него важного признака успехов образованности: «...видим, что предки наши занимались не только историческими или Богословскими сочинениями, но и романами, любили произведения остроумия и воображения». Царствование Ивана Грозного поставило историка перед сложной ситуацией: усиление централизации и самодержавия приводило не к прогрессу, а регрессу в политике, культуре и обществе. Также Н.М. Карамзин отмечает падение нравственности и губительное воздействие царствования Ивана Грозного на моральное будущее России. «Грозный, - пишет он, «хвалился правосудием,...глубокой мудростью государственной,..губительною рукою касался самых будущих времен: ибо туча доносителей, клеветников, кромешников, им образованных, как туча гладоносных насекомых, исчезнув, оставила в народе злое семя; и если иго Батыево унизило дух россиян, то, без сомнения, не возвысило его и царствование Иоанново». По сути дела, Карамзин подошел к одному из самых сложных вопросов русской истории XVI в. Здесь он отходит от своей концепции, что любой самодержец – это благо для государства. Все историки, которые признавали усиление государственности основной прогрессивной чертой эпохи, оказывались перед необходимостью оправдать опричнину и террор Грозного как историческую необходимость. Карамзин остановился в недоумении перед противоречием между усилением государственной консолидации и превращением личности царя в трагедию народа, и, безусловно, оправдав первую тенденцию, категорически осудил вторую. Он не пытался найти государственный смысл в терроре Грозного. И если Погодин в этом смысле выступает продолжателем Карамзина, то и многие последующие историки объявили взгляд Карамзина на Грозного устаревшим. Иначе отнесся к концепции Карамзина С.Б. Веселовский: «Большой заслугой Н.М. Карамзина следует признать то, что он рассказывая, про Ивана IV, про его опалы и казни, про опричнину, в частности, не фантазировал и не претендовал на широкие обобщения социологического характера. Как летописец, он спокойно и точно сообщает огромное количество фактов, впервые извлеченных им из архивных и библиотечных первоисточников. Если в оценке царя Ивана и его политики Карамзин морализует и берет на себя роль судьи, то его изложение настолько ясно и добросовестно, что мы легко можем выделить из рассказа сообщаемые им ценные сведения и отвергнуть тацитовский подход автора к излагаемым им событиям». Но отрицательные, порой сурово презрительные оценки поступков, деятельности, характера Ивана Грозного, на первый взгляд, выглядят неестественно для последовательного сторонника самодержавия. Кажется, что такая характеристика немедленно должна была дискредитировать саму основу исторической концепции Карамзина – ведь в русской истории ему не удалось найти не только идеальный, но даже приближающийся к нему образ правителя. Но на самом деле это лишь поверхностное противоречие. Характеристика Грозного целиком соответствовала политическому мировоззрению и идеологическим устремлениям Карамзина. Согласно им, «истинное самодержавие» воплощалось в человеке, обладающим ценным набором личных и государственных добродетелей. Их отсутствие чревато для государства бедами. На примере Ивана Грозного Карамзин стремиться показать, каким не должен быть самодержец. Историк В.П. Козлов считает, что «если бы в русской истории не было Ивана Грозного, Карамзин постарался бы найти фигуру, похожую на него». Образом царя-тирана историограф старался провести консервативную политическую идею, объективно имевшую важное идеологическое значение для периода царствования Александра I: самодержавие как форма правления не может быть плохой, особенно для России. Беды, свалившиеся на нее в прошлом или ожидающие ее в будущем, были и могут быть только при отсутствии у монарха положительных государственных и личных качеств. В последних томах «Истории...», где повествуется о событиях конца XVI – начала XVII в. Карамзин с еще большей неожиданностью стремится показать современникам, что в государственных бедах в это время виновато не самодержавие, а его отдельные представители, не имевшие или утратившие добродетели человека и политического руководителя.