На початку вересня татарські орди вдерлися через Буковину в галицькі землі, чинячи лихо. Наливайко на чолі великого козацького загону кинувся на допомогу галичанам. Однак, хоча й татарву було відігнано, та немало загинуло козаків, як оповідали — до півтори тисячі.
А тут ще польська шляхта, зібравшись у Брацлеві, вирішила й собі розправитися з наливайківцями, дії яких «бунтували народ» і виводили з-під панської покори. Та повстанців вчасно попередили місцеві жителі.
У ніч на 16 жовтня 1594 р. козаки разом з наливайківцями напали на Брацлав, де зібралася шляхта, і перебили її.
Тим часом Наливайко дізнається про те, що волоський господар знову зійшовся з татарами й турками і підбивав їх на новий похід в Україну. Наливайко звертається до Григорія Лободи, і в другій половині жовтня вони разом виступають у похід.
Похід був вдалим. Він суттєво вплинув на відносини між Туреччиною й Польщею, підніс авторитет повстанців. Повернувшись з походу, Наливайко і Лобода зібрали у Барі раду керівників загонів, видали універсали, якими закликали селян та міщан озброюватися й повставати проти магнатів. Наливайко і Лобода вирішили підняти повстання по всій Україні, щоб дощенту винищити на ній польсько-шляхетське панування.
Навесні 1595 р. в Україні діяло вже кілька десятків загонів, що нараховували близько 12 тис. повстанців. Полум'я повстання охопило Київщину, Переяславщину, Поділля, Волинь. Цьому значною мірою сприяло те, що польське військо у цей час перебувало в Молдові, де саме вирішувалася доля престолу. Польська шляхта вирішила посадити на молдавський трон свого ставленика Ієремію Могилу, але її інтереси зіткнулися з домаганнями угорських та турецьких феодалів. Острозький, який очолював похід шляхти, запрошував навіть узяти в ньому участь Лободу, і той погодився. Та не погодились козаки, які змусили його йти до Черкас. Таким чином, повстанське військо поділилося на дві частини. У той час як козаки на чолі з Лободою рушили до Черкас, решта під проводом Наливайка пішла на Полісся, де також розпалювалося повстання і потрібна була поміч.
До цього Наливайко зі своїми загонами побував на Семиграді й Закарпатті, пройшовши через гори в Галичину. Полишивши цей край, наливайківці рушили на Поділля і Волинь і наприкінці жовтня 1596 р. з'явилися біля Луцька.
Після того Наливайко з загонами вирушив у Білорусь, також охоплену повстанням, і за допомогою селян здобув з боями Слуцьк, Бобруйськ та Могильов (на Дніпрі). На противагу Наливайкові його побратим Григорій Лобода діяв на Подніпров'ї в'яло і неохоче. Багатьом його соратникам те було не до вподоби. Відокремився й пішов до Наливайка отаман Матвій Шаула, його приклад наслідував Федір Полоус, що воював спільно з Оришевським і під рукою якого було низове козацтво.
В Мінську в цей час зібралося велике шляхетське військо, готове вирушити на повстанців, але Наливайко ухилився від зустрічі з ним.
Проте в середині грудня 1595 р. королівська кіннота таки настигла наливайківців. Після кількагодинного бою козаки зуміли відірватися від ворога і, утворивши рухомий табір, пішли на Бихов.
Відірвавшись від королівських військ, Наливайко з загонами рушив на Пінськ, а звідти на Волинь. В середині січня 1596 р. він прибув до Острога.
Стурбований подіями в Україні і розмахом повстанського руху, король Сигізмунд відкликав з Молдови війська гетьмана Жолкевського і кинув їх на Україну. Наливайко вирішив рушати з Волині на Брацлавщину, де сподівався збільшити свої сили, звернувшись до Лободи і Шаули по допомогу.
Не сидів без діла і Жолкевський. Оцінивши обстановку, він вирішив розправитися з наливайківцями, перетнувши їм шлях біля Синіх Вод, що близько уманських лісів. Однак Наливайкові вдалося оминути польських жовнірів, які чисельно перевищували сили повстанців. Як і раніше, велику надію він покладав на Шаулу і Лободу. Однак, якщо Шаула стрімко рухався на виручку товаришеві, то Лобода не дуже прагнув до цього. Повернувшись до Білої Церкви, він одержав листа від Жолкевського, у якому пропонував той відійти від повстанців, залишити Київщину й відступити на Запорожжя. Козаки хотіли розправитися з посланцем, та Лобода взяв його під захист і, хоча й без відповіді, відпустив живим назад.
У двадцятих числах березня 1596 р. до Трипілля, де перебував з козаками Лобода, підійшов Шаула, Сили двох проводирів об'єдналися в загін, здатний нанести нищівну поразку королівському війську. Однак Лобода і тут не виявив рішучості. Обурені козаки полишили Лободу гетьманства, а на його місце обрали Шаулу.
Упорядкувавши своє військо, Шаула вирушив на допомогу Наливайку, котрий підходив до Білої Церкви. Туди йшов і Жолкевський, прагнучи не допустити об'єднання повстанських загонів.
Глибокий сніг заважав швидкому просуванню як козацьких, так й королівських військ. Проте авангардний загін королівської піхоти під начальством князя К. Ружинського швидше дістався Білої Церкви й захопив її. Шаула та Наливайко мусили розміститися табором під стінами міста. Дізнавшись, що Жолкевський у цей час перебуває за чотири милі, вони вирішують розбити Ружинського до його підходу.
Залежно від джерел, що використовувалися дослідниками, бої під Білою Церквою описуються по-різному. Однак очевидним лишається те, що козацько-повстанські війська зуміли перехитрити Ружинського, виманивши його з білоцерківської фортеці, проникли туди й винищили весь гарнізон. А коли Ружинський повернувся до Білої Церкви, розгромили і його. Врятувалася лише невелика частина війська разом з князем.
Коли Жолкевський дістався-таки Білої Церкви, все було скінчено. Козаки, оцінивши свої сили, відійшли від міста й попрямували на Трипілля, яке ще перебувало в руках повстанців. Вони сподівалися, що Жолкевський не наважиться тут їх переслідувати.
Оточений возами у п'ять рядів козацький табір просувався повільно. Поранені вояки, жінки й діти, що тікали разом з козаками, рятуючись від кари шляхетського війська, вози з порохом, зброєю, продовольством — все це був немалий тягар для повстанців, позбутися якого вони, однак ніяк не могли.
Жолкевський наздогнав козацький табір 24 березня на відстані восьми миль від Білої Церкви, в урочищі Гострий Камінь. Бій був жорстокий і кровопролитний. Перемоги він не приніс ні тій, ані іншій стороні.
Козаки, як і поляки, зазнали чималих втрат. Загинув їхній улюбленець полковник Сасько Федорович, ядром одірвало руку Шаулі, було поранено й Наливайка. Немало було забито й поранено іншої старшини та козаків.
Вночі відбулася рада. І поранені Шаула з Наливайком, і гранично виснажений Лобода вирішили не випробовувати марно долі й, поки є можливість, відірватись від Жолкевського і відійти за Дніпро. Замість тяжкопораненого Шаули обрали гетьманом (тепер уже козацьким складом) Наливайка.
Тієї ж ночі, полишивши позиції, рушили на Трипілля. Жолкевський цього разу не переслідував повстанців, а повернувся до Білої Церкви, де в очікуванні підмоги заходився упорядковувати своє пошарпане військо.
Скориставшися цим, повстанці без перешкод подолали Дніпро й розташувалися табором, готові до подальшої боротьби. Однак час уже грав проти них.
У таборі повстанців не було одностайності. Більшість особливо селяни з сім'ями, воліли якнайшвидше дістатися російських кордонів, сподіваючись на порятунок і притулок. Інші не бажали лишати рідну землю, хотіли йти у південні степи Переяславщини, а за необхідності навіть і далі, щоб продовжити боротьбу проти магнатсько-шляхетського ярма. З цими останніми поділяли свої плани Наливайко, Шаула, Кремпський. Багаті ж козаки, особливо реєстрові, до яких тяжів і Лобода, прагнули до перемир'я з польським командуванням і припинення боротьби. Лобода навіть розпочав відповідні переговори, направивши до Жолкевського сотника Козловського з листом, у якому пропонував припинити війну і укласти мир. Після цього Наливайко і Лобода зібрали загін і також рушили у Переяслав. Ледве вони відійшли від Дніпра, як розпочали переправу поляки.
Ватажки повстанців добре розуміли, що стара зруйнована переяславська фортеця не захистить від шляхетського війська, і тому вважали за краще рухатися в глибину Задніпров'я.
Так, пройшовши Яготин і Пирятин, козацькі загони дісталися Лубен і 15 травня переправилися через Сулу. На все про все пішло чотирнадцять діб. За цей же час королівські війська поповнилися свіжими силами, подолали Дніпро й рушили далі. Оцінивши сили і можливості обох сторін, Жолкевський впевнився, що тепер може побороти і остаточно розгромити повстанців.
Намагаючись відсікти шляхи відступу повстанців на лівий берег Сули, куди Жолкевський все-таки не наважувався йти, побоюючись підмоги повстанцям з Низу, він посилає в обхід їм швидкий загін Струся.
У цей час повстанці відійшли до р. Солониці і в одному з її урочищ заходилися обладнувати укріплення. Оточені зусибіч, вони вирішили битися до останку. Табір розташували таким чином, щоб тил впритул примикав до правого берега Солониці, убезпечивши один бік від нападу. З трьох їнших боків було встановлено кілька рядів возів, оточених валами і лінією шанців.
16 травня 1596 р. поляки рушили у перший наступ. З цього часу протягом двох тижнів приступи не припинялися. З обох сторін гинули люди. У повстанців закінчилася їжа, почався голод. Погибали й королівські війська, особливо від нестатку води.
Стало очевидно, що подальша облога неможлива. До того ж у козацькому таборі почалися суперечки. Щоб поглибити їх, Жолкевський знову посилає до Лободи посланця з пропозицією видати Наливайка та інших керівників повстання і здатися «на ласку короля». Про це дізналися в таборі. Зібралась рада, під час якої між прихильниками Лободи і Наливайка спалахнула сварка. Лободу звинуватили в зраді. Той з обуренням відмовився. Тоді на нього напали і тут же зопалу відрубали галову. Реєстровики принишкли, але затаїли на нереєстровиків люту злобу. Останні ж, звинувативши Наливайка у тому, що завів повстанців у прірву, скинули його з гетьманства й обрали свого ватажка Криштофа Кремпського.