Для сражения с разнцами шах приказал готовить флот. Весной 1669 г. отряды Разина перешли на Свиной остров (южнее Баку) и пробыли там десять недель. У этого острова произошел бой разинцев, с персидским флотоводцем Мамед-ханом (3700 человек на 50 стругах).
«Подробности этого морского сражения приводит секретарь шведского посольства в Персии Э. Кемпфер: «Казаки выскочили на нескольких стругах из-за острова и бросились в открытое море. Персы, увидев их [казаков], подумали, что они бегут, хотя те сделали это только, чтобы лишь заманить врага, и поэтому пустились все дальше в море и притворились, как будто они не в состоянии управлять своими судами, что поощряло персов преследовать их с громким шумом труб и барабанов. Хан лично был с ними и поднял большой флаг на своей бусе. Остальные персы также соединили свои бусы цепями в надежде захватить казаков всех как бы в сеть, чтобы никто не мог ускользнуть. Но это оказалось большим преимуществом для казаков». Пересказывая слова участника сражения, шведский дипломат сообщал, что разинцы начали вести со своих стругов прицельный артиллерийский огонь по командирскому судну противника, стремясь попасть в пороховой погреб. Стрельба велась ядрами, наполненными нефтью с ватой. Благодаря искусству разинского пушкаря один из выстрелов достиг цели. В результате прямого попадания часть ханской бусы была взорвана, часть — объята огнем. Сам хан чудом избежал смерти и успел перебраться на другое судно. «В этой суматохе,— продолжал свой рассказ Кемпфер, — поскольку судно начало, не только само тонуть, но и топить вместе с собой следующее, казаки подкрались сзади и прицепляли свои суда к персидским, а так как те имели высокие палубы, они убивали персов жердями, к которым были привязаны пушечные ядра. Некоторые персы предпочитали лучше броситься в море, чем попасть в руки врага. Остальные были убиты казаками...»»
В этом морском бою разницы одержали полную победу. Из шахского флота уцелело всего три судна, на которых поспешно ретировался Мамед-хан с жалкими остатками своего воинства. В плен был взят его сын Шабалда, пожелавший лично наблюдать, как его блистательный отец разделается с казаками. По преданию, среди пленных была и дочь Мамед-хана.
В походе 1667—1669 гг. Разин искусно использовал распространенные у казачества приемы боевых действий: засады, неожиданные налеты, обходные маневры, воинские хитрости. Так, в мае 1667 г. у Черного Яра Разин умело уклонился от боя с пешими и конными стрельцами и без потерь прошел вниз по Волге к Астрахани. Столь же умело он ввел противника в заблуждение при взятии Яицкого городка, в морском бою у Свиного острова. А богатым персидским городом Фарабатом казаки овладели, выдав себя за торговых людей. Оказавшись в городе, они и в самом деле развернули оживленную торговлю — всевозможных товаров у них было в избытке. Проведя на базарах пять дней, разинцы сумели узнать всех местных богатеев и значительно поживились за их счет, забрав у них дорогое имущество и ценности, причинившие немало волнений и забот царскому правительству успехи отряда Разина во многом объясняются его незаурядными воинскими способностями. Разин уверенно действовал как на суше, так и на море, умел мгновенно сориентироваться в обстановке, принять неожиданное для врага решение, вовремя применить военную хитрость.
Однако, были у разинцев и тяжелые потери, и поражения. Плохо для них завершилась схватка с крупными силами персов под Рештом. Сам Разин был ранен, его отряд лишился многих пушек, ружей, стругов и всяких запасов. Чтобы выиграть время и поправить дела, казачий атаман вступил в переговоры с персидским шахом. Тот жестоко расправился с разинскими послами: одного велел затравить собаками, другого — заковать в кандалы и бросить в темницу. Шах не опасался рассердить русского царя такими жестокими действиями: из Москвы он получил грамоту с просьбой разделаться с негодяями.
Разинцы теряли людей не только в боях, но и от болезней. Тяжелый, непривычный для казаков климат, острый недостаток пресной воды все время давали о себе знать. Много казаков погибло в морском сражении у Свиного острова. Ряды участников похода редели, физические силы были на исходе. Поэтому после обсуждения на круге разинцы решили вернуться на Дон. Богатые трофеи и немалое количество пленных, захваченных разницами после победы над персидским флотоводцем Мамед-ханом, позволили казакам пуститься в обратный путь с большой добычей.
В середине августа 1669 г. Разин со своей флотилией вошел в устье Волги и приблизился к урочищу Четыре Бугра. Здесь были ограблены две бусы. Навстречу разинцам выступил из Астрахани князь С.И. Львов с войском. Казаки вынуждены были уйти опять в море. Им вслед воевода Львов послал грамоту с Никитой Скрипицыным.
Во время переговоров Разин проявил себя человеком, способным принять в интересах дела компромиссное решение. Л. Фабрициус подчеркивал, что Разин, который не раз надсмехался над царской милостью, благосклонно отнесся к дворянину с царской грамотой, поскольку положение разинцев было тяжелым. Последовавшие затем свидание и переговоры со Львовым тоже прошли с соблюдением посольского этикета. Разин подарил князю много золота и он сделал его названным сыном. Действия Львова были с неодобрением восприняты в Москве.
Разину все же пришлось отдать астраханскому воеводе 21 тяжелую пушку и 13 морских стругов. Себе он оставил 4 медных и 16 железных пушек обещая вернуть их по прибытии на Дон. Но и воевода, опасаясь влияния разинцев на астраханских жителей, пошел на некоторые уступки казакам. Он согласился с тем, чтобы купцы выкупили у казаков персидских пленников.
После почти двухнедельного пребывания в Астрахани, 4 сентября 1669 г., отряды Разина на девяти стругах отправились вверх по Волге. Несмотря на меры предосторожности со стороны астраханских властей, часть служилых людей и холопов все таки ушла с ними.
Станица во главе с Л. Тимофеевым и М. Ерослав-левым, отправленная разницами в Москву, провела там переговоры. Царское правительство воздержалось от крутых мер против разинцев, опасаясь народных волнений. Царь Алексей Михайлович потребовал лишь, чтобы казаки верою и правдою служили ему. Конфликт с донцами считали в столице, очевидно, улаженным, так как 10 сентября 1669 г. последовал указ отпустить из Астрахани четыре полка стрельцов. Разинское посольство 21 сентября было отпущено из Москвы в Астрахань. Однако, пройдя Пензу, в 5—6 верстах за рекой Медведицей, казаки побили проводников, отобрали у них оружие, семь подвод, подорожную и ушли в степь.
Между тем разинцы возвращались на Дон. 17 сентября 1669 г. в 20 верстах от Черного Яра Разин потребовал, чтобы к нему явились стрелецкие головы, и переманивал к себе стрельцов и кормщиков. Особенно бурно вели себя разинцы в Царицыне, где выпустили из тюрьмы всех колодников, а воеводу, проведав о его злоупотреблениях, грозили убить, если тот снова возьмется за старое. 5 октября разинцы отправились из Царицына к Пятиизбянскому городку. Несмотря на требования властей вернуть предателей, Разин никого из примкнувших к нему людей не отдал. На Дону ждали разинские отряды с нетерпением.
Казаки Разина вернулись на Дон, овеянные славой побед в далеких краях, с богатой добычей. В счастливую звезду молодого атамана уверовали не только участники похода, но и донская голытьба, осевшие на Дону беглые люди. Разина и его товарищей встречали с ликованием, как героев.
Проделав долгий путь вдоль берегов Каспийского моря, Разин убедился, что во владениях персидского шаха простому люду живется ничуть не лучше, чем в России.
Многим людям наверняка было известно, как гордо и дерзко разговаривал донской атаман с властью, как выпускал на волю тюремщиков. Имя Разина еще при его жизни стало легендарным и приобрело поистине магическую силу в глазах многих людей. По Волге бесшумно скользят ходкие казачьи струги. Во второй раз вывел на Волгу свое воинство Степан Разин. Но в этот раз не в чужие страны он пошёл воевать, а в Россию. После Каспийского похода Разин не распустил свой отряд. Оснащён он был хорошо. В его распоряжении было много оружия, продовольствия, денег и лодок. Но главное, он собрал вокруг себя бывалых, закаленных в схватках воинов. Их боевой опыт, многое значил в сражениях. А Разин засиживаться на Дону не собирался. Он замыслил новый поход. Тогда было ему около 40 лет. Рассказывают, что Разин был высоким мужчиною, с крепким телосложением и прямым, высокомерным лицом. Ещё говорят, что его не отличишь от остальных, если бы он не выделялся по чести, которую ему оказывали.
Новый поход Стенька начал готовить в Кагальницком городке. Именно сюда приходили все «обиженные и униженные».
Потом Разин отправился со своими сторонниками вверх по Дону, в Паншин городок, поближе к переволоке — месту, где Дон и Волга ближе всего друг к другу. Он перебазировал сюда свои отряды из Кагальника. В Паншин городок прибыли большое число русских и украинцев, гребцы на 80 судах, 1500 конных людей. Войско теперь насчитывало до 5 тыс. человек и состояло из пехоты, конницы и флотилии судов. Была в распоряжении разинцев и артиллерия.
В Паншине городке С. Разин собрал участников предстоящего похода на большой круг. Атаман объявил, что намерен идти по Волге, по Дону на Москву, чтобы убрать дворянин и бояр. Его замысел поддержали. В представлении народа все зло в государстве шло именно от бояр. Царя же люди считали добрым, справедливым и милосердным, но не он может проявить к народу свою государеву милость из-за препятствий, чинимых боярским окружением.
В последнюю неделю апреля 1670 г. войско Разина переправилось на Волгу выше Царицына. На следующий день оно подошло к городу. Но разведка донесла, что в 5 верстах от Царицына, возле острова Шмили, стоят отряды татар. Опасаясь удара в тыл и желая обеспечить скотом оставшиеся на Дону семьи, Разин возглавил рейд против татар. Отгоняя их стада, разницы попали в окружение. Шесть человек было убито. На помощь подоспели казаки, следовавшие по Волге на стругах. Татары отступили, а добычу казаки переправили на Дон, в свои городки.