К тому времени международная ситуация резко обостряется из-за претензий Германии к Польше, Англия и Франция на этот раз проявляют готовность вступить в войну с Германией, пытаясь привлечь к союзу СССР. Летом 1939 г. Сталин, поддерживая переговоры о союзе с Англией и Францией, параллельно начинает переговоры с Германией. Как отмечают историки, намёки Сталина в сторону Германии усиливались по мере того, как портились отношения между Германией и Польшей и укреплялись — между Британией, Польшей и Японией. Отсюда делается вывод, что политика Сталина носила не столько прогерманский, сколько антибританский и антипольский характер; Сталина категорически не устраивало старое статус-кво, в возможность же полной победы Германии и установления её гегемонии в Европе он, по собственным словам, не верил[12].
23 августа 1939 года между СССР и Германией был заключен договор о ненападении.
В ночь на 17 сентября 1939 г. СССР начал Польский поход во входившие в состав Польши Западную Украину и Западную Белоруссию (включая район Белостока), а также Виленский край, которые согласно секретному дополнительному протоколу к Договору о ненападении между Германией и Советским Союзом были отнесены к сфере интересов СССР. 28 сентября 1939 г. СССР заключил с Германией Договор о дружбе и границах, которым была зафиксирована, примерно по «линии Керзона», «граница между обоюдными государственными интересами на территории бывшего Польского государства»[8]. В октябре 1939 г. Западная Украина вошла в состав УССР, Западная Белоруссия вошла в состав БССР, Виленский край был передан Литве.
В конце сентября — начале октября 1939 года с Эстонией, Латвией и Литвой, которые согласно секретному дополнительному протоколу к Договору о ненападении между Германией и Советским Союзом были отнесены к сфере интересов СССР, были заключены договоры, в соответствии с которыми на территориях этих государств были размещены советские военные базы.
5 октября 1939 года СССР предложил и Финляндии, которая тоже согласно секретному дополнительному протоколу к Договору о ненападении между Германией и Советским Союзом была отнесена к сфере интересов СССР, рассмотреть возможность заключения с СССР пакта о взаимопомощи. Переговоры были начаты 11 октября, однако Финляндия отклонила предложения СССР как по пакту, так и по аренде и обмену территорий. 30 ноября 1939 г. СССР начал войну с Финляндией. Эта война 12 марта 1940 года завершилась подписанием Московского мирного договора, зафиксировавшего ряд территориальных уступок со стороны Финляндии. Однако первоначально намеченная цель[источник не указан 203 дня] — полный разгром Финляндии — не была достигнута, а потери советских войск были слишком велики в сравнении с планами, предполагавшими лёгкую и быструю победу малыми силами. Престиж Красной Армии как сильного противника был подорван. Это произвело сильное впечатление в частности на Германию и подтолкнуло Гитлера к идее напасть на СССР.
В большинстве государств, также как и в СССР до войны, недооценивали финскую армию, а главное — мощность укреплений «линии Маннергейма», и считали, что она не может оказать серьёзного сопротивления. Поэтому «долгая возня» с Финляндией была воспринята как показатель слабости и неподготовленности Красной Армии к войне.
14 июня 1940 г. советское правительство предъявило ультиматум Литве, а 16 июня — Латвии и Эстонии. В основных чертах смысл ультиматумов совпадал — от этих государств требовалось привести к власти дружественные СССР правительства и допустить на территорию этих стран дополнительные контингенты войск. Условия были приняты. 15 июня советские войска вошли в Литву, а 17 июня — в Эстонию и Латвию. Новые правительства сняли запреты на деятельность коммунистических партий и назначили внеочередные парламентские выборы. На выборах во всех трёх государствах победу одержали прокоммунистические Блоки (Союзы) трудового народа — единственные избирательные списки, допущенные к выборам. Вновь избранные парламенты уже 21—22 июля провозгласили создание Эстонской ССР, Латвийской ССР и Литовской ССР и приняли Декларации о вхождении в СССР. 3—6 августа 1940 г., в соответствии с решениями эти республики были приняты в состав Советского Союза. (подробнее см. Присоединение Прибалтики к СССР (1939—1940)).
После начала германской агрессии против СССР летом 1941 года недовольство жителей Прибалтики советским режимом стало причиной их вооружённых нападений на советские войска, что способствовало продвижение немцев к Ленинграду.
26 июня 1940 СССР потребовал от Румынии передачи ему Бессарабии и Северной Буковины. Румыния согласилась с этим ультиматумом и 28 июня 1940 года на территорию Бессарабии и Северной Буковины были введены советские войска (подробнее см. Присоединение Бессарабии к СССР). 2 августа 1940 года на VII сессии Верховного Совета СССР был принят Закон об образовании союзной Молдавской Советской Социалистической Республики. В состав Молдавской ССР были включены: город Кишинёв, 6 из 9 уездов Бессарабии (Бельцкий, Бендерский, Кагульский, Кишинёвский, Оргеевский, Сорокский), а также город Тирасполь и 6 из 14 районов бывшей Молдавской АССР (Григориопольский, Дубоссарский, Каменский, Рыбницкий, Слободзейский, Тираспольский). Остальные районы МАССР, а также Аккерманский, Измаильский и Хотинский уезды Бессарабии отошли к Украинской ССР. В состав Украинской ССР также вошла Северная Буковина.