· 1360 — 1372 — Мурад I завоевывает большую часть Фракии и крупные города (Адрианополь (1362) Димотика, Пловдив (1364), Боруй (1372) и т. д.). Мурад I переводит османскую столицу из Бурсы в Адрианополь.
· 1364 — последняя болгаро-византийская война за прибрежные города. Император Иоанн V Палеолог неожиданно захватил Анхиал (Поморие) и осадил Месемврию (Несебыр). Болгарский царь послал против него войска, в состав которых входили и османские наемники. Византийцы были вынуждены отступить[1].
· 1365 — 2 июня венгерский король Лайош I Великий захватил Видин. Царь Иван Срацимир и его семья были заключены в тюрьму в крепости Хумник (Босилево, Хорватия) в качестве пленников, где он приняли католичество. Видинское царство было ликвидировано, а на его землях был образован венгерский банат[1]. С помощью монахов-францисканцев венгры начали обращать болгар в римско-католическую веру. Это насилие становится личной драмой для 200 000 болгар, то есть около одной трети жителей Видинского царства.
· 1366 — Император Иоанн IV Палеолог отправляется в Будапешт, чтобы договориться с Лайошом I о союзе, но не имеет успеха, так как отказывается от предложения венгерского монарха перейти в католичество. На обратном пути царь Иван-Александр отказывается пропустить его через болгарские земли (захватывает в плен-???). В конфликт вмешивается двоюродный брат византийского императора Амадей VI Савойский. Со своим флотом и с небольшой армией из 1500—1800 человек он вначале отбил у османов полуостров Галлиополи, а затем высаживается на болгарском побережье и захватывает Ахтопол, Созопол, Скифиду, Анхиалу и Месембрию и 25 октября осаждает Варну. После продолжительной осады граф начинает переговоры с царём Иван-Александром и деспотом Добротицей и захватывает ещё две крепости — Емона и Козяк. В результате переговоров занятые города переходят от Болгарии под управление сына византийского императора Андроника Палеолога, Иоанн V Палеолог получает право вернуться в Константинополь, беря обязательства быть посредником между болгарским царём и валашским воеводой Владиславом Влайку. Так, он уговорил валашского воеводу за 180.000 флоринов от болгарского царя освободить Видин от венгров.
· 1367 — турки возвращают себе Галлиополи.
· 1369 — осенью благодаря усилиям Владислава Влайку и добрудженского воеводы Добротицы венгерский король отступает из Видина, освобождает город и выпускает Ивана Срацимира. Однако, Видинское царство становится вассалом Венгрии. За услуги в освобождении Видинского царства Ива-Александр передаёт Добротице три прибрежных города, в том числе и Варну. Добруджанское княжество становится полностью независимым от Тырновского царства.
· 1371 — 26 сентября правители Македонии Вукашин и Углеша были разбиты османами в битве на Марице; Западная Фракия и Македония становятся османскими владениями.
· 1371 — смерть болгарского царя Ивана-Александра. Единоличным правителем Тырновского царства становится его сын Иван Шишман.
· 1371 — Иван Срацимир отбирает у своего брата и удерживает до 1373 года Софию. В это время он подчиняет её церковь Константинопольскому патриарху, а не Тырновской патриархии. Добротица в Добруджанском княжестве делает тоже самое.
· 1373 — Иван Шишман стал вассалом турецкого султана и выдал за него замуж свою сестру Керу Тамару.
· 1377 — 21 сентября царь Иван Шишман вручил дарственную грамоту монахам Рилского монастыря в которой подтверждены границы монастырских владений и полная собственность монастырской общины на двадцать деревень и их жителей, определенная его предшественниками. Новым моментом в этом документе было предоставление торговых привилегий монахам. В документе прямо говорится, что он выдан в Средец (София), где "люди монастыря встретились с болгарским правителем". Присутствие царя в Софии было связано с намерением укрепить защиту города перед ожидаемым нападением осман.
· 1381 — известия о торговле рабами из Болгарии на острове Крит. Покупка и продажа отражаются в нотариальной книге венецианского нотариуса Антонио Брешияно на острове Крит. В ней перечислены имена рабов, их семьи, этническое происхождение, и поселения, в которых они жили в Болгарии. Следует отметить, что болгарские рабы на острове Крит - мужчины и женщины из разных деревень в различных областях болгарских земель - Тырново, Вода, Кастория, София, Мельник, Прилеп, Варна, Преспа и другие. Очевидно, что это следствие разрушительных набегов османских войск в болгарские земли.
· 1382 — осаждена и завоевана турками важная стратегическая крепость Средец (София) на Виа Милитарис.
· 1384 — 1386 — против Тырновского царства в союзе с Добротицой и Иваном Срацимиром выступил валашский воевода Дан I, погибший в этой войне.
· 1386 — османы продолжают наступление в сторону Белграда и овладевают Нишом и Пиротом и доходят до границ сербского государства на реке Морава. Иван Шишман присоединяется к союзу Сербии и Боснии против османов, но уже не может оказать им существенной помощи.
· 1387 — пали Салоники, но в 1402 году они были освобождены византийскими войсками и вновь включены в состав Византийской империи.
· 1388 — в наказание за союз с Сербией 30-тысячная турецкая армия вторгается в Болгарию. Пали Шумен, Мадара, Свиштов и Овеч (Провадия). Турки овладевают Силистрой и окружающими землями, а также некоторыми землями добродужского деспота Иванко (хотя и не могут взять Варну). Валашский воевода Мирчо Старый и добруджский деспот Иванко становятся османскими вассалами. Иван Срацимир также вместо венгерского вассала становится османским вассалом. Иван Шишман сохраняет под своей властью только столицу Тырново с окрестностями, Никополь и несколько дунайских крепостей. Добруджское княжество сохранило лишь часть земель со столицей Калиакрой и крепость Варну. В том же году турки убивают Ивана Асена V.
· 1389 — османами завоевана Варна.
· 1389 — 28 июня произошла битва на Косовском поле во время которой погибли князь Лазарь и турецкий султан Мурад I. После битвы Сербия признала себя вассалом Османской империи.
· 1390 — поход валашского воеводы Мирчо Старого на земли южнее Дуная. Со своим войском он прошёл Добруджу и дошёл до Карнобата во Фракии.
· 1393 — Иван Шишман начал переговоры с венгерским королём Сигизмундом о союзе против турок. Узнав об этом османское войско вторгается в Болгарию. 17 июля пало Тырново - столица главного болгарского царства - Тырновского. Часть тырновских жителей была убита, часть переселена в Малую Азию; патриарх Евфимий был заточён в Бачковский монастырь. Никопольская крепость, в которой находился царь Иван Шишман также была захвачена, сам он был пленён, лишён царского титула, но оставлен править в Никополе. Этот год традиционно считается концом Тырновского царства.
· 1394 — битва при Ровине между войсками Мирча Старого и Баязидом. Мирчо победил, но позже (в 1415 году) был вынужден признать себя вассалом султана Мехмеда I. В мае 1395 года турки поставили своего ставленника Влада (сына Дана I) на место Мирча, который сбежал в Брашов. Неопределенность с результатами сражения в Ровине связана с различным описанием битвы в источниках ("Болгарские анонимные хроники", Халкондил, Урудж и т.д.), христианские утверждают, что победа была за Мирчо, а османские источники утверждают обратное.
· 1395 — османы ликвидируют Добруджанское княжество. Разгром войск Иоанна Шишмана в битве у Самокова. Ивана Шишмана убивают по приказу султана.
· 1396 — пал Видин, столица меньшего Болгарского царства, Иван Срацимир был взят в плен и задушен в тюрьме в городе Бурса. Этот год традиционно считается годом падения Видинского царства.
· 1396 — битва при Никополе, состоявшаяся 25 сентября, завершила собой крестовый поход против османов. Объединенные войска Франции, Англии, Шотландии, Венгрии, Священной Римской империи, Польши, Швейцарии, Венеции, Генуи, Валахии, Болгарии и Ордена рыцарей Святого Иоанна потерпели сокрушительное поражение. Это был последний удар по Второму Болгарскому царству и европейским надеждам защитить от турок Константинополь. Зимой того же года при поддержке венгров Мирчо снова вошел в Валахию, и на этот раз удалось пленить Влада и вернуть себе трон с помощью короля Сигизмунда, участника антиосманской коалиции. Хотя ему и удалось вернуть себе трон валахского воеводы, вероятно, он был вынужден вновь признать себя вассалом османского султана.
4.2. Вассальная зависимость
· 1399 — Несебрская анонимная хроника описывает завоевание 2 февраля Варны татарами. Мирчо Старый пленил молдавского правителя Юга в его место поставил Александра Доброго.
· 1402 — Ангорская битва, в которой войска Тимура разгромили турков и захватили в плен османского султана Баязида I. Тяжелое поражение турок привело к распаду Османской империи, но балканские страны не в состоянии воспользоваться возможностью, чтобы освободиться от османского владычества.
· 1404 — вторжение войск антитурецкой коалиции под командованием венгерского короля Сигизмунда в видинскую область. В составе войска находится Константин, сын Ивана Срацимира.
· 1408 — видинский правитель Константин II Асен помогает Фружин Шишману в попытке отвоевать Тырново от османцев - так называемое Восстание Константина и Фружина. Восстание подавляет Сулейман Челоби.
· 1411 — турки свергают валашского воеводу Мирчо Старого и подчиняют себе всю Добруджу.
· 1413 — во время войны братьев Сулеймана и Мусы Челоби боевые действия проходят в окрестностях Видина. Зверства войск Мусы, прозванного головорезом, вынуждают болгар поддержать его брата, Сулеймана, в результате чего Муса разгромлен. Султан Мехмед I заключает мирный договор с Константином II и другими христианскими балканскими правителями.