Перейшовши на бік повстанців, Виговський став служити особистим писарем гетьмана, очевидно, і в генеральній канцелярії. Джерела спочатку не вирізняють Виговського серед оточення гетьмана. Так, у щоденнику посольства А. Киселя, написаному Войцехом М'ясківським, Виговський навіть не згадується під час переговорів у Переяславі (лютий 1649 р.). Але дещо пізніше Виговський" робить блискавичну кар'єру. З квітня 1649 р. бачимо фактично двох писарів Війська Запорозького: генерального писаря Івана Креховецького та Івана Виговського, котрого ще називають "покоєвим", тобто особистим писарем гетьмана. Іван Демкович Креховецький — перший генеральний писар Війська Запорозького, в роки Визвольної війни, походив з української православної шляхти. Він заклав основу Генеральної канцелярії, мав значний авторитет і тому не випадково його підпис бачимо поруч із гетьманським на деяких документах3. Обидва Івани — Креховецький та Виговський — нарівні й разом — починаючи з квітня 1649 року зустрічають іноземних послів, дістають від останніх однакові подарунки, але Виговський уже тоді починає відтручувати свого колегу від справ. Так, переговори з російським послом Г. Унковським (квітень 1649 р.) проводили лише Богдан Хмельницький та Іван Виговський, більше ніхто із старшини не був допущений на них. У Реєстрі Війська Запорозького, складеному наприкінці 1649-го — на початку 1650-х років за активної участі Івана Виговського, про що свідчить навіть вірш-панегірик у Реєстрі, Іван Креховецький згадується вже як корсунький полковий писар. Сам же Іван Виговський став одноодноосібним генеральним писарем Війська Запорозького і саме в такому ранзі про нього згадує Реєстр.
Іван Виговський виступає як співавтор деяких універсалів і листів Богдана Хмельницького. Перший із них — універсал від 7 вересня 1650 року, даний у Ямполі жителям Київського і Чернігівського воєводства, а також Житомирського староства з наказом не кривдити шляхту. Цікаво, що цей універсал пред'явив до запису до книг київського гродського суду слуга А. Киселя — Костянтин Виговський, брат писаря. А вписував цей універсал до книг Остап Виговський, батько генерального писаря, намісник київського замку. Разом із Богданом Хмельницьким генеральний писар видав універсали про заборону чинити утиски ніжинським міщанам (11 серпня 1650 року, з Іркліїва); про покарання тих, хто нападатиме на ченців Мгарського монастиря (19 травня 1649 року, з табору під Зборовим); про надання Межигірському монастирю села Чернин 30 грудня 1653 р., з Корсуня); про затвердження Ф. Софоновича ігуменом Золотоверхого Михайлівського монастиря в Києві (12 червня 1655 р., з Богуслава), листи до путивльського воєводи Ф. Хілкова (3 червня 1652 р., з табору під Батогом), до царя Олексія Михайловича (20 червня 1657 р., з Чигирина), до бояр І. Д. Милославського (20 липня 1657 р., з Чигирина) та Б. І. Морозова (20 липня 1657 р., з Чигирина), інструкція послу Д. Олвенбергу до шведського короля Карла Х Густава (20 вересня 1654 р.).
Нерідко Виговський писав листа чи універсал від імені гетьмана і Хмельницький лише ставив свій підпис. Відомий український історик Іван Крип'якевич знайшов низку таких документів, підписаних Богданом Хмельницьким, а створених Іваном Виговським (в деяких випадках Іваном Грушею). Характерно, що гетьман часто навіть не диктував універсал чи лист, а обмежувався стислими розпорядженнями до Виговського. Так, за свідченням російського посла В. Унковського гетьман вислухав його скарги щодо конфліктів на російсько-українському кордоні і наказав Виговському написати з цього приводу листа до миргородського полковника Мартина Гладкого. У свою чергу Виговський нерідко полишав на підлеглих суто писарську працю. Посол Яна Радзивілла шляхтич Мисловський, перебуваючи в Чигирині у березні 1651 року, побачив як Виговський диктував комусь універсал від імені Хмельницького про спорядження човнів. Звичайно, збереглися й документи (універсали, листи), видані особисто Виговським. Характерно, що таких документів тільки з часів Визвольної війни дійшло близько двадцяти, набагато більше, ніж документів інших керівників Визвольної війни, за винятком, звичайно, самого гетьмана.
За досить короткий час Виговський створив потужну і високоефективну Генеральну канцелярію — важливу складову частину Української держави. Ця установа відігравала роль Міністерства закордонних справ і, певною мірою, внутрішніх. Вона стала тим генератором, який згідно волі гетьмана та ради Війська Запорозького при водив у рух численні приводні ремені державної машини. Сюди стікалася військово-політична інформація з усіх кінців України й зарубіжжя, тут приймалися й відправлялися численні посольства, тут народжувалися важливі рішення, котрі поруч з військовими перемогами визначали долю Визвольної війни українського народу. Як слушно зазначав Іван Крип'якевич, Виговський "організував державну канцелярію, яка прийняла все діловодство як у внутрішньому правлінні, так і в закордонних справах..." За Богданом Хмельницьким зберігався "контроль основних державних справ, а їх виконання, в тому числі все листування, довірив Виговському".
Щоб створити і керувати такою потужною машиною, як Генеральна канцелярія, потрібен був величезний талант адміністратора і політика. І хоч створювали цю машину спочатку Богдан Хмельницький та Іван Креховецький, саме Виговський розбудував її і поставив на рівень європейських канцелярій. Не випадково, уряд писаря Війська Запорозького був піднятий зусиллями Виговського на друге місце після гетьманського, не випадково з цього моменту західні джерела називають генеральних писарів Війська Запорозького канцлерами.
На жаль, склад і функціонування Генеральної канцелярії в роки Визвольної війни і сьогодні залишаються недостатньо вивченими, насамперед, через фрагментарність джерельних свідчень. Можна однак визначити коло найближчих співробітників Виговського. Серед них бачимо, наприклад, зятя І. Виговського—М. Гунашевського. "Секретарем" Виговського деякі джерела називають Силуяна Мужиловського — видатного дипломата повстанців, котрий очолював посольства до Росії, Молдавії, Швеції. Силуян Мужиловський походив з білоруської православної шляхти і був сином видатного борця проти польсько-католицької експансії, православного письменника-полеміста Андрія Мужиловського. Брат С. Мужиловського — Григорій також був відомий як проповідник і полеміст. В. М'ясківський у своєму щоденнику занотував, що під час переговорів у Переяславі (1649) на бік козаків перейшов Соболь — писар А. Киселя, "немолодий, знаючий справи й стан Речі Посполитої, якого Хмельницький затримав при собі, бо той гарно пише, а до того ж належить до його віри, і якийсь Ярмолович, литвин (білорус — Ю.М.), котрий поїхав до Хмельницького і став Іудою, а ми не стереглися його на парадах". Інші джерела вказують, що у Генеральній канцелярії працювало дванадцять шляхтичів, які перейшли до Хмельницького, але називають ім'я лише одного з них — П'ясецький. Можливо, в часи Визвольної війни у канцелярії працював і "підписок" Виговського — Федір Погорецький, писар Захар Шийкевич. Тут же працювали грек Іван Мануйлов та серб Василь Данилов, причому останній служив Війську Запорозькому ще з 1647 року й навіть жив при Виговському.
До речі, саме з числа канцеляристів Богдан Хмельницький та Іван Виговський нерідко формували дипломатичні місії. Так, Мануйлов та Данилов були послані гетьманом та писарем з-під Зборова (під час Берестецької кампанії). Залучив писар для виконання дипломатичних доручень свого батька, братів, а також челядників та слуг, скажімо, Івана Стадника, якогось Самійла. 20 червня 1657 року він послав до Швеції разом з послами Богдана Хмельницького і свого представника — козака Дорошенка. Вищенаведені факти засвідчують, що в Генеральній канцелярії в роки Визвольної війни працювали високоосвічені люди, які мали значний досвід праці в державних установах Речі Посполитої, люди, обізнані з пером і мечем.
Існують серйозні підстави вважати, що саме Виговський відіграв одну з провідних ролей у формуванні розвідки та контррозвідки при уряді України. Ще на початку 1649 року дві тисячі розвідників до Польщі висилав з Переяслава полковник Максим Нестеренко (за іншими даними — Стасенко), але пізніше безпосереднє керівництво цими справами переходить до Виговського. Не випадково, агентом саме Виговського був татарський товмач великого візира Сефер Кази-аги, що під час сепаратних польсько-кримських переговорів під Кам'янцем-Подільським у грудні 1653 року передав генеральному писареві відомості про їх зміст. Не випадково, агентом саме Виговського в Стамбулі був серб Микола Маркевич, посланий писарем до Туреччини наприкінці 1653 року. Агентом Виговського був і Феодосій Томкевич, грек за походженням, львівський купець і міщанин. Він же брав участь у дипломатичних контактах українського уряду з урядами Речі Посполитої та Швеції (1658). Очевидно, не випадково, що Прокіп Верещака, котрий врешті став на бік Виговського, був братом агента повстанців — секретаря Яна-Казимира Василя Верещаки. 9 вересня 1654 року Виговський сповістив царя, що послав "своего человека для проведнвания в землю Мултянскую, Венгерскую, Турскую для всяких вестей подлинннх". Дипломат Речі Посполитої доповідав з Чигирина на самому початку 1651 року про те, що через канцелярію Виговського "Хмельницький знає про все, що робиться у Варшаві і має таких, котрі доповідають йому про найменші події". При переговорах з царським послом Л. Лопухіним у Чигирині 17 січня 1656 року