СОДЕРЖАНИЕ
Введение | 3 |
1 Общая характеристика лекарственных растений, содержащих сапонины | 5 |
1.1 Сапонины, их строение, свойства и применение в медицине | 5 |
1.2 Распространение сапонинов в лекарственных растениях | 10 |
2 Заготовка и сфера применения лекарственных растений, содержащих сапонины | 24 |
2.1 Правила заготовки лекарственных растений, содержащих сапонины, характеристика лекарственного сырья | 24 |
2.2 Область применения лекарственного сырья, получаемого из сапонино-содержащих растений | 31 |
Заключение | 37 |
Список использованной литературы | 38 |
Приложения |
введение
Фармакогнозия является одной из фармацевтических наук, которая изучает лекарственные средства, получаемые из лекарственного растительного и животного сырья, продуктов жизнедеятельности растений и животных, а также некоторые продукты их первичной переработки (эфирные и жирные масла, смолы, млечные соки и др.).
Фармакогнозия рассматривает лекарственное растительное и животное сырьё как источник фармакологически активных веществ. К таким веществам и относятся сапонины, которые обладают множеством полезных свойств, используемых в медицине и фармацевтике. Всё это и обуславливает актуальность темы курсовой работы.
Объект исследования – лекарственные растения, содержащие сапонины.
Предмет исследования – распределение сапонинов в лекарственных растениях, их полезные свойства и практическое применение.
Цель исследования – дать характеристику лекарственным растениям, содержащим сапонины, определить их химический состав и рассмотреть процесс заготовления и применения сырья из данных лекарственных растений.
Задачи исследования:
1) Дать общую характеристику лекарственным растениям, содержащим сапонины и определить вид, строение и свойство содержащихся в них сапонинов.
2) Рассмотреть порядок заготовки лекарственного сырья из растений, содержащих сапонины и определить область применения данного лекарственного сырья.
Проблема применения лекарственных растений в производстве лекарственных средств довольно широко раскрыта в отечественной литературе. При написании курсовой работы использовались труды таких исследователей в данной области, как Д.А. Муравьёва, И.А. Самылина, Г.П. Яковлев, И.Н. Сокольский и многие другие. Полный перечень используемых источников приведён в конце работы.
Курсовая работа состоит из двух частей.
В первой части даётся общая характеристика лекарственных растений, содержащих сапонины. Здесь даётся определение сапонинам, рассматривается их строение, свойства и основные направления применения в медицине. В первой части также рассмотрены вопросы распространения сапонинов в лекарственных растениях.
Вторая часть посвящена проблеме заготовки сырья лекарственных растений, содержащих сапонины и его основным качественным характеристикам. Здесь также рассматривается сфера применения лекарственного сырья, получаемого из лекарственных растений, содержащих сапонины.
1 Общая характеристика лекарственных растений, содержащих сапонины
1.1 Сапонины, их строение, свойства и применение в медицине
Сапонинами называют большую группу природных соединений, по химическому строению относящихся к гликозидам и обладающих поверхностной и гемолитической активностью и токсичностью по отношению к холоднокровным. Это бесцветные вещества, более или менее легко растворимые в воде. Их водные растворы или извлечения из сырья при встряхивании сильно пенятся, образуя стойкую, долго не исчезающую пену, что и дало повод еще в начале прошлого века назвать эти вещества сапонинами (от латинского «Sapo» - мыло). Сапонины растворяются в разведенных этиловом и метиловом спиртах (60-70%) на холоде, а в более крепких спиртах (80-90%) только при кипячении и при охлаждении выпадают в осадок. Они нерастворимы в эфире, хлороформе, ацетоне, бензине и других органических растворителях. [6]
Отдельные сапонины не обладают совокупностью перечисленных выше свойств. Так, некоторые из них нерастворимы в воде, другие не проявляют гемолитической активности и т.д. Именно поэтому сапонины целесообразно классифицировать по структурно-химическим признакам с привлечением в качестве дополнительных характеристик их физико-химических и биологических свойств.
Все сапонины, являясь по своей химической природе гликозидами, состоят из агликонов (сапогенинов) и углеводной части. Решающим признаком является строение сапогенина, в зависимости от которого различают сапонины стероидные и тритерпеновые.
Стероиды являются весьма обширной группой природных соединений, выполняющих различные специфические биологические функции. Основной углеродный скелет всех этих соединений, тем не менее, одинаков. Они представляют собой циклическую систему, известную под названием циклопентанопергидрофенантрен. Этот скелет лежит в основе стеринов (стеролов), сердечных гликозидов, половых гормонов, а равно и стероидных сапонинов.
Сапогенины всех стероидных сапонинов имеют 3-ОН группу, кислородную функцию в 16-м положении, а иногда также в положении 1, 2, 5 и 12 (см. рис. 1).
Рис. 1 – Структура стероидного сапонина [6]
Сырье, содержащее стероидные сапогенины, при взбалтывании с водой, как и в случае присутствия тритерпеновых сапонинов, образует устойчивую пену. В равной степени стероидные сапонины способны вызвать гемолитический распад красных кровяных шариков, поэтому для определения природы сапонинов, то есть принадлежности их к группе тритерпеновых или стероидных, имеющих спирокетальную группу, прибеrают к реакции индикации, предложенной Санье.
Присутствие стероидных сапонинов может быть подтверждено и инфракрасной спектроскопией, после выделения из сырья сапонинов и их гидролизом. Стероидные сапогенины имеют четыре характерные полосы поглощения: около 852, 900, 922 и 987 см-1, причем относительное различие интенсивности полос при 922 и 900 см-1 определяет, к какому ряду принадлежит сапогенин к «нормальному» или «изо»-ряду. [5]
Для полной характеристики выделенных сапогенинов дополнительно проводят распределительную хроматографию, которая, ко всему прочему, позволяет по величине Rf получающихся желтых пятен установить принадлежность к той или иной группе: моноокиси, кетоокиси, полиокиси и других сапогенинов.
Стероидные сапогенины обладают характерной особенностью образовывать с высшими спиртами комплексные соединения, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся в спирте.
Стероидные сапонины имеют значение как дешевые исходные продукты для синтеза стероидных гормонов. Этот процесс протекает следующим образом: сапогенин обрабатывают уксусным ангидридом, образуется диацетат псевдосапогенина. Путем окисления последнего хромовой кислотой с последующим гидролизом эфира получают производное Δ16 прегнена, которое подвергают дальнейшим превращениям, получая в итоге препараты стероидных гормонов.
Тритерпеновые сапонины являются пентациклическими терпеноидами, в которых изопреновая структурная единица С5Н8 повторяется шестикратно, образуя соединения суммарной формулы С30Н48.
Подавляющее количество тритерпеновых сапонинов имеют пентациклическую структуру, разделяющуюся на четыре типа:
1) тритерпен-β-амириновый тип;
2) тритерпен-α-амириновый тип;
3) тритерпен-лупеоловый тип;
4) тритерпен-фриделиновый тип. [10]
В последние годы был выделен ряд терпеноидных сапонинов, агликоны которых являются производными дамарана, то есть имеющих строение тетрациклического тритерпена.
Большинство пентациклических тритерпеновых сапонинов относится к типу β-амирина, в основе которого лежит углеродный скелет олеанана. Из функциональных групп, кроме гидроксильной, могут быть также карбоксильные, альдегидные, лактонные, эфирные и карбонильные группы. Двойная связь наиболее часто встречается в положении 12, 13.
У β-амирина, α-амирина и лупеола в случае наличия одного гидроксила последний обычно находится в 3-м положении. У протоэсцигенина (тип β-амирина), у котoporo имеется 6 гидроксильных групп, последние находятся в положении 3, 16, 21, 22, 24 и 28. У фриделина в 3-м положении находится карбонильная группа.
Карбоксильная группа, если она одна, чаще всего находится в положении 28. Это имеет место как в соединениях типа β-амирина (олеаноловая кислота), так и α-амирина (урсоловая кислота). Однако карбоксильная группа может быть и при других углеродных атомах.
Отдельные сапогенины могут иметь одновременно разные функциональные группы. Например, глицирретиновая кислота содержит rруппы: ОН при С3, О при С11 и СООН при С30. Сапогенины, содержащие альдегидную, лактонную гpуппы или эфирные связи, неустойчивы и могут изменяться уже в процессе выделения сапонинов из растений. В состав углеводной части тритерпеновых сапонинов входят обычно встречающиеся в растениях моносахариды: D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, D-глюкуроновая и D-галактуроновая кислоты, L-арабиноза, L-рамноза и L-фукоза.
Физико-химические свойства тритерпеновых сапонинов изменяются в широких пределах. Это большей частью аморфные вещества без характерной температуры плавления (обычно с разложением). В кристаллическом виде получены лишь отдельные представители, которые имели в своем составе не более 4 моносахарных остатков. С увеличением количества моносахаридов повышается растворимость сапонинов в воде и других полярных растворителях. Сапонины с 1-4 моносахарными остатками в воде растворяются плохо.
Тритерпеновые сапонины могут быть нейтральными и кислыми соединениями. Кислотный характер обусловливается карбоксильными группами, как находящимися в молекуле сапогенина, так и в уроновых кислотах, если последняя входит в состав углеводной части.