Во второй половине VII века среди славян, расселившихся на Балканах, возник племенной союз во главе с князем Пребондом из племени ринхинов, однако он вскоре распался, потерпев поражение от византийцев у Фессалоник в 680 году. В то же время в Македонию проникла часть протоболгар хана Кубера, которые также в союзе с местными славянами попытались захватить Фессалонику в 685 году. Одним из мероприятий, направленных на ослабление славянской угрозы, стали переселения славян с подчинённых территорий в Малую Азию. Начиная с периода правления Михаила III, славяне стали активно привлекаться на государственную службу в Византии, а дети из славянских семей получили доступ в греческие школы. Это способствовало нормализации славяно-византийских отношений.
5.2. Македония в составе Болгарского царства
Во второй половине IX века территория Македонии была завоёвана войсками Первого Болгарского царства. Под властью Византии осталась лишь Фессалоника с округой. Большое значение для развития культуры славян имела миссия греческих просветителей Кирилла и Мефодия. В конце 880-х гг. ученик Мефодия Св. Климент основал на берегу Охридского озера монастырь. Недалеко от него другой монастырь был основан в 905 году Св. Наумом. Эти обители стали важнейшими центрами распространения христианства и образования во всей Болгарии. В результате, очевидно, в начале X века христианизация балканских славян была завершена. В то же время, однако, именно Македония и соседняя Фракия стали ядром распространения еретического учения богомильства, которое быстро завоёвывало популярность среди славян Балканского полуострова.
В 970—971 восточная часть территории Болгарского царства была отвоёванна войсками Византии и Святослава Игоревича. Самостоятельность сохранили лишь области к западу от реки Искыр, где правили комитопулы Давид, Моисей, Аарон и Самуил. Последнему вскоре удалось объединить под своей властью всю территорию от Дуная до Фессалии. Ядром государства Самуила, получившего у историков название Западно-Болгарское царство, являлась Македония, а столицей был Охрид. В 997 году Самуил принял титул царя. На протяжении всего своего правления он вёл практически не прекращавшиеся войны с Византией. Ему удалось присоединить Эпир, современные Албанию и северо-восточную Болгарию, а также значительную часть Сербии, однако в 1014 году войска Самуила были наголову разбиты в Беласицкой битве. 15 000 пленных болгар были ослеплены по приказу византийского императора Василия II, сердце Самуила не выдержало, и он скончался. Его преемники не смогли организовать сопротивления: в 1018 году Болгарское царство пало, его территория, включая Македонию, вернулись в состав Византийской империи.
Западно-Болгарское царство Самуила характеризовалось частью историков как первое славянское государство на Балканах, возникшее в результате восстания комитопулов против болгарской власти. Большинство современных исследователей, однако, считают державу Самуила продолжением Первого Болгарского царства, опираясь на отсутствие данных об осознании себя славянами того времени отдельным народом и на тот факт, что наиболее точные — византийские источники однозначно именовали жителей державы Самуила болгарами.
5.3. Македония как часть Византии
В рамках Византийской империи бо́льшая часть Македонии входила в состав фемы Болгария, административным центром которой первоначально являлся город Скопье, с 1150 года — Ниш. Прибрежные области были присоединены к феме Фессалоника. Существовала также фема Македония, которая, однако, располагалась во Фракии (центр — Адрианополь). Фемы управлялись стратигами, соединявшими в своих руках гражданскую и военную власть. Вхождение в состав Византии привело к ускорению процессов феодализации в Македонии, расширению условного землевладения (прониарная система) и усилению зависимости крестьян. Главной категорией крестьянства стали парики, земельные участки которых считались собственностью светских или духовных феодалов, перед которыми парики были обязаны уплатой натуральной или денежной ренты и выполнением барщинных работ.
Хотя после падения Первого Болгарского царства был упразднён Болгарский патриархат, в 1019 году была учреждена Охридская архиепископия. Ее глава использовал титул «архиепископа всей Болгарии», ему подчинялось большинство епископов Македонии, а также епископы Западной Болгарии, Сербии и Албании. Первым архиепископом Охридским стал славянин Йован из Дебара, однако в дальнейшем этот пост замещался, по-преимуществу, греками. Греческий язык стал официальным языком Охридской церкви, лишь на приходском уровне сохранилось богослужение на старославянском. Несмотря на репрессии, в византийской Македонии продолжало существовать богомильство, центрами которого были Маглен, Мелник, Прилеп.
Вхождение в состав Византии привело к усилению налогового бремени: натуральные подати в пользу государства были заменены денежными, введены поземельный и подымный налоги, а также, позднее, налог на имущество. Это привело к крупному восстанию Петра Деляна 1040—1041 гг., охватившему почти всю территорию Македонии и западной Болгарии. Следующее крупное восстание вспыхнуло в 1072 году в северной Македонии и Косове под предводительством Георгия Войтеха и Константина Бодина. Константин был провозглашён в Призрене царём Болгарии. В 1073 году, однако, мятеж был подавлен.
В конце XI века внешнеполитическое положение Византии резко осложнилось в результате поражений от турок-сельджуков и участившихся набегов печенегов, огузов и половцев (куманов). Часть последних по разрешению императора поселилась в Македонии, где разместилась в районе современного Куманова. В то же время в Византию вторглись войска норманнов Роберта Гвискара и Боэмунда Тарентского. В 1082 году норманны захватили Диррахий, Охрид, Скопье, Кастор и двинулись в Фессалию. Хотя после смерти Гвискара в 1085 году норманны отступили, в 1096 году они вновь пересекли Македонию, направляясь в составе армий Первого крестового похода в Палестину. Спустя столетие, в 1185 году, в Македонию вторглись норманнские войска Сицилийского короля Вильгельма II. Они захватили Диррахий и по Via Egnatia двинулись к Фессалонике, которая спустя месяц также пала и была разграблена. Лишь в конце 1185 года византийцам удалось изгнать норманнов с Балканского полуострова.
5.4. Между Болгарией, Сербией и Византией
В конце XII века была восстановлена независимость Болгарии и Сербии. Пользуясь ослаблением Византии, новые государства начали экспансию в направлении Македонии. Уже в 1189 году сербы захватили Скопье. В 1190-е гг. болгарский боярин Добромир Хриз, подняв восстание в районе Струмицы, создал небольшое самостоятельное княжество в южной части современной Вардарской Македонии. Центром владений Хриза стал Просек. Ему удалось разбить византийские войска, а в 1201 году овладеть Битолой и Прилепом. Однако новый поход императора Алексея III в 1202 году завершился разгромом Хриза и ликвидацией его княжества. В следующем году на эти земли вторглась армия болгарского царя Ивана Калояна, которая завоевала всю внутреннюю Македонию. Падение Константинополя в результате Четвёртого крестового похода 1204 года привело к образованию Фессалоникского королевства во главе с Бонифацием Монферратским, находящегося в вассальной зависимости от Латинской империи.
На протяжении последующих десятилетий за обладание землями Македонии велись практически непрерывные войны между Болгарией, Сербией, Фессалоникой, Эпиром и Никейской империей. Некоторое время (1207—1214) в Вардарской Македонии существовало полунезависимое княжество севастократора Стреза. В 1215 году большая часть македонских земель была аннексирована Эпирским деспотатом, в 1224 году Эпиру удалось захватить Фессалонику. Однако в Клокотницком сражении в 1230 году войска эпирского деспота Феодора Ангела были разбиты армией болгарского царя Ивана Асеня II, что привело к вхождению Македонии (кроме Фессалоники) в состав Второго Болгарского царства. Но уже в конце 1240-х гг. началась активная экспансия Никейской империи, в результате которой Фессалоника и большая часть южной Македонии перешли под её контроль. В 1258 году сербские войска на некоторое время захватили Скопье и Прилеп. В 1257 году Константин I Асен, сын боярина Тиха из Скопье был избран боярами новым царём. В последующей войне прежний царь Мицо Асень был разбит и в 1261 году бежал в Никейскую империю к Михаилу VIII Палеологу. Константину Асену удалось захватил снова Скопье и Прилеп.
В 1261 году Михаил VIII Палеолог взял Константинополь и восстановил Византийскую империю. В том же 1261 году Константин Асен нападает на Константинополь, но терпит поражение. В том же 1264 году он предпринимает повторный поход против Византии. В 1277 году недовольство царем вылилось в крестьянское восстание под руководством Ивайло, в котором царские войска были разбиты и сам царь Константин Асен погиб.
5.5. Македония в составе Сербской державы
В 1281 году король Стефан Милутин занял всю Северную Македонию, что было подтверждено сербо-византийским миром 1299 года. Его преемник Стефан Дечанский, разбив в Велбуждской битве в 1330 году болгарскую армию, оккупировал земли в среднем течении Вардара и Струмы, а также район Охридского озера. Вхождение Македонии в состав Сербского государства было завершено при Стефане Душане, который, воспользовавшись гражданской войной в Византии, к 1348 году захватил всю Македонию, кроме Фессалоники, а также Эпир, Фессалию и часть Средней Греции.