Новые успехи конных формирований Красной Армии в ходе Воронежско-Касторненской и Орловско-Кромской операций позволили красным частям развернуть наступление и погнать белую армию на юг к Азовскому и Черному морям. Советское государство высоко оценило заслуги Сталина в победах Красной Армии в Гражданской войне. 27 ноября 1919 года президиум ВЦИК принял постановление о награждении И.В. Сталина орденом Боевого Красного Знамени, отмечая его заслуги при обороне Петрограда и организации наступления Южного фронта.
Тем временем Сталин продолжал находиться в расположении штаба Южного фронта (с 10 января переименованного в Юго-Западный). Через три дня после взятия 10 января 1920 года Ростова Сталин подготовил директиву о преследовании белых армий, отходивших в портам Черного моря. Не прекращая участвовать в подготовке операций Юго-Западного фронта, Сталин с 20 января 1920 года по решению Совнаркома включился в работу созданного Украинского совета трудовой армии (он стал председателем этого совета), в состав которой вошли части Юго-Западного фронта. Армия занималась добычей угля. В конце марта – начале апреля 1920 года Сталин участвовал в работе IX съезда РКП(б), а в середине апреля он сделал доклад на заседании Совета труда и обороны (бывший Совет рабочей и крестьянской обороны) о положении угольной промышленности Донбасса. Однако занятия мирными хозяйственными делами были вновь прерваны возобновлением военных действий на западе страны. 25 апреля 1920 года вооруженные силы Польши совместно с войсками Петлюры начали наступление на Украину.
Польская армия насчитывала около 200 тысяч человек и была хорошо вооружена странами Запада. В частности, Франция предоставила Польше 1494 орудия, 350 самолетов, 2800 пулеметов, 327 тысяч винтовок. Вся Красная Армия к этому времени насчитывала 500 тысяч человек, но ей приходилось защищать фронты и границы от Амура до Финского залива. Против 65 тысяч хорошо вооруженных и экипированных наступавших польских и петлюровских войск на Украине сражались лишь 20 тысяч бойцов 12-й и 14-й советских армий. Одновременно 79-тысячная польская армия начала наступление в Белоруссии. 26 апреля польские и петлюровские части взяли Коростень и Житомир, 27 апреля – Казатин, а 6 мая 1920 года – Киев.
28 апреля 1920 года Политбюро одобрило план операции, представленный главным командованием. Однако в условиях всеобщей разрухи его трудно было исполнить. Нехватка вооружений и обмундирования препятствовала формированию боевых частей, а развал транспорта мешал их переброске на фронт. В мае решением Совета труда и обороны (СТО) Сталин назначается председателем комиссии по снабжению Западного фронта одеждой и председателем комиссии по снабжению армии патронами, винтовками, пулеметами и налаживанию работы патронных и оружейных заводов. Вскоре он выступил с докладами на заседании СТО по этим вопросам, предложив перечень мер для их незамедлительного решения.
26 мая 1920 года по решению ЦК Сталина направили на Юго-Западный фронт, и на следующий день он прибыл в штаб фронта, который проходил по всему югу и юго-западу Украины. Сначала Сталин занимался делами крымского участка Юго-Западного фронта и 29 мая сообщал Ленину о мерах, принятых для отпора белым войскам, окопавшимся в Крыму. 31 мая Сталин подписал директиву о мерах по обороне Одессы. В начале июня он обсуждал в Кременчуге план действий 1-й Конной армии, которая была переброшена на польский фронт. 3 июня Сталин подписал директиву РВС Юго-Западного фронта о разгроме киевской группировки польских войск.
В соответствии с этой директивой Красная Армия перешла в наступление. 7 июня 1-я Конная взяла Житомир, а 12 июня Киев был освобожден от поляков, и Сталин рапортовал Ленину об этой победе.
Однако тем временем в начале июня 1920 года войска генерала П.Н. Врангеля, удерживавшие Крым, перешли в наступление и заняли Северную Таврию. Возникла угроза удара врангелевских войск в тыл Красной Армии, наступавшей на польском фронте. На это обратил внимание Сталин в своей беседе с корреспондентом УкрРОСТА, состоявшейся 24 июня, в день его прибытия в Синельниково на крымский участок Юго-Западного фронта. 11 июля была опубликована его беседа с сотрудником «Правды», во время которой Сталин также говорил о нависшей опасности: «Нужно помнить: пока Врангель имеет возможность угрожать нашим тылам, наши фронты будут хромать на обе ноги, наши успехи не могут быть прочными. Только с ликвидацией Врангеля можно считать нашу победу над польскими панами обеспеченной».
Несмотря на то что в ходе первого наступления на позиции Врангеля в июне – июле 1920 года Красной Армии не удалось выбить противника из Северной Таврии, угроза соединения врангелевцев с поляками была сорвана. Этому способствовало быстрое отступление поляков на запад под натиском Красной Армии. В июне – июле Красная Армия освободила западные области Украины и Белоруссии. 14 июля она заняла Вильно, а 19 июля форсировала Неман и продолжила наступление на землях коренного польского населения.
Развитие событий на польском фронте подтвердило правильность прогноза Сталина, который он дал за день до своей командировки на Юго-Западный фронт на страницах «Правды» 25—26 мая 1920 года в статье «Новый поход Антанты на Россию». Сталин обращал внимание на ненадежность тыла польской армии по мере ее продвижения на восток: «Выдвигаясь за пределы Польши и углубляясь в прилегающие к Польше районы, польские войска удаляются от своего национального тыла, ослабляют связь с ним, попадают в чужую им и, большей частью, враждебную национальную среду. Хуже того. Враждебность эта усугубляется тем обстоятельством, что громадное большинство населения Польши… состоит из непольских крестьян, терпящих гнет польских помещиков… Этим, собственно, и объясняется, что лозунг советских войск «Долой польских панов!» находит мощный отклик среди большинства населения указанных районов, что крестьяне этих районов встречают советские войска как освободителей от помещичьего ярма, что они в ожидании советских войск восстают при первом удобном случае, нанося польским войскам удар с тыла». Эти выводы оказались верными не только для кампании 1920 года, но и для действий Красной Армии в сентябре 1939 года на этой территории.
Однако Сталин предупреждал об опасности продвижения Красной Армии в глубь Польши: «Тыл польских войск (здесь имелись в виду земли, населенные поляками. – Прим. авт.) является однородным и национально спаянным. Отсюда его единство и стойкость. Его преобладающее настроение – «чувство отчизны» – передается по многочисленным нитям польскому фронту, создавая в частях национальную спайку и твердость. Отсюда стойкость польской армии. Конечно, тыл Польши неоднороден… в классовом отношении, но классовые конфликты еще не достигли такой силы, чтобы прорвать чувство национального единства и заразить противоречиями разнородный в классовом отношении фронт. Если бы польские войска действовали в районе собственно Польши, с ними, без сомнения, трудно было бы бороться».
Совершенно очевидно, что Сталин не рассчитывал на то, что классовая солидарность окажется выше национальных чувств большинства поляков. Эти иллюзии разделяли те члены партийного руководства, которые имели давние связи с социалистами Западной Европы и видели в России лишь плацдарм мировой революции, которая должна была развернуться на Западе. Еще в 1919 году, в период недолгого существования Советской власти в Венгрии и Баварии, Троцкий ставил под угрозу судьбу Восточного фронта, перебрасывая войска на запад, чтобы прорваться на помощь революционерам этих стран. В середине 1920 года многие советские руководители были уверены, что взятие Варшавы послужит сигналом для революции в Германии, а затем и в других странах.
Сталин же постоянно выступал против попыток развивать наступление в областях, населенных главным образом поляками. 24 июня он говорил корреспонденту УкрРОСТА: «Не надо забывать, что у поляков имеются резервы, которые уже подтянуты к Новгород-Волынскому и действия которых, несомненно, скажутся на днях». Он обращал внимание на то, что Польша опиралась на помощь многих западных стран: «Мы воюем не только с поляками, но и со всей Антантой, мобилизовавшей все черные силы Германии, Австрии, Румынии, снабжающей поляков всеми видами довольствия». Он знал, что «впереди еще будут бои, и бои жестокие». Сталин считал «неуместным то бахвальство и вредное для дела самодовольство, которое оказалось у некоторых товарищей: одни из них не довольствуются успехами на фронте и кричат о «марше на Варшаву», другие, не довольствуясь обороной нашей Республики от вражеского нападения, горделиво заявляют, что они могут помириться лишь на «красной советской Варшаве».
11 июля в беседе с корреспондентом «Правды» Сталин вновь осудил как «недостойное бахвальство» утверждения о том, что «с поляками в основе уже покончено, что нам остается лишь проделать «марш на Варшаву». Эти оценки и прогнозы Сталина полностью подтвердились после того, как Красная Армия вошла на территорию, населенную главным образом поляками.
В Польше была объявлена мобилизация мужчин всех возрастов и начался набор в армию добровольцев. В течение июля в польскую армию пришли 573 тысячи мобилизованных и 160 тысяч добровольцев. Правительство Польши предпринимало усилия для расширения своей социальной и политической поддержки. В середине июля был опубликован закон об ограничении помещичьих имений и льготах крестьянским хозяйствам, а 24 июля было сформировано «рабоче-крестьянское» правительство Витоса-Дашинского с участием социалистов. 21 июля премьер-министр Великобритании Ллойд Джордж заявил, что «Франция и Англия могут предоставить все необходимое для организации польских сил».
Все эти события были проигнорированы в Москве. 23 июля главком С.С. Каменев отдал приказ овладеть Варшавой. За день до этого Реввоенсовет Юго-Западного фронта, в состав которого входил Сталин, направил телеграмму с предложением перенести центр тяжести войск Юго-Западного фронта в пределы Галиции. Сначала Каменев утвердил это предложение, исходя из своего плана взять Варшаву силами Западного фронта, но затем 2 августа политбюро приняло решение объединить все войска Западного фронта и большую часть войск Юго-Западного фронта в один фронт, наступающий на центральную часть Польши. Одновременно политбюро поручило Сталину принять меры для выделения «врангелевского» участка в самостоятельный фронт. Поясняя задачу, Ленин писал: «Только что провели в Политбюро разделение фронтов, чтобы Вы исключительно занимались Врангелем. В связи с восстаниями, особенно на Кубани, а затем и в Сибири, опасность Врангеля становится громадной и внутри Цека растет стремление тотчас заключить мир с буржуазной Польшей. Я Вас прошу очень внимательно обсудить положение в Врангелем и дать Ваше заключение. С Главкомом я условился, что он даст Вам больше патронов, подкреплений и аэропланов».