Градостроительная активность Владимира имела еще одну особенность: сооружаемые на притоках Днепра города были обращены на Запад и юго-запад, они обозначали рубежи владений киевского князя и указывали направление его интересов. В 992 г. Владимир отправляется в поход на хорватов — небольшое славянское племя, обитавшее у западного подножья Карпат. Польские историки отмечают, что в мае 992 г. умер князь Мешко I и начавшиеся после смерти главы дома Пястов раздоры между наследниками могли побудить киевского князя начать военные действия против ленников польского княжества — хорватов. Впрочем, они пишут также о походе Владимира против ляхов и в 990 г. — о нем не упоминают русские летописи. Киевская дружина дошла до Вислы и Мешко, занятый в то время войной с чехами, вынужден был бежать в Краков.
Несомненным свидетельством антипольской, антилатинской направленности военной активности Владимира было создание в новом городе Владимире Волынском епископства. Оно должно было укрепить власть киевского князя в земле бужан — на Волыни.
Сын Мешко Болеслав Храбрый начинает ответные действия, привлекая в качестве союзников печенегов. Более тридцати лет будет идти первая русско-польская война: с одной и с другой стороны ее будут вести отец и сын — Владимир и Ярослав; Мешко и Болеслав. Победы Владимира сменятся победами Болеслава, который в 1018 г., поддерживая Святополка, старшего сына Владимира, войдет в Киев. После смерти Болеслава в 1025 г. и вспыхнувшей в Польше междоусобицы, Ярослав отвоюет утерянные области (Червенские города), откуда в 981 г. начались походы Владимира на Запад.
Продвижение на Запад, война с Польшей не носят при Владимире характера религиозной войны. Православие используется как инструмент политики. Владимир развивает связи с Западом, прежде всего династические. До крещения среди многочисленных жен князя были две чешки и болгарка. Наследник Владимира Святополк носил имя знаменитого правителя Моравии и был женат на сестре Болеслава Храброго, дочь Владимира стала женой Казимира, внука Болеслава. Летопись сообщает, что в начале XI в. Владимир поддерживает хорошие отношения с Болеславом Польским, Стефаном Венгерским, Андрихом Чешским — все они сравнительно недавно приняли христианство из Рима.
Военные столкновения и стремление сохранить связи с «латинянами» характеризуют политику Владимира, который стремится подчеркнуть свою независимость от Византии Могучая империя привычно считает, что «провинция», принявшая христианство, становится зависимой от метрополии, подчиняется ее интересам. Владимир обращается за духовной пищей — книгами, иконами, священниками — не в Константинополь, а в болгарскую патриархию — в Охриду. Современный русский историк Лев Гумилев подозревает Владимира в желании порвать с традициями «Святослава и Ольги» и «установить контакты с Западом», иначе говоря, подозревает в намерении уйти от православия в католичество. Обращение в Охриду кажется Л. Гумилеву опасным и вредным, ибо, по его мнению, болгарское духовенство было «очень ученое, даже слишком ученое»36. Имеется в виду сильная «манихейская и маркионитская» пропаганда среди болгар, ее успехи, влияние на священников. Нежелание византийского патриарха на протяжении 200 лет канонизировать Владимира свидетельствует о том, что подозрения современного историка разделялись в XI-XII в. Константинополем.
Прецеденты были. Моравия, принявшая православие, быстро перешла в католичество, убедившись, что связь с Римом политически более выгодна. До тех пор, пока наряду с константинопольским патриархом существовал охридский, поддерживаемый сильной Болгарией — соперницей Византии, русский князь имел возможность политического маневра. Она исчезла после разгрома Болгарии императором Василием II, получившим за свою свирепость имя Болгаробойцы.
Смерть Владимира в 1015 г. ставит вопрос о наследстве. Как свидетельствует летопись, великий князь оставил после себя 12 сыновей. Старший — Святополк, находился в тюрьме в Киеве, ибо подозревался в связях с Польшей (он был женат на сестре Болеслава Храброго), Ярослав княжил в Новгороде, Борис, князь 'муромский, командовал войсками. Киевский престол занимает освобожденный из заключения Святополк. Он начинает княжение с убийства братьев — погибают Борис и Глеб (первые русские святые), а затем — Святослав.
В русскую историю Святополк вошел под именем Окаянного Различные значения этого слова сводятся к одному смыслу: злой дух, сатана, отверженный церковью. Святополк убил братьев и заслужил наказание историей. Но согласился в свое время с убийством брата и его отец Владимир. Позднее братоубийство станет рядовой практикой в междоусобных войнах русских князей. Летописец сообщает о странных обстоятельствах рождения Святополка, его мать была беременной, когда Владимир взял ее в жены, и будущего Окаянного называли сыном двух отцов. Подлинная причина безоговорочного осуждения старшего сына Владимира Святого была религиозно-политической или политически-религиозной.
Ярослав, сын Владимира, князь новгородский, не пожелал признать прав Святополка на киевский престол. Во главе дружины новгородцев, усиленных отрядом наемников — варяг, он отправляется в поход. Святополк вступает в союз с печенегами. Битва между севером (новгородцами и скандинавами) и югом (киевлянами и степняками) заканчивается победой Ярослава. Святополк бежит в Польшу — к брату жены Болеславу. Вступив в Киев, северяне, которые еще сопротивлялись христианизации, защищая свои языческие верования, сажают на престол Ярослава и одновременно жгут церкви. В 1018 г. польский король выступает в защиту прав Святополка. Встреча на Буге кончается поражением дружины Ярослава, он бежит в Новгород, а победитель вступает в Киев. Пройдет около 600 лет и ситуация повторится: поляки войдут в Москву, поддерживая права на русский престол Дмитрия Самозванца. Появление поляков в Клеве вызывает гнев горожан, который выражается в ночных нападениях на пришельцев и в еврейском погроме. В «неверных» евреях киевляне видят союзников «латинян» — поляков. В 1019 г. Ярослав окончательно разбивает Святополка и его союзников, берет Киев и утверждается в нем Он будет править 35 лет и войдет в историю как Ярослав Мудрый.
Историки-евразийцы назвали Святополка первым русским западником и видели в его действиях намерение перейти в католицизм, совершить «национально-религиозную измену»37. Это послужило для современников дополнительным основанием назвать наследника Владимира — Окаянным.
Прежде чем окончательно утвердится на киевском престоле, Ярослав вынужден был вновь покорять ранее завоеванные земли, утверждавшие свою самостоятельность, пользуясь сварами наследников Владимира. В 1023 г. объявил ему войну брат Мстислав, княживший в Тмутаракани (Таманский полуостров). Победив (1022) черкесское племя касогов, обитавших в предгорьях Кавказа, и присоединив их к своей дружине, в которой были русские и хазары, владевшие ранее территорией между Черным и Азовским морями, Мстислав двинулся в сторону Киева. В 1024 г. он взял Чернигов, а затем разбил Ярослава, приведшего из Новгорода очередную наемную дружину варягов.
По неясным причинам Мстислав отказался идти на Киев и подписал мир с братом Ярославом, который согласился на раздел государства: в 1026 г. границей стал Днепр. Поход тмутаракан-ского князя можно рассматривать как попытку повторить реализацию плана его деда Святослава, но в обратном направлении, с юга на север. Полная победа Мстислава восстановила бы границы хазарского каганата, возглавляемого христианским князем, с новой столицей на юге. Мстислав умер в 1034 г., и его земли вернулись под руку киевского князя.
Война Мстислава могла закончиться иным поворотом русской истории, она давала возможность «другого варианта». Он не осуществился, как и целый ряд других. Русь продолжала определенный ей путь.
Задержанный на Днепре Мстиславом, киевский князь повернул свои силы на север. Он начинает завоевание финских племен, совершает поход на чудь и закрепляет свои позиции в Ливонской земле, построив в 1030 г. город Юрьев. Переходя из рук в руки, он будет называться Дерптом, потом — Тарту. А земля будет называться — Ливония, Лифляндия, Эстония. В 1036 г. Ярослав разбивает печенегов, которые навсегда перестают угрожать Киеву. Новый враг из степей вторгнется в пределы Руси в 1061 г. — половцы.
Ярослав продолжает внешнеполитическую линию Владимира и поддерживает отношения с Западом, прежде всего со Скандинавией. Династические браки связывают в это время Киевскую Русь с крупнейшими государствами. Ярослав выдает сестру за польского короля Болеслава, дочерей — за венгерского короля, норвежского короля, французского Генриха, сыновья получают в жены — польскую принцессу, немецкую графиню, дочь византийского императора Константина Мономаха. Неудачная попытка выдать еще одну дочь за германского императора Генриха III свидетельствовала о желании укрепить связи с Западом еще больше,
В 1043 г. отношения с Византией портятся. Сын Ярослава Владимир возглавляет поход против Константинополя: русские легкие ладьи сжигаются греческим огнем, терпит поражение и сухопутная дружина. Неожиданная воина объясняется историками по-разному. Одни говорят об изменении византийской политики по отношению к Руси, другие об «антигреческой партии» при дворе Ярослава, состоявшей из варягов. Можно предположить, что столкновение было продолжением политики Ярослава, настаивавшего на своей независимости. Киевский князь, связанный многочисленными кровными узами с европейскими дворами, не мог не знать об отношениях между Папой и императорами Священной римской империи германской нации. На протяжении примерно столетия — со дня коронования Оттона I до смерти Генриха III (964-1056) — германские императоры ставили и смещали главу католичесоки церкви, выбирая его даже в своей семье. Ярослав не имел и не мог иметь влияния на выбор византийского патриарха, но он мог выбрать наместника патриарха на Руси. В 1051 г. он так и сделал. Впервые киевским мирополитом стал не грек, а славянин — Иларион, назначенный великим князем против воли патриарха. В 1054 г. митрополитом вновь стал грек, но это было уже после смерти Ярослава.