Член германской делегации, генерал Макс Гофман так описал своё первое впечатление от советской делегации:
Романтические иллюзии большевиков о «демократическом мире без аннексий и контрибуций» развеялись буквально через несколько дней после начала переговоров, когда германская сторона предъявила требования, включавшие в себя и аннексии, и контрибуции. Воспользовавшись провозглашённым самими большевиками лозунгом «самоопределения вплоть до полного отделения», Германия настаивала на отделении от России её западных национальных окраин под предлогом их «самоопределения», причём в ряде случаев «самоопределившимися» предполагалось признать марионеточные режимы, установленные германскими оккупационными властями. Так, прямо во время переговоров марионеточная Литовская Тариба объявила о «вечных союзных связях Литовского государства с Германией».
Сложившееся положение дел было обсуждено на заседании ЦК РСДРП(б), в результате большинством голосов принято решение затягивать мирные переговоры как можно сильнее, в надежде на скорую революцию в самой Германии. В дальнейшем формула уточняется, и принимает следующий вид: «держимся до германского ультиматума, потом сдаём». Ленин также предлагает наркоминделу Троцкому поехать в Брест-Литовск, и лично возглавить советскую делегацию. По воспоминаниям самого Троцкого, «сама по себе перспектива переговоров с бароном Кюльманом и генералом Гофманом была мало привлекательна, но „чтобы затягивать переговоры, нужен затягиватель“, как выразился Ленин». Вместе с Троцким в Брест-Литовск отправляется Карл Радек, который был хорошо известен в Германии, как пацифист.
По свидетельству одного из членов советской делегации, бывшего царского генерала Самойло А. А.,
Сохранились также воспоминания главы германской делегации, статс-секретаря германского МИД Рихарда фон Кюльмана, отозвавшегося о Троцком следующим образом: «не очень большие, острые и насквозь пронизывающие глаза за резкими стеклами очков смотрели на его визави сверлящим и критическим взглядом. Выражение его лица ясно указывало на то, что он [Троцкий] лучше бы завершил малосимпатичные для него переговоры парой гранат, швырнув их через зеленый стол, если бы это хоть как-то было согласовано с общей политической линией…иногда я спрашивал себя, прибыл ли он вообще с намерением заключить мир, или ему была нужна трибуна, с которой он мог бы пропагандировать большевистские взгляды».
Немедленно после своего прибытия в Брест-Литовск Троцкий пытается вести пропаганду среди германских солдат, на что получает протест германской стороны. При содействии Карла Радека создаётся агитационная газета «Die Fackel» (Факел) для распространения среди немецких солдат, 13 декабря Совнарком выделил 2 млн руб. на агитационную работу за границей, и демонстративно опубликовал отчёт об этом. По выражению самого Троцкого, он решил «прощупать» настроение германских солдат, «будут ли они наступать». Троцкий также настаивает на переносе переговоров в нейтральный Стокгольм, но глава германской делегации, статс-секретарь МИД Рихард фон Кюльман отказывается принять это предложение.
Вскоре советская дипломатия сталкивается с новым серьёзным ударом. Центральные державы начинают сепаратные переговоры о мире с правительством Центральной Рады, тем самым признав Украину независимой державой (см. Брестский мир — Украина). Эти шаги Германии были тем более болезненными для большевиков, так как они признавали вместо правительства Генерального Секретариата Центральной Рады пробольшевистский Народный Секретариат в Харькове, в январе началось вторжение на Украину войск левого эсера Муравьёва М. А. и произошло пробольшевистское восстание в самом Киеве (см. Январское восстание в Киеве). 26 января (8 февраля) Муравьёв выбил правительство Центральной рады из Киева. Тем не менее, Германия продолжила сепаратные переговоры с, по выражению Троцкого, «несуществующим правительством», которое «правит только в своём помещении в Брест-Литовске». По условиям сепаратного мира правительство Центральной Рады соглашалось на ввод на Украину немецких войск для своей «защиты», и на массовую отгрузку продовольствия в Германию.
В середине января 1918 года большевистская партия по вопросу о мире раскалывается на два примерно равных лагеря; окончательно оформляется фракция «левых коммунистов» во главе с Бухариным, настаивавшая на полном отказе от германских требований, и лозунге «революционной войны». К числу противников Брестского мира относились также председатель ВЧК Дзержинский, Верховный Главнокомандующий Крыленко, и Председатель Высшей военной инспекции Подвойский.
Со своей стороны, Ленин настаивает на немедленном мире, как дающем «передышку», 20 января 1918 года публикует «Тезисы о мире». «Левые коммунисты» отвергают основное положение «тезисов» о том, что Россия не в состоянии оказать никакого сопротивления немцам вследствие окончательного развала бывшей царской армии, и требуют склонить население к массовому восстанию и партизанской войне против германо-австрийских оккупантов. Как Ленин, так и Троцкий отвергают подобный курс, как авантюристический. К январю-февралю бывшая царская армия окончательно прекращает своё существование. По воспоминаниям самого Троцкого, «окопы были пусты». Массовое дезертирство подстёгивается в том числе и начавшимся в армии голодом вследствие полного развала снабжения.
Вместе с тем, как отмечает исследователь Юрий Емельянов, Троцкий также прекрасно понимал, как российское общественное мнение воспримет Брестский мир, хорошо понимал он и то, что его фамилия может войти в историю, как фамилия лица, подписавшего кабальный неравноправный «договор Кюльман — Троцкий».
В результате Троцкий предпочитает лавировать между «левыми коммунистами» и Лениным, выдвинув 21 января 1918 года «промежуточный» лозунг «ни мира, ни войны: войну прекращаем, армию демобилизуем, но мира не подписываем». При голосовании на собрании большевиков-активистов 21 января левые коммунисты получили 32 голоса, Ленина — 15, Троцкого — 16, что даёт определённое представление о существовавших на тот момент настроениях внутри большевистской партии. Фактически, по вопросу о мире партия раскалывается примерно пополам. 22 января на заседании ЦК РСДРП(б) Троцкому удалось склонить на свою сторону большинство ЦК, 25 января резолюция, предложенная Троцким, получает большинство на совместном заседании ЦК РСДРП(б) и ЦК ПЛСР.
Оценивая последствия своего лозунга, Троцкий в надежде на революцию в Германии заявляет, что «25 % за то, что германцы смогут наступать». Член советской делегации Покровский М. Н. отозвался о надеждах Троцкого крайне скептически: «Он наивно воображал, что стоит только перенести цирк „Модерн“ в Брест — и дело будет в шляпе. Что из его брестских речей до германского рабочего дойдет только то, что разрешит напечатать военная цензура Вильгельма II, это ускользнуло от его соображения».
9 февраля 1918 года немцы перехватили в Берлине воззвание к германским солдатам, призывающее их «убить императора и генералов и побрататься с советскими войсками», после чего германская делегация в Брест-Литовске по приказу кайзера Вильгельма II предъявляет большевикам первый ультиматум.
По заявлению кайзера Вильгельма II, сделанному 9 февраля 1918 года
Сегодня большевистское правительство напрямую обратилось к моим войскам с открытым радиообращением, призывающим к восстанию и неповиновению своим высшим командирам. Ни я, ни фельдмаршал фон Гинденбург больше не можем терпеть такое положение вещей. Троцкий должен к завтрашнему вечеру … подписать мир с отдачей Прибалтики до линии Нарва — Плескау — Дюнабург включительно…верховное главнокомандование армий Восточного фронта должно вывести войска на указанную линию.
10 февраля в ответ на полученный ультиматум Троцкий сделал следующее заявление на заседании в Брест-Литовске:
Народы ждут с нетерпением результатов мирных переговоров в Брест-Литовске. Народы спрашивают, когда кончится это беспримерное самоистребление человечества, вызванное своекорыстием и властолюбием правящих классов всех стран? Если когда-либо война и велась в целях самообороны, то она давно перестала быть таковой для обоих лагерей. Если Великобритания завладевает африканскими колониями, Багдадом и Иерусалимом, то это не есть еще оборонительная война; если Германия оккупирует Сербию, Бельгию, Польшу, Литву и Румынию и захватывает Моонзундские острова, то это также не оборонительная война. Это — борьба за раздел мира. Теперь это видно, яснее, чем когда-либо….
Мы выходим из войны. Мы извещаем об этом все народы и их правительства Мы отдаем приказ о полной демобилизации наших армий… В то же время мы заявляем, что условия, предложенные нам правительствами Германии и Австро-Венгрии, в корне противоречат интересам всех народов.
Интервью Троцкого Джону Риду, 17 октября 1917 года
Нашим первым актом будет обращение с предложением немедленного перемирия на всех фронтах и созыва международной конференции для обсуждения демократических условий мира. Доля демократизма, который мы в состоянии будем провести в мирном договоре, будет зависеть от революционного отклика, который мы встретим в Европе. Если здесь мы создадим власть Советов, это будет мощным фактором в пользу немедленного мира по всей Европе, ибо Советское Правительство немедленно обратится через головы правительств ко всем народам с предложением перемирия. В момент заключения мира русская революция будет работать для обеспечения мира без аннексий, контрибуций, с правом народов на самоопределение и в направлении к созданию федеративной европейской республики. После окончания этой войны Европа будет воссоздана не дипломатами, а пролетариатом, - в виде федеративной европейской республики, в виде Соединенных Штатов Европы. Это должно быть во что бы то ни стало. Мало теперь одной национальной автономии. Экономическое развитие требует уничтожения национальных границ. Если Европе суждено остаться расколотой на национальные группы, то в этом случае империализм опять начнет свою работу. Только федеративная республика может обеспечить мир всему миру. Но без выступления европейских масс эти цели недостижимы - в настоящее время.