Следующей была роль в фильме Лассе Халлстрёма «Правила виноделов», где также снялся Тоби Макгуайр, сыгравший молодого помощника доктора — управляющего сиротским приютом, в то время как роль сомнительной репутации доктора исполнил Майкл Кейн. Этот доктор занимался нелегальными абортами, и за его услугами обратились персонаж Пола Радда и его жена, которую играла Терон. Макгуайр, очарованный молодой и свободомыслящей женщиной, покинул доктора и нанялся на работу на яблочную ферму, принадлежавшую её мужу. Когда же тот отправился на Вторую мировую войну, заскучавшая героиня завела роман со своим молодым помощником, однако, в конце фильма тот предпочёл вернуться в сиротский приют[3].
Далее Терон сыграла в фильме «Азартные игры». Здесь её партнёром выступил Бен Аффлек, исполнивший роль заключённого, чей сокамерник состоял в переписке с Шарлиз. После своего освобождения Аффлек, украв документы сокамерника, встретился с ней, не подозревая, что на самом деле ей всего лишь требовалась информация о казино, в котором работал сокамерник. Фильм был прохладно встречен критикой, но позволил Шарлиз немного разнообразить амплуа — от сладких мелодрам до жёстких триллеров[3]. Продюсер фильма Харви Вайнштейн был против участия Терон в фильме, так как считал её слишком красивой для подобной роли, но позднее изменил своё мнение и даже переписал сценарий, значительно увеличив её первоначальную роль.
В фильме «Ярды» герой Марка Уолберга вышел из тюрьмы и вступил в банду своего друга Хоакина Феникса. Банда с помощью подкупа, угроз и насилия пыталась вынудить власти передать ей контракт на строительство ветки метро, в то время как Уолберг попал под подозрение по делу об убийстве. Шарлиз в этом фильме сыграла его наркозависимую подружку. Это была мрачная и депрессивная роль, но она стала для актрисы хорошей школой[3].
В фильме «Военный ныряльщик» Шарлиз досталась роль жены Роберта де Ниро, в то время как Кьюба Гудинг сыграл роль Карла Брошира, первого негра - военного ныряльщика в ВМФ США. Муж героини Шарлиз страдал хроническим алкоголизмом, что отрицательно сказывалось, среди прочего на его семейной жизни. Роль Шарлиз была второстепенной и не влияла на сюжет[14]. Далее актриса приняла приглашение на главную роль в фильме «Легенда Баггера Ванса» Роберта Редфорда, действие которого происходило во времена Великой Депрессии в Джорджии. Сюжет строился как рассказ о человеке, оказавшемся на грани разорения из-за того, что вложил все свои деньги в строительство гольф-клуба. Терон играла его дочь, пытавшуюся спасти дело отца, организовав соревнование между легендами гольфа Бобби Джонсом и Уолтером Хейгеном, в то время как последний никак не мог отделаться от мучительных воспоминаний, связанных с его участием в Первой мировой войне. Героиня Шарлиз убедила руководство города принять турнир и заставила героя Мэтта Деймона забыть о посттравматическом стрессе[15].
Фильм «Сладкий ноябрь» с Киану Ривзом — история о девушке, которая, пытаясь психологически помочь и поддержать очередного избранника, живет с ним в течение месяца. Очередным кандидатом становится герой Киану Ривза, клерк рекламной компании. Позднее выясняется, что героиня Терон больна раком и в скором времени приговорена к смерти. Актриса возлагала большие надежды на эту работу, отказавшись ради неё от главной роли в ленте «Пёрл-Харбор», однако же, по выходе на экран, фильм подвергся сокрушительной критике, упрекавшей режиссёра и актёров в надуманности ситуации, невозможности поверить «ничему из того, что происходит на экране»[16], а также в отсутствии настоящего влечения между двумя главными героями. Терон была даже номинирована на премию «Золотая малина» за худшую женскую роль[3].
Затем Терон сыграла в фильме «15 минут славы» с Робертом де Ниро. На сей раз ей досталась роль девушки из сервиса эскорт-услуг. Одну из главных ролей в фильме исполнил Олег Тактаров[17]. Затем она снова снялась в фильме Вуди Аллена «Проклятие нефритового скорпиона», где сам режиссёр исполнил роль страхового агента, расследующего случаи мошенничества со страховкой, который был загипнотизирован и отправлен на поиск улик. Шарлиз, в свою очередь, сыграла актрису, ловящую его в самый разгар незаконного обыска в чужом доме. Роль эта была проходной, но Терон отыграла её энергично и весело[3].
В фильме «24 часа» ей досталась роль жены врача-хирурга, у которого похитители украли дочь, потребовав выкуп за её освобождение, в то время как её мужа воплотил на экране Стюарт Таунсенд. Супругам удалось обвести преступников вокруг пальца и освободить заложницу.
Следующей была роль в фильме «Проснуться в Рино», рассказывавшем о двух парах, первую из которых воплотили на экране Наташа Ричардсон и Билли Боб Торнтон, персонаж которого, торговец автомобилями, изменял жене с героиней Шарлиз Терон — женой его лучшего друга (в этой роли снялся Патрик Суэйзи). По сюжету, они вчетвером отправились на битву автомобилей в Рино, причём во время путешествия тщательно скрываемые отношения стали известны всем вокруг. В этом фильме вновь проявился комический талант актрисы, которая убедительно создала образ девицы, постоянно пытающейся забеременеть, и столь же постоянно терпящей в этом поражение. Фильм «Ограбление по-итальянски» стал следующей работой Терон. В нём рассказ строился вокруг банды грабителей, в которой после успешного преступления в Венеции один из бандитов (его играл Эдвард Нортон) в пылу ссоры убил главаря (Дональда Сазерленда). Другой член банды (Марк Уолберг), желая отомстить, сумел сколотить новую преступную группу, поставив перед ней целью ограбить Нортона, скрывшегося с добычей. Здесь Шарлиз досталась роль дочери Сазерленда, специализирующейся на взломе сейфов, причём она вновь проявила себя, блестяще сыграв довольно поверхностную по сценарию роль, причем особенные похвалы вызвала её безупречная техника вождения[3].
1.4. Оценка
Кинокритик Нейт Ли писал: «Лучший фильм Терон — „Правила виноделов“, Шарлиз чрезвычайно хороша в роли дочери ловца омаров. Она встречает героя Тоби Макгуайра, когда приходит делать аборт, а затем влюбляется в него. Её мягкая ранимость — огромный контраст с ролью в фильме «Монстр», даже трудно поверить, что это один и тот же человек. «Монстр» — фильм, наталкивающий на размышления и действительно заслуживающий Оскара, однако он не может быть поставлен выше новоанглийской классики. Она потрясает, из фермерской девочки выросла… актриса, могущая с равным искусством перевоплотиться в легкомысленную красотку в фильмах «Ограбление по-итальянски» и «Эон Флакс», серийную убийцу в фильме «Монстр» или воплотить образ самой обычной женщины, пытающейся прокормить своих детей, работая на шахте в фильме «Северная страна». «Северная страна» — история женщины, которая в одиночку противостоит предрассудкам людей из маленького города, а также их корпоративным кукловодам. Без сомнения, Шарлиз смогла сыграть свою роль благодаря памяти о пережитом в детстве — необходимости существовать рядом со сварливым и злобным отцом-алкоголиком»[18].
1.5. Роль в фильме «Монстр» и премия «Оскар»
После появления в нескольких заметных фильмах Терон сыграла серийную убийцу Эйлин Уорнос в фильме «Монстр». В фильме рассказывается немного о предыдущей жизни Эйлин, но сама история начинается со встречи в баре персонажей Шарлиз и Кристины Риччи. Они начинают лесбийский роман, хотя Эйлин до этого не была лесбиянкой. Эйлин пыталась заработать денег, работая придорожной проституткой, но однажды чуть не стала жертвой извращенца. Эйлин была вынуждена убить его, а затем забрать машину и деньги убитого. Вдвоём с героиней Риччи они пытались жить нормальной жизнью, но Эйлин не могла найти работу, так как не имела никакого опыта и образования. В результате она вернулась к проституции и убивала случайных клиентов. В конце концов, она попадается, но улик против Эйлин не было. Тогда полиция надавила на подружку Эйлин, и та во всём созналась и в телефонном разговоре заставила Эйлин сделать признание. Для съёмок фильма Терон набрала 10 килограммов, изуродовала лицо гримом, который сделал её неузнаваемой, и была вынуждена носить контактные линзы. Шарлиз проделала большую подготовительную работу к этой роли, изучила реальное дело Эйлин Уорнос. Кинокритик Роджер Эберт назвал её актёрскую игру «одной из лучших в истории кино»[19]. За эту роль Терон получила «Оскар» за лучшую женскую роль на 76-й церемонии вручения наград американской киноакадемии в феврале 2004 года[20], а также «Золотой глобус»[21]. Терон стала первой африканкой, завоевавшей «Оскар» за лучшую женскую роль[22]. Шарлиз вернулась на родину героиней, Нельсон Мандела лично поздравил её. «Оскар» помог ей в 2006 году войти в список самых высокооплачиваемых актрис в Голливуде по версии журнала «The Hollywood Reporter». По размеру своих гонораров Терон занимала в 2006 году седьмое место после Хелли Берри, Камерон Диас, Дрю Бэрримор, Рене Зельвегер, Риз Уизерспун, и Николь Кидман[23]. При этом Терон заработала по 10 миллионов долларов за свои роли в фильмах «Северная страна» и «Эон Флакс».
1.6. Проекты в статусе звезды
Фильм «Голова в облаках» рассказывает о 30-х — 40-х годах, сюжет разворачивается в Англии, Франции и Испании. В нём Шарлиз сыграла аристократку Гильду Бессе, известную своим гедонизмом. По сюжету она очаровала студента Кембриджа Стюарта Таунсенда в 1933 году. Позже она стала фотографом в Париже и жила вместе с героиней Пенелопы Круз. Далее рассказывается история любви, происходящей во время гражданской войны в Испании и немецкой оккупации Парижа. Во время войны чувства героев подвергаются жестокому испытанию[24].