Как известно из записей османского хроникёра Саетдина и других хроник, набеги османов между 1359 и 1364 годами сопровождаются огромными разрушениями и полным обезлюдиванием в некоторых областях. Многие города (Пловдив, Стара Загора, Сливен) были опустошены, а другие, такие как Венеца и Сотирград исчезли навсегда [14]. Набеги сопровождались убийством большого числа жителей или депортацией населения в Малую Азию[15].
В 1360 — 1372 годах Мурад I завоевывает большую часть Фракии и крупные города (Адрианополь (1362) Димотика, Пловдив (1364), Боруй (1372) и т. д.). Мурад I переводит османскую столицу из Бурсы в Адрианополь.
Мало того, что полностью отсутствовало взаимодействие между двумя государствами, но они ещё и поссорились из-за черноморских портов. В 1364 году произошла последняя болгаро-византийская война за прибрежные города. Император Иоанн V Палеолог неожиданно захватил Анхиал (Поморие) и осадил Месемврию (Несебыр). Болгарский царь послал против него войска, в состав которых входили и османские наемники. Византийцы были вынуждены отступить[7]. Междоусобица ничего не принесла обоим сторонам, но полностью разрушила отношения между ними[16].
4. Последние годы правления Иван-Александра
Помимо угрозы с юга, у Болгарии возникли и другие проблемы: 2 июня 1365 года венгерский король Людовик I вторгся в северо-западную Болгарию и захватил важную крепость Видин, а также взял в плен одного из сыновей царя Ивана Срацимира[17], который вместе со своей семьей был заключен в тюрьму в крепости Хумник (Босилево, Хорватия) в качестве пленников, где он принял католичество. Видинское царство было ликвидировано, а на его землях был образован венгерский банат[7]. С помощью монахов-францисканцев венгры начали обращать болгар в римско-католическую веру. Это насилие становится личной драмой для 200 000 болгар, то есть около одной трети жителей Видинского царства. В тщетных попытках отвоевать Видин Иван Александр даже использовал османских наемников[18].
В 1366 году император Иоанн V Палеолог отправляется в Будапешт, чтобы договориться с Лайошом I о союзе, но не имеет успеха, так как отказывается от предложения венгерского монарха перейти в католичество. На обратном пути царь Иван-Александр отказывается пропустить его через болгарские земли (захватывает в плен-???). В конфликт вмешивается двоюродный брат византийского императора Амадей VI Савойский. Со своим флотом и с небольшой армией из 1500—1800 человек он вначале отбил у османов полуостров Галлиополи, а затем высаживается на болгарском побережье и захватывает Ахтопол, Созопол, Скифиду, Анхиалу и Месембрию и 25 октября осаждает Варну. После продолжительной осады граф начинает переговоры с царём Иван-Александром и деспотом Добротицей и захватывает ещё две крепости — Емона и Козяк. В результате переговоров занятые города переходят от Болгарии под управление сына византийского императора Андроника Палеолога, Иоанн V Палеолог получает право вернуться в Константинополь, беря обязательства быть посредником между болгарским царём и валашским воеводой Владиславом Влайку. Так, он уговорил валашского воеводу за 180.000 флоринов от болгарского царя освободить Видин от венгров. В 1367 году турки возвращают себе Галлиополи.
Осенью 1369 года благодаря усилиям Владислава Влайку и добрудженского воеводы Добротицы венгерский король отступает из Видина, освобождает город и выпускает Ивана Срацимира[19]. Однако, Видинское царство становится вассалом Венгрии. За услуги в освобождении Видинского царства Ива-Александр передаёт Добротице три прибрежных города, в том числе и Варну. Добруджанское княжество становится полностью независимым от Тырновского царства. Освобождение Видина — последний успех Иоанн-Александра — 17 февраля 1371 года он умер. После смерти Ивана Александра окончательно закрепляется раздел болгарских земель на несколько независимых государств. Большая часть земель с центром в Тырново достались его сыну Ивану Шишману, Видин с окружающими землями его другому сыну Ивану Срацимиру, деспот Добротица правил Добруджей, а Македония была разделена на несколько феодальных государств, которыми управляли сербские дворяне. В том же году Иван Срацимир отбирает у своего брата[20] и удерживает до 1373 года[21] Софию. В это время он подчиняет её церковь Константинопольскому патриарху, а не Тырновской патриархии. Добротица в Добруджанском княжестве делает тоже самое. В это же время Добратица находился в конфликте с Генуей и вовлечен во внутренние дела Трапезундской империи, где он пытался поставить на престол своего сына[22].
5. Битва при Черномене и её последствия
В 1371 году два феодала из Македонии организовал поход против турок. Прилепский правитель Вукашин и его брат деспот Серра Углеша собрали большое войско, чтобы остановить османов. Углеша, чьи земли граничили с османами на востоке понял, что если они не остановят захватчиков, то скоро те завоюют весь регион и призвал на помощь брата и других балканских правителей. Армия двух братьев насчитывала 70 тысяч (по другим данным 20 тысяч) воинов. Она взяла курс на восток, чтобы достичь османской столицы — Эдирне. Когда они добрались до деревни Черномен в нижнем течении реки Марица ночью 26 сентября на их лагерь напали значительно меньшие силы противника под командованием Лала Шахин-Паши и союзники были разгромлены. Вукашин и Углеша вместе с большей частью армии погибли[23].
Сразу же после битвы армия Мурада направилась в Болгарию, вынудила молодого царя Ивана Шишмана отступить обратно, на север от Балканских гор и опустошила северную Фракию. Многие крепости пали после длительной осады. Город Ямбол сопротивлялся против орд под командованием Тимурташа в течение нескольких месяцев, но после начавшегося голода был вынужден сдаться[24]. Во время боев на южном склоне Балканских гор погиб Шишкин, один из воевод Ивана Шишмана. Вскоре турки захватили Родопы, Костенец, Ихтиман и Самоков, почти достигнув Софии. После осады они захватили Битолу в юго-западных болгарских землях[24]. В 1373 году Иван Шишман начал переговоры о мире. Мирный договор был унизительным: болгарский царь становился вассалом османов и вынужден был отдать свою сестру Тамару Керу в жены султана Мурата. В качестве компенсации, турки вернули некоторые из завоеванных областей, включая Ихтиман и Самоков[25]. К 1373 году османы владели всей Фракии и захватили земли Углеши в Западной Македонии. Сын Вукашина Марко и Иван Шишман стали их вассалами.
6. Падение Родопы
В тоже время (1371—1373) османы взяли под свой контроль Родопы, горы усыпанные сильными и хорошо охраняемыми крепостями. Турки нападали с северного склона гор[26]. После ожесточенного сопротивления пала крепость Раковица (ныне в руинах). Она была осаждена силами Дауд—паши, а оборонялась под руководством воеводы Курта. После безуспешных попыток захватить крепость силой турки согласились на переговоры и болгары сдались, но сохранили свои жизни.[17] Османы вели кровопролитные бои, чтобы взять одну из основных крепостей Родопы — Цепину. Девять месяцев население отражало атаки противника, но в конце концов сдалось в обмен на обещание сохранить их жизни и имущество[27] после того, как турками под командованием Дауд Паша был перекрыт водопровод.[28] Таким же образом была взята Станимака (Асеновград).[29] После долгой осады пала крепость Баткин на северных склонах Родопских гор. Её командир Георгий погиб во время последнего штурма.[28]
Османы столкнулись с упорным сопротивлением в глубине Родопских гор. В центральные районы вторглись две армии под командованием Джедит-паши и Ибрагим-паши. Джедит-паша продвигался на дороге Станимака (Асеновград) — Бачковский монастырь вдоль долины реки Чепеларска, а Ибрагим-паша отправился из Пловдива через Первенец, а затем через долину реки Вача.
Битвы происходили у Зареницы, Заграда, Градище, Чилтепе и Каракуласа (расположеных вдоль долины Вача), Имаретдере и Момина вода (высотах близь Ардино) и других местах. Особенно ожесточенной была битва у Моминых Вод, где был убит один из видных османских военачальников Сара-Баба. Кровопролитная битва произошла также в Каракуласе где погиб другой османской военачальник — Айхан-Баба.
7. Падение Софии
После временного затишья с 1373 до 1380 года турки снова начали военные действия. С большим войском султан Мурад направился в юго-западные области Тырновского царства с целью захватить Софию. После кровопролитных столкновений в долине реки Златица[30] турки подошли к Софии и осадили её. Защитники, которыми командовал бан Янук храбро сражались и отбили все атаки превосходящих сил османов под командованием Лала Шахин. Турки не смогли продолжить осаду и были вынуждены отступить к Эдирне, где сообщили султану о своём провале. Однако туркам всё же удалось проникнуть в Софию, где один мусульманин-болгарин захватил бана Янука во время охоты и привёз его к Лала Шахин, который был в это время в Пловдиве. Оттуда болгарский военачальник был отправлен обратно в Софию и когда защитники города увидел что захватили их руководителя они сдали город врагу (1382 год)[31] .
Османы поставили в Софии сильный гарнизон и привезли мусульманских переселенцев из Малой Азии[32]. На следующий год пал Серре[33]. Новые успехи османов не объединили Ивана Шишмана и Ивана Срацимира. В 1384 — 1386 годах шла война между Болгарией и Валахией. Валахи захватили несколько населённых пунктов вдоль Дуная, но позднее были разбиты, а их воевода Дан был убит[34]. Иван Срацимир принял участие в войне в качестве союзника валахов [35], тем самым доказав полное отсутствие взаимодействия между болгарскими государствами и углубил недоверие между двумя братьями.
После занятия Софии, турки продолжали свое движение на северо-запад. Основная цель Мурада была разорвать связи между Болгарией и Сербией, поскольку, несмотря на то, что Иван Шишман был его вассалом, Мурад не доверял ему и знал, что болгарский царь ждёт только подходящей возможности, чтобы изменить ему. В 1386 году турки захватили Пирот и Ниш, где после ожесточенных боев убили и поработили множество болгар[36].