Осенью 1362 года, после отражения очередного нападения крестоносцев, Ольгерд повел отборный воинский отряд в Подольскую землю, где состоялась знаменитая битва с ордынцами у Синих вод. Три крупных ордынских отряда не выдержали удара литовских и русских воинов и бежали, бросив обоз и лагерь. Эту битву украинские историки справедливо называют прологом к Донскому побоищу, т.к. это привело к разгрому улуса Орды, господствовавшего на Северном Причерноморье, началось освобождение подвластного населения.
В борьбе против московских князей за собирание русских земель Ольгерд поддерживал Тверь и совершил три неудачных похода против Москвы (1368, 1371, 1372 гг.).
После смерти Ольгерда в 1377 г. на престол вступил его сын Ягайло, который пошел на унию Литвы с Польшей (1386 г.), что в первое время не лишило Литву самостоятельности. Ягайло стал после своего брака с польской принцессой Ядвигой королем Польши, а литовский престол был вынужден отдать своему двоюродному брату, сыну Кейстута, Витовту.
После Куликовской битвы (1380 г.), в начале XV в. продолжалось соперничество Москвы и Вильно, в котором активно участвовали силы Орды, православной и католической церквей. Отношения были очень сложными, запутанными: от военных столкновений до династических браков (в 1390 г. Сын Дмитрия Донского Василий женился на дочери Витовта Софье).
После поражения ордынцами литовского войска во главе с Витовтом на р. Ворскле 12 августа 1399 г. позиции Литвы в объединительном процессе значительно ослабли, в то же время авторитет Москвы и Великого князя Василия I усилился.
В начале XV в., после повторной польско-литовской унии 1401 г. положение Литвы меняется. Она все больше поглощается Польшей, теряет самостоятельность, а с ней и роль собирательницы русских земель. Притязания на соседние территории все больше выглядят как польско-католическая экспансия.
Эти изменения вызвали серьезную оппозицию внутри Литовско-Русского княжества. Ее возглавил младший сын Ольгерда и тверской княжны Ульяны, Свидригайло. В 1408 г. он со всем своим двором ушел на службу к московскому князю Василию Дмитриевичу.
В 1410 г. литовские силы вместе с польскими отрядами в битве под Грюнвальдом разгромили рыцарей немецкого ордена, фактически положив конец их притязаниям в Прибалтике. Тевтонский орден стал приходить в упадок, Ливонский перестал быть значительной силой в Восточной Европе.
После Грюнвальда окончательно меняется политика Витовта, который встал на путь насильственного захвата русских земель, рассматривая их как военную добычу княжеского литовского дома.
В 1413 году в городе Городле на польско-литовском сейме торжественным актом был скреплен союз Польши с Литвой. На основании городельского акта подданные великого князя литовского, принимая католичество, получали те же права и привилегии, какие имели в Польше лица соответствующего сословия; двор и администрация в Литве устраивались по польскому образцу, причем должности в них предоставлялись только католикам. Городская уния послужила началом окончательного разделения и вражды Литвы и Руси. Литва же с этого момента все более и более попадая под влияние Польши, наконец, окончательно сливается с ней в нераздельное государство.
В XIII в. в политике русских князей существовали две основные тенденции: во-первых, центробежная, которая вела к дальнейшему дроблению земель, особенно в условиях власти ордынских ханов, тяготения части земель к Западу; во-вторых, центростремительная, которая проявлялась в попытках наиболее сильных земель, городов расширить владения и объединить под своим началом все русские земли.
Уже в середине XII в., когда на месте некогда единого государства образовалось несколько самостоятельных княжеств, четко проявилось новое явление: среди русских земель выделились новые политические и экономические центры, которые оказывали влияние на значительные территории. Ими стали Владимиро-Суздальское, Галицко-Волынское княжества и Новгородская республика. При этом главенство внутри этих земель неумолимо переходило к «молодым» городам (Владимир, потом Москва в северо-восточной Руси), или же эти новые города пытались выступить на равных со своими «патронами» – старыми центрами (Псков, Ладога).
Причину этого явления многие историки видят в условиях возникновения и формирования городов. Если в старых городах князь чаще всего был пришлым и вынужден был считаться с местным боярством, традициями, то молодые города часто возникали с помощью князя, на его земле. Это способствовало изменению характера власти (что ярко видно на примере Владимира на Клязьме), утверждению единодержавия князя при опоре на городское население.
В конце XIII века между новыми и старыми центрами начинается острая борьба за роль центра в собирании русских земель. Наиболее активно в ней участвовали Тверь, Нижний Новгород, Москва, Владимир, Галич. К началу XIV века в северо-восточной Руси определились два основных претендента на эту роль – Москва и Тверь.
Возвышению Москвы и Твери исследователи всегда уделяли пристальное внимание. Практически все отмечали увеличение населения этих княжеств за счет притока крестьян в менее доступные для внезапных грабительских набегов татар земли. Как следствие – ускорение социально-экономического развития Москвы и Твери, что также способствовало их возвышению.
Причину победы Москвы в этом соперничестве часто видят в более удобном географическом положении этого города. Но во многом это натяжка, так как положение Твери давало ей преимущество в экономическом отношении: располагаясь на Волге, она служила удобными воротами в Новгород, западные княжества, в Литву. Имея примерно равное географическое положение, Тверь как старый город была сильнее своими традициями, властью, богатством.
Конечно, Москва стала в XIV веке крупным торгово-ремесленным центром. Московские ремесленники приобрели известность как искусные мастера литейного, кузнечного и ювелирного дела. Именно в Москве зародилась и получила крещение русская артиллерия. Торговые связи московских купцов «сурожан» и суконников протянулись далеко за пределы русских земель. Но и это не дает абсолютного преимущества городу в превращении в мощный политический центр объединения земель. Не единственным, но, возможно, решающим фактором в этом процессе стала политика московских князей, которая фактически продолжала стратегию Александра Невского – опора на Орду в решении внутренних и внешних проблем. С другой стороны, ордынские ханы своей дипломатией, сами того не сознавая, сделали очень многое для возвышения Москвы.
Основателем династии московских князей стал сын Александра Невского Даниил, который в 1276 г. получил Москву в удел. В 1300 г. он вышел победителем в борьбе с рязанским князем Константином и захватил рязанские земли от Коломны до Серпухова. В 1302 г. к московскому князю по наследству перешло Переяславское княжество. В 1303 г. Даниил умер. Сын Даниила Юрий присоединил к Москве Можайск. Так, уже в начале XIV в. территория княжества увеличилась почти вдвое.
Юрий Данилович, Московский князь, начинает упорную борьбу за великокняжеский ярлык с Михаилом Ярославичем, Тверским князем. На первых порах успех сопутствовал тверскому князю, который, заняв владимирский престол, явно претендовал на роль объединителя русских земель. По его указанию был создан общерусский летописный свод, а в 1307 г. князь Михаил добился установления своей власти в Новгороде. Но столь стремительное усиление тверского князя не устраивало Орду, которая в своей политике на Руси старалась поддерживать равновесие между соперниками. Пришедший к власти в Золотой Орде хан Узбек (1313 – 1342 гг.) решительно поддержал московского князя Юрия, который в 1314 г. получил власть над Новгородом, а позднее и ярлык на великое княжение (1318 – 1322 гг.).
Смерть в Орде Михаила, тверского князя, и его сына Дмитрия Грозные Очи во многом стала причиной отказа тверского князя Александра от традиционного союза с Ордой, его ориентации на Литву.
Во многом переломным моментом в противоборстве Москвы и Твери стали события 1327 г., когда Тверь потрясло мощное антиордынское восстание. В результате Тверское княжество было разгромлено ордынцами и оно уже никогда не смогло подняться до той экономической и политической роли, которую играло в конце XIII – начале XIV в. Московский князь Иван Данилович, участвовавший по некоторым данным в разгроме тверичей, получил в 1328 г. ярлык на великое княжение и, что еще важнее, право на сбор дани со всех русских земель, подвластных Орде.
Великое княжение Ивана Калиты (1328 – 1341) и его сыновей Симеона и Ивана стало временем, когда Русь получила передышку для восстановления и подъема экономики, накопления сил для предстоящей борьбы за свержение власти ханов. Сбор дани со всей русской земли, который Иван Калита производил с неумолимой жестокостью, способствовал сосредоточению в руках московских князей значительных средств. Московский князь имел возможность оказывать политическое давление на Новгород и другие земли. Не прибегая к оружию Иван Данилович смог расширить границы своих владений за счет получения у хана за богатые дары ярлыков на отдельные земли (Галич, Углич, Белоозеро).
После смерти Ивана Калиты ярлык на великое княжение без труда получил его сын Симеон Гордый (1341 – 1353). Причину следует искать в изменении политических ориентиров Орды: противовес теперь был нужен не в борьбе между Москвой и Тверью, а в борьбе с Великим княжеством Литовским и Русским, которое реально претендовало на роль объединительного центра всех русских земель. Ослабление Твери, а также мощные пролитовские настроения среди тверского боярства мешали старому русскому центру выполнить эту роль.