Особенно бурный протест населения вызвал так называемый "темный закон" запрещающий горожанам освещать свои дома с наступлением темноты, принятый под предлогом частых пожаров в Киеве (в то время город практически не насчитывал каменных, жилых зданий и даже замок князя был деревянный). За нарушение взимался огромный штраф. Смысл закона был чрезвычайно прост: не давать ремесленникам Подола работать с наступлением темноты. В результате вооруженного конфликта указ был отменен.
Литовские и польские магнаты скупают все больше киевских земель. Одним из самых крупных землевладельцев в Киеве был Бискуп. В 1506г. Подольские мещане оградили Бискупщину от своих территорий высоким земляным валом, чтобы защитить свои земли от посягательств чужеземцев. Этот вал находился между современными улицами Нижний и Верхний Вал.
В XVI-XVII вв. население города стремительно увеличивается. По переписи 1571г. в Киеве насчитывается уже 40тыс. домов. Увеличивается и территория города, но Киев все еще оставался разделенным на три исторические части: Верхний город, Подол и Печерск. Наиболее активно заселяемым в это время районом является Печерск, в особенности прилегающие к Печерскому монастырю области. Увеличивается торговый оборот, растет количество специальностей, которых насчитывается уже около ста. В первой половине XVII в. начинается активная отстройка Верхнего города. Восстанавливаются многие церкви и монастыри, разрушенные еще при татаро-монгольском нашествии. Выдающуюся роль в культурном подъеме Киева в первой половине XVII в. сыграл киевский митрополит Петро Могила. Именно он был инициатором восстановления Софиевского и Успенского соборов, церкви Спаса на Берестове - древнейших памятников Киева. Именно им было основано первое в городе высшее учебное заведение - теперь это Киево-Могилянская академия расположенная на Подоле.
Первая половина XVII в. была отмечена особенно бурным подъемом не только для Киева, а и для всей Украины. И экономическим и культурным. Это время ознаменовалось также особенно крупными козацкими восстаниями. Формально, козаки были военнослужащие польской армии, но на самом же деле козацкая верхушка проводила самостоятельную политику, и войска воевали на стороне того, кто больше заплатит. Не особенно заботясь о благосостоянии и независимости своего народа, козаки восставали только тогда, когда польский сейм урезал их права и привилегии. Поэтому гетьманы практически постоянно вели военные действия против поляков. Но самое крупное восстание, которое, в конечном счете, и привело к созданию независимой козацкой республики, было при гетьмане Богдане Хмельницком. Первоначально у него не было замысла освобождать Украину. Вся фишка была в том, что польский магнат Жолкевский отобрал у Хмельницкого его родовое имение, убил его сына, а самого его отправил в острог отдохнуть. После побега Хмельницкий едет на Сечь, где его торжественно выбирают гетьманом ( до этого он был верховным писарем - одна из высших должностей в козацком войске). Богдан собирает военный поход, но на польские войска не нападает, а шлет письма польскому королю с жалобами и просьбами о возвращении козакам их старых привилегий, при которых того, что произошло с Хмельницким и быть не могло. Вместо ответного письма польский сейм (верховный совет) решает послать войско. Начинается гражданская война. После нескольких блестящих побед над поляками Хмельницкий с войском 23 декабря 1648 года вступает в Киев. Именно там гетьману и открывают глаза на истинное положение дел в Украине. После встреч с киевским высшим духовенством Хмельницкий начинает открыто говорить о выходе Украины из состава Речи Посполитой. Начинается второй этап войны. Вскоре Россия и Украина подписали договор о воссоединении. К сожалению оригинала документа не сохранилось и сегодня нельзя точно утверждать что-либо о его тексте. Российская сторона в дальнейшем переписала этот договор как ей было угодно - понятно, что в нем Украина вступает под высокую руку российского царя. Независимость нашей страны сохранялась до смерти Хмельницкого, в дальнейшем Украина все больше теряла признаки государства и постепенно превращалась в очередную российскую провинцию.
Козацкая верхушка достаточно быстро поняла всю опасность сотрудничества с Россией и уже следующий после Хмельницкого гетьман Иван Виговский начал вести антироссийскую политику, в результате которой между российским и козацким войском произошла грандиозная битва под Конотопом, закончившаяся разгромом русских. Россия осталась практически без войска, а в Москве уже ожидали появления козаков. Но Виговский не решился идти на Москву, и потерял наверно последний шанс сохранить независимость Украины. В дальнейшем уже ничего не могло изменить создавшегося положения - Украина все больше зависела от России.
Конец XVII в. был отмечен тяжелейшим кризисом для Украины, но на Киеве это не особенно отразилось. Город растет. Начинается застройка в Сторону Лукьяновки. Прокладывается Кирилловская улица (теперь ул. Фрунзе). В конце XVII- начале XVIII вв. начинается новый всплеск строительства церквей. Строились они в основном на деньги богатых козаков. Архитектурный стиль этих построек так и стал называться - "козацкое барокко". Особенно много церквей на Украине было построено во время гетьманства Мазепы. К сожалению, большинство этих построек (правда, в основном это были не религиозные постройки) было снесено по приказу Петра I, когда после Полтавской битвы уничтожали все связанное с Мазепой. Вообще правление Петра I было вехой, как для Киева, так и для всей Российской империи. В это время наблюдается резкий экономический подъем, увеличение военной мощи государства. Петр I считал Киев важнейшим стратегическим пунктом, поэтому в 1707 году при его непосредственном участии была заложена Печерская крепость. Уже в 1709 году там находилось до 5 тысяч войска. В том же году киевские войска, состоявшие в основном из козаков, получают приказ готовиться к обороне от шведов. Но последние обходят город. В XVIII веке происходит долгожданное объединение двух частей Киева: Печерска и остальной части города. Начинают застраивать Липки. С конца XVIII века и по сей день этот район считается элитным. В 1797 году появляется первое здание на Хрещатике. С середины XIX века - это центральная улица города
В XIX в. продолжается территориальный и экономический рост города. Строятся новые дома, прокладываются улицы. Особенно бурно заселяются территории прилегающие к Хрещатику. Как элитный район окончательно оформляются Липки. Наблюдается значительный рост производства.
Одной из бед Киева остаются частые пожары. Особенно часто они возникают на Подоле, Печерске. Эти районы являются легкой добычей для огня - в основном это деревянные районы, где дома не отделяются друг от друга, а стоят стена к стене. Последний из крупнейших пожаров в Киеве случился в 1811 году. Подол горел три дня, густой дым был виден на расстоянии 130 км от города. После пожара на Подоле осталось только две улицы которые не пострадали от огня - Волошская и Межигорская. Несмотря на это, район быстро восстанавливался.
Но у Киева было и его главное и важнейшее предназначение - религиозный и духовный центр Российской империи. Митрополия уже давно была перенесена в Москву, но Киев по-прежнему привлекал десятки тысяч паломников каждый год. Город был Меккой православных христиан, поражал своим обилием церквей, монастырей, но самыми главными святынями православия по праву считались Киево-Печерская лавра и Софиевский собор. В лавре находилось большее количество мощей святых, чем в любом другом храме в мире, мироточивые главы. Но жемчужиной Киево-Печерской лавры и всего киевского зодчества был Успенский собор, именно с него подавляющее большинство паломников начинало знакомство с достопримечательностями Киева. Рядовому провинциальному жителю Российской империи на всю жизнь запоминался величественный город на горах.
В 1871 году открыли первый постоянный цепной мост через Днепр, самый длинный на то время в Европе, появилось постоянное здание для цирка (на ул. Городецкого). Губернаторы постоянно пеклись о достойном виде города. В конце XIX - начале XX вв. Киев был одним из самых красивых и благоустроенных городов Европы - " жемчужиной в оправе царской короны".
В начале XX века ситуация в Киеве обостряется. В то время вся Российская империя переживает острый экономический кризис, связанный с русско-японской войной и неурожаями 1902-3 годов. Но Киев по сравнению с Москвой и Санкт-Петербургом чувствует себя более спокойно. Волнения в среде рабочих были и в Киеве, но масштаб их был куда меньше чем в столицах.
О событиях Февральской революции в Киеве узнали только 1 марта 1917 года - все каналы связи какое-то время не работали. В Киеве сразу формируется временное правительство - все высшие должности стали выборными. Правительство стало называться Центральной радой. Президентом ее стал Михаил Грушевский. Хотя формально Центральная рада и была высшим органом на Украине, власть ее не распространялась дальше Киева - отсюда ее слабость. Вместо того чтобы формировать свою армию и пытаться отстоять Украину Центральная рада выпускала универсалы, в которых провозглашала независимость Украины, законы о земле, объявляла о демобилизации и т. д., - дело, несомненно, нужное, но без реальной военной силы бесполезное. Показательный случай - когда Красная армия во главе с Муравьевым была под Киевом (1919 год) Центральная рада, вместо того чтобы пытаться организовать отряды сопротивления большевикам, лихорадочно готовила закон о частной собственности. В итоге большевики заняли город. Был устроен первый за время гражданской войны погром в городе. За первый день в Киеве было расстреляно более 3000 человек, среди которых все высшее духовенство города, интелегенция. Большевики продержались в столице три недели. На смену им пришел гетьманат. Гетьманом был выбран Петр Скоропадский. Пытаясь защитить страну от большевиков, Скоропадский пытался заручиться военной поддержкой Германии давая взамен продукты, золото. Но Германия была в то время плохим союзником - после I мировой войны военный потенциал Германии был практически равен нулю. Власть Петра Скоропадского длилась 7 месяцев - до декабря 1919 года. На смену ему пришла Директория - новая версия Центральной рады. Ее власть также была не долгой. В течении 1920-21 годов Киев десятки раз переходил из рук в руки. Его попеременно занимали петлюровцы, большевики, белогвардейцы, белополяки. Погромы в городе стали обычным делом. В зависимости от своих воззрений, армии вырезали ту часть населения Киева, которая им особенно не нравилась, особенно часты были еврейские погромы.