Після смерті Святослава Київська Русь уперше зазнала того, що згодом розвинеться в хронічну виснажливу політичну недугу: чвари між членами династії Рюриковичів за верховну владу в країні. У сутичці, що спалахнула за право збирати данину, Ярополк убив свого брата Олега. Побоюючись, що його теж спіткає така доля, молодий Володимир утік із Новгорода до Швеції. Через кілька років він повернувся на чолі великих варязьких сил і розпочав війну з Ярополком, у якій той знайшов свою смерть.
Володимир Великий (980—1015).
Зійшовши на київський престол у 980 р. і зосередивши в своїх руках неподільну владу, започаткував нову добу в історії Київської Русі. Невгамовні варязькі князі вже не дивилися на Русь лише як на арену подальших завоювань чи край, який можна лише визискувати. Володимир упровадив далеко конструктивніший підхід до управління державою. На відміну від попередників у центрі його уваги був добробут володінь, а не загарбання земель і збір данини. Власне за його князювання Русь почала підноситися як цілісне суспільство й держава.
Щоправда, на початку правління Володимир, здавалося, мало чим відрізнявся від попередників. Він обдаровував свою численну дружину, підтримував традиційні язичницькі культи, ходив на непокірних вятичів і поширив свою владу на радимичів. Як і його батько, Володимир посадив власних синів (мав він 12 законних синів) по великих містах і землях своїх володінь. Так він усунув від влади місцевих князів, зосередивши її виключно у руках своєї династії. Коли його варязька дружина стала вимагати більших винагород, Володимир улаштував так, щоб вона перейшла на службу до візантійців. Володимир зосередився на захисті власних кордонів. Щоб протистояти загрозі печенігів, він збудував розгалужену мережу укріплень, а також нові міста на південь від Києва. Знову порушуючи традицію попередників, він звернув погляд на захід і додав до своїх володінь землі сучасної Західної України, тим самим поклавши початок тривалому суперництву з поляками за цей регіон. Він також змусив литовських ятвягів визнати його верховенство. Володимир установив загалом дружні стосунки з поляками, мадярами і чехами. В основі цієї нової західної орієнтації лежало його прагнення підпорядкувати собі головні торгові шляхи на захід, а також прокласти інші шляхи на Константинополь. Внаслідок цих надбань володіння Володимира стали найбільшими в Європі, охоплюючи близько 800 тис. кв. км. Найголовнішим досягненням Володимира було впровадження на його неозорих землях християнства. Розуміючи, що Київська Русь уже пережила свою традиційну анімістичну язичницьку релігію, він став замислюватися над тим, щоб знайти більш витончені способи вираження духовних, соціальних та політичних прагнень суспільства. Християнство та іслам - релігії тих країн, з якими Русь мала й намагалася утримати якнайтісніші торговельні та політичні стосунки. Як свідчить хрещення Ольги, християнство вже пустило коріння в Києві. Сусідство Русі з поспіль християнізованими болгарами і новонаверненими поляками та уграми лише прискорило цей процес. У 987 р. за надану візантійським імператорам допомогу у придушенні повстання Володимир став вимагати видати за нього їхню сестру Анну. Але навіть після хрещення Володимира у 988 р. вони робили спроби відтягнути шлюб. І все ж після того як русичі завоювали у Криму візантійське місто Херсонес (Корсунь), шлюб нарешті відбувся. У 988 р., прагнучи якнайшвидше охрестити свій народ, Володимир наказав позаганяти юрби киян у притоку Дніпра р. Почайну й там ,всіх разом вихрестити. Незважаючи на опір людей, ламалися язичницькі ідоли, а натомість будувалися християнські церкви. Церква, організаційні структури й служителі якої були цілком запозичені й привезені з Константинополя, не лише отримала широкі привілеї та автономію, на її потреби надходила, крім того, десята частина княжих прибутків. Унаслідок цих нововведень значно зріс престиж Володимирової династії, пов'язаної тепер зі славетним домом візантійських імператорів.
Тіснішими ставали стосунки Володимира з іншими монархами. Прийняття християнства мало позитивні наслідки й для внутрішнього життя країни. Оскільки вчення візантійської церкви підтримувало монарше право на владу, київські князі знайшли в ній ту ідеологічну опору, якої раніше не мали. До того ж церква з її складною внутрішньою підпорядкованістю знайомила київських правителів з новими моделями управління. А в самому суспільстві Київської Русі з'явилася активно діюча установа, що не лише забезпечувала незнане раніше духовне й культурне єднання, а й справляла величезний вплив на культурне і господарське життя. Взагалі кажучи, завдяки епохальному вибору Володимира Русь стала пов'язаною з християнським Заходом, а не з ісламським сходом. Цей зв'язок зумовив її небачений історичний, суспільний і культурний розвиток. Важко переоцінити те, що християнство прийшло до Києва не з Риму, а з Візантії. Згодом, коли відбувся релігійний розкол між цими двома центрами, Київ став на бік Константинополя, відкинувши католицизм. Так була закладена основа майбутніх запеклих конфліктів між українцями та їхніми найближчими сусідами католицької віри - поляками.
Ярослав Мудрий (1034—1054).
За підтримкою поляків старший син Володимира Святополк напав на своїх молодших братів Святослава, Бориса і Гліба та повбивав їх. Двох останніх православна церква приєднала до святих. Наслідуючи батька, інший син Володимира, Ярослав із Новгорода, у 1019 р. за допомогою великого варязького війська розбив Святополка. Проте перемога ця не дала йому повної влади. На Ярослава пішов війною його брат Мстислав Хоробрий, і, щоб уникнути кровопролиття, вони погодилися розділити володіння між собою. Лишаючись у Новгороді, Ярослав отримував усі землі на захід від Дніпра, водночас землі на схід відходили до Мстислава, що перебрався з Тмуторокані до Чернігова. Київ - це надзвичайно важливе для обох князів місто - лишався нічиїм. Тільки після смерті Мстислава у 1036 р. на київський престол сів Ярослав, що став єдиним правителем Русі. Як і його батько, Ярослав продовжував розширювати кордони своїх і без того величезних володінь: він відвоював на заході землі, захоплені поляками в період внутрішньої смути, підкорив нові прибалтійські племена й нарешті розгромив печенігів. У результаті цих завоювань володіння Ярослава простягнулися від Балтійського до Чорного моря та від р. Оки до Карпатських гір. Однак його воєнні досягнення затьмарив невдалий похід на Константинополь, який, до речі, був останньою війною русичів проти Візантії. Київ підтримував з Константинополем загалом дружні взаємини. Дружина його була шведською принцесою, одну з його сестер узяв за себе польський король, іншу - візантійський царевич; троє його синів одружилися з європейськими принцесами, а три доньки вийшли заміж за французького, норвезького та угорського королів. Досягнення у внутрішній політиці. Завдяки його підтримці швидко зростала церква. Засновувалися монастирі, які перетворювалися на осередки культури, населення ставало дедалі урбанізованішим і освіченішим. Особливо уславився князь будівництвом церков. За часів його правління «золотоверхий» Київ ряснів понад 400 церквами. Найбільшим діамантом у цій короні був собор Святої Софії, зведений на зразок храму Софії у Константинополі. Свідченням княжої турботи про церкву стало те, що у 1051 р. він уперше призначив митрополитом київським русина Іларіона. Зведення загальноприйнятих у ті часи законів у єдину «Руську правду», яка стала правовим кодексом усієї країни. В ній існуючі закони не лише систематизувалися, але й подекуди змінювалися, що свідчило про всезростаючу турботу правителя про життя його підданих. Так, кровна помста замінювалася грошовою компенсацією, що її встановлював князь чи його намісники. Незадовго до смерті Ярослав спробував розв'язати проблему: як запобігти міжусобній боротьбі за київський престол, що, як правило, спалахувала після смерті князя між його синами. У розподілі земель і політичної влади він застосував принцип старшинства в межах родини. За старшим сином Ізяславом Ярослав закріплював Київ і Новгород із навколишніми територіями; другому, Святославу, віддавав Чернігів, третьому, Всеволоду - Переяслав; четвертому, Вячеславу - Смоленськ, а молодшому, Ігорю - Володимир-Волинський. Щойно в якомусь із цих князівств звільнявся престол, кожний брат, за задумом Ярослава, сходив на щабель вище, доки кожний по черзі не досягав вершини всієї системи - київського престолу. Надаючи у такий спосіб кожному синові можливість правити в Києві, Ярослав сподівався уникнути запеклих сімейних чвар, у які він колись був утягнутий. Хоча деякий час система ротації влади діяла переважно завдяки співробітництву між трьома найстаршими синами - Ізяславом, Святославом і Всеволодом, незабаром вона зіткнулася з рядом перешкод. Найсерйознішою була та, що ідея ротації влади суперечила іншому глибоко вкоріненому принципу - спадкоємства від батька до сина. Сини деяких померлих князів стали домагатися права зайняти місце своїх батьків і не бажали поступатися перед дядьками. Внаслідок цього характерною рисою поярославової доби стали запеклі сутички між племінниками й дядьками. На додаток до зростаючих соціальних суперечок, у 1068 р. кияни, незадоволені управлінням Ізяслава, вигнали його, посадивши натомість його племінника Всеслава. І хоча за допомогою поляків Ізяслав повернувся й приборкав повстанців, події 1068 р. стали першою документально засвідченою «революцією» на українській землі. Кочові племена половців (куманів), могутніших за печенігів, учинили ряд нападів, небезпечно близько підходячи до Києва і унеможливлюючи рух торговельних караванів по Дніпру. Неспроможні власним коштом зібрати достатньо сильне військо, чимало молодих князів, позбавлених права спадкоємства в системі ротації влади (їх називали ізгоями), в боротьбі з суперниками кликали собі на підмогу половців.