Прошло еще какое-то время. И вот однажды, будучи на богослужении, Феодосий обратил внимание на слова Евангелия: "Аще кто не оставить отьца или матере и въследъ мене не идеть, то несть мене достоинъ". Они так поразили его, что он твердо решил принять иноческий постриг "и утаитися матере своея". Вскоре подвернулся удобный слчайя: мать Феодосия уехала на несколько дней на село. Тогда "блаженый" "и изиде отай изъ дому", взяв с собой только немного хлеба "немощи деля телесныя". Он отправился в Киев, следуя за купцами "не являяся имъ", и так за три недели достиг своей цели. В Киеве он обошел все монастыри. Однако нигде его не приняли, "видевъше отрока простость и ризами же худами облечена", а более всего по промыслу Божию. Во время своего обхода Феодосий услышал "о блаженемь Антонии", который живет за городом в пещере и отправился к нему. Антоний поначалу отговаривал Феодосия, видя его молодость и боясь, что он не выдержит суровой жизни в тесной пещере, но Феодосий уговорил его. По повелению Антония великий Никон, священник и искусный черноризец, постриг Феодосия "и облече и въ мьнишскую одежю". Исследователи полагают, что это произошло в 1032 году. Вскоре новопостриженный инок удивил и Антония и Никона своим подвижничеством. Однако этим его борьба с матерью не закончилась.
Четыре года мать пыталась найти своего сына, "плакаашеся по немь люте, биющи въ пьрси своя яко и по мрьтвемь". Случайно она узнала, что его видели в Киеве, когда он искал пристанище в монастыре, и сразу же отправилась в путь: "нимало же помьдьливъши, ни длъготы же пути убоявъшися въ прежереченый градъ иде на възискание сына свего". Обойдя все киевские монастыри, она наконец узнала, что сын ее находится в пещере у "преподобнааго Антония". Она к пещере, "лестью", то есть хитростью вызвала старца и после долгой беседы с ним "последи же обави вину, ея же ради прииде". "Молю ти ся, - сказала она, - отьче, повежь ми, аще сде есть сынъ мой. Много же си жалю его ради, не ведущи, аще убо живъ есть". По простоте ума и не подозревая хитрости, Антоний подтвердил подозрения матери. Тогда она изъявила желание увидеть сына, после чего обещала уйти "въ градъ свой". Антоний предложил ей вновь вернуться к пещере на "утрей дьнь", пообещав уговорить Феодосия выйти. Но как он ни старался, подвижник не захотел нарушить свой обет отречения от мира и выйти к матери. На другой день последняя уже не со смирением, а с угрозой стала требовать, чтобы Антоний показал ей сына: "Изведи ми, старьче, сына моего, да си его вижю! И не трьплю бо жива быти, аще не вижю его! Яви ми сына моего, да не зъле умру, се бо сама ся погублю предъ двьрьми печеры сея, аще ми не покажеши его!" В скорби спустился Антоний в пещеру к Феодосию, и на этот раз подвижник, "не хотя ослушатися старьца", вышел к матери. Мать едва узнала своего сына, - так сильно он изменился "от многааго его труда и въздрьжания, и охопивъшися емь плакашеся горко". Чуть успокоившись, она взмолилась: "Поиде, чадо, въ домъ свой! И еже ти на потребе и на спасение души, да делаеши в дому си по воли своей, тъкмо да не отълучайся мене! И егда ти умьру, ты же погребеши тело мое, ти тъгда възвратишися въ пещеру сию, якоже хощеши. Не трьплю бо жива быти не видящи тебе". Но Феодосий выразил твердый отказ, лишь посоветовав ей, коль скоро она хочет с ним видеться, принять постриг в одном из киевских женских монастырей. Несколько дней он уговаривал свою мать, поучал ее и молился о ее спасении "и обращении сьрьдьца ея на послушание". Наконец Бог услышал его молитвы, и мать сдалась. После наставлений преподобного Антония она ушла в женский монастырь, "именуемь святааго Николы". Здесь она "въ добре исповедании" прожила много лет и "съ миром успе".
Второй раздел основной части "Жития Феодосия", значительно более объемный, посвящен собственно монашеским трудам подвижника. Повествовательная структура этой части представаляет собой сцепление отдельных рассказов об отдельных эпизодах из жизни Феодосия и некоторых знаменитых печерских насельников, а также из истории монастыря.
Прежде всего, Нестор описывает аскетические упражнения святого, связанные, вероятно, с умерщвлением плоти. Так, Феодосий имел обыкновение отдавать свое тело на съедение оводам и комарам, а сам тем временем терпеливо занимался рукоделием и пел псалмы (подобный подвиг совершал некогда Макарий Александрийский, о котором расказывалось в Египетском патерике). По свидетельству агиографа, Феодосий непрерывно носил под верхней одеждой власяницу; никогда не спал "на ребрах", лежа, но только сидя на стуле; никогда не возливал "воду на тело", то есть не мылся; питался исключительно сухим хлебом и вареными овощами без масла, но при этом на общей трапезе всегда пребывал с веселым лицом. Нестор утверждает потаенный характер аскезы подвижника, намеренно скрытый от братии монастыря. Например, проводя ночи в молитвенных бдениях, Феодосий всякий раз замолкал и притворялся спящим, когда слышал приближение кого-нибудь из иноков к его келии.
В "Житии" неоднократно говорится о молитвенных трудах Феодосия. Он молился обычно с плачем, "часто к земле колена преклоняя", и чаще всего предметом его молитв было спасение вверенного ему "стада". В дни великого поста подвижник всегда удалялся от братии в пещеру для полного уединения. Его молитвенные подвиги были сопряжены также и с преодолением бесовских "страхований". Согласно Нестору, молитвой и твердостью духа Феодосий достиг полного бесстрашия перед темными силами; более того, с его помощью другие насельники монастыря избавлялись от ночных наваждений. "Яко храбръ воинъ и сильнъ", святой побеждал "злые духи, пакоствующиа в области его".
Немало сил положил Феодосий на организацию жизни иноков в ограде монастыря. Так, он построил для братии келии поверх земли, а пещеры оставил лишь для немногих затворников; он заимствовал из Константинополя Студийский устав и ввел его в монастырский богослужебный и дисциплинарный обиходы, устранив таким образом киновийный, или особножительный, порядок жизни в монастыре; наконец, по его инициативе была заложена большая каменная церковь Успения пресвятой Богородицы.
Рассказывая об иноческих трудах Феодосия, Нестор постоянно подчеркивает его нравственные добродетели: "смиренный смысл и послушание", "смирение и кротость". Даже став игуменом, подвижник не изменил своего нрава: "не бо николи же бе напраси, ни гневлив, ни яр очима, но милосерд и тих". Святой оставался мягким даже по отношению к нарушителям монастырских правил, он не наказаниями, а "притчами" стремился вразумить таких нарушителей и привести их к раскаянию.
В своей заботе о монастыре Феодосий творит чудеса. Но все они лишены религиозной мистики, они связаны обычно с пополнением монастырских припасов и, будучи по цели хозяйственными, по сути имеют характер естественной закономерности. Так, недостающие хлеб и вино вдруг появляются в монастыре благодаря какому-нибудь благодетелю, и именно в тот момент, когда эконом уже отчаялся найти какой-либо выход из трудного положения.
Нестор показывает в "Житии", что Печерский монастырь существовал исключительно милостыней мира. При этом, однако, стараниями Феодосия жизнь монастыря, в свою очередь, была ориентирована на общественное служение, на дела милосердия. Так, святой игумен построил близ монастыря богадельню и на ее содержание отпускал десятину от всех монастырских доходов; каждую субботу он посылал в город воз хлеба для заключенных в тюрьмах. Кроме того, подвижник был духовником многих мирян - князей и бояр, и таким образом оказывал очень сильное нравственное воздействие на жизнь светского общества современной ему Руси. В этой роли Феодосий выступал и как заступник за обиженных, и как непримиримый обличитель общественных пороков.
Приведу несколько примеров, иллюстрирующих содержание "Жития" в части, посвященной иноческим трудам Феодосия.
Характеризуя исключительные смирение и незлобивость святого, Нестор рассказывает о таком эпизоде. Как-то игумен оказался в гостях у князя Изяслава, когда последний находился довольно далеко от Печерского монастыря. Когда наступило время расставания, князь приказал "нощьнааго ради несъпания" отвезти Феодосия в монастырь "на возе". Возница, увидев ветхую одежду своего пассажира, решил, что он простой монах, "един отъ убогыхъ", и обратился к нему с язвительной речью: "Черноризьче, Се бо ты по вься дьни порозденъ еси, азъ же труден сый. Се не могу на кони ехати, но сицеве сотвориве: да азъ ти лягу на возе, ты же могый на кони ехати". Феодосий, услышав это, послушно слез с телеги и сел на коня, а возница улегся спать. Всю ночь они так и ехали. Когда Феодосия одолевала дремота, он шел рядом с конем. Наступил рассвет, и навстречу им все чаще начали попадаться проезжие бояре, направлявшиеся к князю. Они почтительно приветствовали Феодосия. Дабы не смущать возницу, подвижник предложил ему поменяться местами, и постепенно того охватывает тревога: видя уважение, с каким встречали его пассажира проезжие, он понимает как грубо обошелся с ним. Наконец они подъехали к монастырю. У врат иноки приветствовали своего игумена земным поклоном. Возницу охватывает ужас. Но Феодосий радушно приказал накормить его и, щедро одарив, отпустил с миром. Бесспорен нравоучительный смысл этого рассказа. Однако его живые детали настолько естественны и достоверны, что кажется, будто задача сюжета состоит не столько в прославлении добродетельности Феодосия, сколько в изображении постепенного прозрения незадачливого возницы, так что назидательная история в наглядную бытовую сценку. Подобных эпизодов в "Житии" немало. Все они придают повествованию сюжетную занимательность и художественную убедительность.