В половине XII столетия действовал Климент Смолятич , киевский митрополит, избранный без сношения с константинопольским патриархом (и потому не признанный некоторыми князьями и епископами). Древняя летопись говорила о нем, как о философе и книжнике, какого еще не бывало в русской земле; имя его, однако, было потом мало известно. В последнее время издано его Послание к смоленскому пресвитеру Фоме, посвященное толкованию писания. По наклонности к притчам и прообразам, он считается предшественником Кирилла Туровского, как бы представителем особой литературной школы, а по форме послание является началом тех вопросо-ответных произведений, которых образчиком была чрезвычайно потом распространенная "Беседа трех святителей". Сочинения Кирилла, епископа Туровского (жившего около 1130 - 82 гг.), своими особыми достоинствами могут действительно внушать мысль о литературной школе. Уроженец города Турова и сын богатых родителей, он принял пострижение и святостью жизни приобрел великое уважение; он заключился даже в "столпе", куда перенес и свои книги. Киевский митрополит, по просьбе князя Туровского и жителей, поставил его епископом Турова. Его писания состоят из молитв, сочинений об иноческой жизни и "слов" (с достоверностью считают принадлежащими ему восемь или девять "слов"). "Слова" Кирилла Туровского, еще более нежели поучения Илариона, представляют чрезвычайно замечательное, даже единичное явление в древней письменности по их высокой литературной обработке. Старые книжники, с той поры и после, вообще близко держались греческих (переводных) образцов, но Кирилл, хотя также отчасти с ними связанный, является самостоятельным писателем крупного дарования: это - оратор, знакомый с приемами искусства. Новейшим исследователям древнего периода он кажется почти загадкой или явлением исключительным: это - ученик византийских церковных ораторов, но вообще он своих образцов не повторял. Едва ли кто из последующих церковных ораторов может сравниться с Кириллом по изяществу речи, принимающей иногда и поэтические оттенки.
Древнему периоду принадлежат еще несколько других произведений замечательного достоинства: они свидетельствуют о живом поэтическом творчестве, еще не подавленном церковно-аскетическими запрещениями, и о разнообразных литературно-народных интересах. Таково, во-первых, знаменитое "Слово о полку Игореве", повествующее, как настоящая поэма, о походе князя Игоря против половцев, в конце XII века. Это - произведение единственное в своем роде во всей допетровской письменности, произведение высокого достоинства, к удивлению - не оставившее никакой поэтической традиции: в древней письменности мало следов его влияния. Найденное случайно в конце XVIII века гр. А.И. Мусиным-Пушкиным в рукописи XV - XVI века, сгоревшей потом в пожаре 1812 г., "Слово" было издано весьма неумело. С тех пор оно вызвало множество изданий и комментариев; последние приобретают некоторую почву только теперь, с развитием изучения народной поэзии, к которой "Слово" различным образом примыкает. Оно открывается обращением к "соловью старого времени", вещему Бояну , и дает нам красивый, хотя неясный, намек на старого народно-дружинного певца. Рассказ о походе, о битве, о скорби покинутой Ярославны исполнен поэтическими чертами редкой красоты, параллели которых отыскиваются теперь в народно-поэтическом предании. "Слово" было написано книжником, над которым, однако, еще владычествовала народно-поэтическая стихия, почему рядом с "Богородицей Пирогощей" являются на сцене Даж-бог, Хорс, оборотень Всеслав, народное причитание, призывы сил природы и т. д. Автор "Слова" - вместе с тем горячий патриот: он с гордой радостью вспоминает имена князей, прославлявших русскую землю, и, рассказывая о поражении и плене князя, скорбит о раздорах, которые делят русскую землю и отдают ее насилию поганых. Во всей поэме неизменно господствует тон высокого одушевления. Отрывочный остаток княжеской литературы древнего периода представляет "Слово" или "Моление" Даниила Заточника , обращенное к князю Ярославу Всеволодовичу, вероятно, в первой четверти XIII века. Это - моление провинившегося дружинника, сосланного на озеро Лаче: но Даниил был человек книжный, и свое моление обставил нравоучительными текстами из Писания, народной мудростью и замысловатым остроумием, вследствие чего личное послание стало весьма распространенным памятником литературы нравоучительных изречений.
К началу XII столетия относится замечательный памятник древней письменности - "Хождение" Даниила игумена, ходившего в Иерусалим в 1106 - 1108 годах. Паломничество стало распространяться с первых веков русского христианства, и до такой степени, что церковная власть нашла нужным воздерживать странников (чтобы противодействовать бродяжничеству), объясняя, что душу можно спасти и дома доброй жизнью (так - в "Вопросах Кирика" к архиепископу Нифонту ). Паломники, как особый разряд людей, подлежали церковному ведению и суду. "Хождение" Даниила, впоследствии самый распространенный памятник паломнической литературы, занимает в ней первое место и по своему литературному достоинству. Оно проникнуто благочестивым настроением, написано "верных ради человек", чтобы, слыша о святых местах, о них скорбели и получили равную мзду с теми, кто доходил до них. Автор прибавляет, однако, что большую мзду можно получить, оставаясь дома добрыми людьми. В Святой земле у Гроба Господня, Даниил молится за русскую землю и русских князей. Рассказ его отличается точностью описаний и полной верой в легендарные сказания, какие он раньше знал и здесь слышал и в которых, как в то же время в летописи, мы имеем первые свидетельства о широко распространенной потом апокрифической литературе. Около 1200 г. странствовал в Царьград новгородский архиепископ Антоний , в миру Добрыня Ядрейкович (Андрейкович). Антоний видел в Царьграде только нескончаемое множество святынь, великолепные храмы, наполненные священными предметами библейской и евангельской истории, мощами святых и мучеников и пр., - и хождение его опять сполна принадлежит области легенды и апокрифического сказания. Кроме исторического значения в судьбах русской древней письменности, хождение Даниила имеет большое значение для исследований палестинской топографии и археологии, а хождение Антония доставляет важные указания для археологии Царьграда. Из этого периода сохранились еще любопытные летописная запись от 1163 года (с продолжением от 1329 г.), как в том году из Великого Новгорода от святой Софии ходили 40 мужей-калик ко граду Иерусалиму, ко гробу Господню, как они гроб Господень целовали и рады были, взяли у патриарха благословение и святые мощи, и принесли их в Новгород; невольно вспоминаются при этом сорок калик в былине. Наконец, замечательным памятником древнего периода была летопись. Основанием ее была знаменитая "Повесть временных лет, откуда есть пошла русская земля, кто в Киеве нача первое книжити и откуда русская земля стала есть". По новым исследованиям, "Повесть" не была первым началом летописания; ей предшествовал свод известий, составленный в Киеве в половине XI столетия на основании русских записей и греческих источников. Впоследствии "Повесть", имевшая не одну редакцию, стала обычным началом летописи, в ее различных разветвлениях. Где было начало летописи, кто были летописцы? Эти вопросы вызывали разные решения; писцами, которые несколько раз себя назвали, были духовные лица, от игумена до пономаря; классическим древним летописцем представляется монах Нестор, как в поэтической реставрации Пушкина - монах Пимен; древним средоточием летописания является монастырь, но в том его значении (особливо Печерского монастыря в Киеве), какое имел он в Киевском периоде: монастырь был уже ознаменован святостью подвижников, он был близок к князю как нравственный, затем и политический авторитет; в нем собраны были ученые книжники, в нем стекались известия.
Некоторые исследователи полагали, что по живости политических интересов летопись может считаться именно делом самих городов. Как бы то ни было, древнейшая летопись свидетельствовала о живой литературной деятельности и широких интересах. Летописец, почти единственный раз в древней письменности, хотел дать понятия о целом славянском племени; он исчисляет русские племена, с любовью собирает предания о древних князьях, приводит документы княжеского архива (договоры Олега и Игоря), рассказывает о печерских подвижниках, дает нередко живой рассказ о событиях текущих. Все это освещено благочестивым настроением. История начинается с библейского рассказа о сотворении мира; после Вавилонского столпотворения, когда языки разделились, в Иафетовом племени выделилось славянство, и среди его племен - русский народ. Вся история совершается по воле Божьей: княженья и народ держатся милосердием Божьим и молитвой; за грехи Бог казнил всякими бедствиями - голодом, мором, трусом и нашествием иноплеменных. Летописец восхваляет князей благочестивых и книжных. Старейшая летопись, веденная в Киеве, и летопись галицко-волынская отличаются от позднейшего летописания своей народной свежестью. Как христианин, и вероятно, лицо духовное, летописец не дает внимания тому народному быту, в котором хранились еще остатки язычества, но он с любовью рассказывает предания исторические о первых князьях, о борьбе с иноплеменниками, о первых святых подвижниках; у него еще хранится память о целом славянстве, к которому принадлежит русский народ; он рассказывает о начале славянской грамоты и, раньше, о посещении русской земли апостолом Андреем, предсказавшем величие Киева, матери русских городов, и будущий свет христианства в русской земле. Летопись галицко-волынская своим оживленным, иногда поэтическим рассказом напоминает в некоторых чертах "Слово о полку Игореве"... С первых веков своего христианства русская земля имела святых подвижников, как Антоний и Феодосий Печерские, как еще раньше, два мученика-варяга, как мученики-князья святой Борис и Глеб; доходили даже сказания о святых западнославянских, как чешские Вячеслав и Людмила.