Одним из ключевых моментов в творчестве Чехова является проблема знания. "Я знаю", "я знала" и "я буду знать" Ирины в "Трех сестрах" это каждый раз знание нового человека, хотя эти знания - звенья одной цепи относительно истины, знания высшего, о котором так мечтают чеховские герои. "Мне вдруг стало казаться, что для меня все ясно на этом свете, и я знаю, как надо жить... Я знаю все. Человек должен трудиться, работать в поте лица, кто бы он ни был, и в этом одном только и заключается смысл и цель его жизни, его счастье, его восторги." Это знание Ирины в первом действии коренным образом отличается от понимания того, что такое знание вообще и его роли в осознании человеком себя и своего места в бытии, к которому приходит Ирина в финале. Только пройдя через сомнение, только после принятия своей личной, существующей субъективно, вины в смерти Тузенбаха, которое она четко озвучивает ("Я знала... Я знала"), Ирина может сказать: "Придет время, все узнают, зачем все это, для чего эти страдания". Как точка завершения этого духовного пути и, одновременно, отправная точка пути нового, как итог, соединяющий прошлое, настоящее и будущее в неразрывную цепь, звучат слова Ольги: "Если бы знать, если бы знать!"
Время в чеховских произведениях это всегда самостоятельно, относительно героев, движущийся поток, регулируемый самим автором, который занимает место и творца, и свидетеля одновременно. Чехов всегда ставит себя в точку "над", в иную плоскость, что позволяет ему регулировать поток времени, придавать ему большую или меньшую интенсивность, то или иное направление, устанавливать ориентиры, относительно которых этот поток проявляет себя.
Так, определяя направление движения потока времени, мы можем сказать, что время у Чехова течет из будущего в прошлое. (Законченное понимание такого протекания мы находим у Аврелия Августина. Там две важнейшие точки в истории, два глобальных события, грехопадение как событие прошлого и страшный суд как событие будущего уравниваются по своей значимости и влиянию на человеческую историю, постоянно соотносятся и обуславливают друг друга. К тому же, понимание прошлого, как того, чего уже нет, как настоящего-прошлого, понимание будущего, как чего еще нет, как настоящего-будущего, сжимает время до мгновения, выявляет точку здесь и сейчас как места соотнесения, разговора человека с Богом.)
Трагизм чеховского времени заключается в смещенности точек соотнесения (настоящее - прошлое, настоящее - будущее, Я - Бог, Я - другой и т.д.). Это протекание времени между двумя точками смерти. Прошлое это только то, чего уже нет, Будущее это только то, чего уже не будет. Настоящее, место здесь и сейчас, зажатое между двумя точками умирания, это только пустота, зияющая бездна, граничащая с ничто. Человек говорит, но говорит с пустотой. Связь Человек - Бог им утрачена и он не знает, к кому обратиться, кроме своего одиночества. Время опрокидывается на человека, и, перед лицом маячащей впереди, надвигающейся на него смерти, за которой нет ничего, он не слышит ни себя, ни другого. В этом безжалостном, равнодушном, неотвратимом потоке, который нельзя остановить, в котором можно только как-то существовать, каждый сам за себя и для себя.
"Мне хочется прокричать громким голосом, что меня, знаменитого человека, судьба приговорила к смертной казни... Я хочу прокричать, что я отравлен; новые мысли, каких не знал я раньше, отравили последние дни моей жизни, и продолжают жалить мой мозг, как москиты." "Мне отлично известно, что проживу я еще не больше полу года; казалось бы, меня должны бы больше всего занимать вопросы о загробных потемках и о тех видениях, которые посетят мой могильный сон. Но почему-то душа моя не хочет знать этих вопросов." Это говорит профессор из "Скучной истории". Перед лицом смерти он занимает себя воспоминаниями, однако находит в них лишь то, что умерло, чего уже больше нет. В "Архиерее" умирающий преосвященный, думая о будущем, ничего не находит там, и заменяет его мыслями о прошлом. "И, быть может, на том свете, в той жизни мы будем вспоминать о далеком прошлом, о нашей здешней жизни... " И профессор, и архиерей осознают, что такое смещение ориентиров вызвано каким-то недопониманием, некой недосказанностью, ущербностью их настоящего. "Когда в человеке нет того, что выше и сильнее всех внешних влияний, то, право, достаточно для него хорошего насморка, чтобы потерять равновесие и начать видеть в каждой птице сову, в каждом звуке слышать собачий вой. И весь его пессимизм или оптимизм с его великими и малыми мыслями в это время имеют значение только симптома, и больше ничего," - говорит профессор. Знаменитый термин Чехова - "преступное неведение" - можно понять и как недоосознанное знание. Треплев в "Чайке" с его пьесой о вселенском одиночестве, с его любовью, с его, осознаваемым им самим, самолюбием, которое "как гвоздь сидит в мозгу" и мешает жить, тем не менее не находит выхода.
Пьеса "Вишневый сад" названа Чеховым комедией. Поиск Гаевым хоть какой-то коммуникации выражается в обращении к книжному шкафу. Время в "Вишневом саде уже не просто течет из будущего в прошедшее, а стремительно обрушивается на героев. Но только здесь катастрофически приближающаяся точка финала не смерть, а 22 августа, день торгов.