Своеобразие отражения истории в "Степенной книге" по сравнению с предшествовавшими ей летописями можно увидеть на примере повествования о княгине Ольге. "Степенная книга" уделяет довольно много внимания Ольге-псковитянке до ее свадьбы с Игорем (в "Повести временных лет есть лишь краткое упоминание о псковском происхождении Ольги, она попадает в поле зрения автора только после смерти Игоря). Игорь знакомится с Ольгой, находясь на охоте и переправляясь через реку: она, переодетая в мужское платье, перевозит его "в лодейцы". Поняв, что перед ним девушка, "вельми юна сущи, доброзрачна же и мужествена", Игорь "разгореся желанием на ню и некие глаголы глумлением претворяше к ней". Но Ольга "не юношески, но старческим смыслом" отрезвила его, заговорив о целомудрии. Об этом знакомстве Игорь вспомнил тогда, когда наступило время искать себе невесту и послал своего "сродника" Олега за мудрой и разумной девушкой, не желая никого иного взять в жены. В этом варианте история женитьбы Игоря на Ольге напоминает сказочный сюжет о свадьбе королевича с простой крестьянской девушкой, мудрость которой покоряет юношу (вариант этого же сюжета находим в "Повести о Петре и Февронии Муромских").
Рассказывая о походе Игоря на древлян, автор "Степенной книги", в отличие от летописца "Повести временных лет", не предоставляет слова древлянам. Опущено образное сравнение Игоря с волком, которое заставляет увидеть солидарность древнего летописца с древлянами. В "Степенной книге" древляне - нечестивые убийцы русского князя, и более ничего. Тем более оправданной оказывается жесткая месть Ольги за смерть мужа.
В истории крещения Ольги в Царьграде изменяется имя одного из главных действующих лиц - византийского императора. "Повесть временных лет" связывает пребывание Ольги в Константинополе с царствованием Константина Багрянородного VII (905-959, византийский император с 913), а "Степенная книга" называет незадачливым искателем руки русской княгини Иоанна Цимисхия. Современные историки датируют описанное посольство либо 957, либо 946 годом; иногда разносятся даты посольства и крещения (последнее, по мнению Г.Г. Литаврина, совершилось во время второй поездки Ольги в Константинополь в 954 или 955 г.), но все эти даты однозначно указывают на то, что дело происходило при Константине Багрянородном. Скорее всего изменение "героя" в "Степенной книге" связано с более отрицательным отношением русских к Иоанну Цимисхию, воспринимавшемуся как узурпатор византийского престола и коварный враг Руси. "Переклюкать", т.е. перехитрить вероломного врага - еще более значимая заслуга, подчеркивающая превосходство русской княгини над византийским императором.