Собирательному образу пошлого провинциального города противостоят реальные Москва и Ялта. Чехов, приехавший из Таганрога, полюбил Москву. Множество его коротких юмористических рассказов происходят в Москве. В Ялте он жил в последние годы жизни. Ялта и Ореанда, местечко под Ялтой, – вот место действия "Дамы с собачкой", где Гуров влюбляется в Анну Сергеевну, сначала полагая, что их любовь – мимолетное курортное приключение, пошлая интрижка. Набережная Ялты, где они прогуливаются вместе с другими отдыхающими; павильон у Верне, откуда Гуров наблюдает даму в белом берете со шпицем и где потом они пьют воду с сиропом и едят мороженое; городской сквер; Черное море с баркасом на волнах; поездки на извозчике в Ореанду, оттуда они любуются вечерней, в туманной дымке Ялтой – одним словом, вся эта необычная, не заурядная природа – фон, на котором с виду пошлая интрижка превращается в подлинную любовь. Чеховская Ялта и Ореанда, впрочем, не рисуются Чеховым как экзотика, они написаны скорее пастельными тонами, а иногда угольным карандашом.
"Они гуляли и говорили о том, как странно освещено море; вода была сиреневого цвета, такого мягкого и теплого, и по ней от луны шла золотая полоса. Говорили о том, как душно после жаркого дня". (…)
"Потом, когда они вышли, на набережной не было ни души, город со своими кипарисами имел совсем мертвый вид, но море еще шумело и билось о берег; один баркас качался на волнах, и на нем сонно мерцал фонарик. Нашли извозчика и поехали в Ореанду. (…) В Ореанде сидели на скамье, недалеко от церкви, смотрели вниз на море и молчали. Ялта была едва видна сквозь утренний туман, на вершинах гор неподвижно стояли белые облака. Листва не шевелилась на деревьях, кричали цикады и однообразный, глухой шум моря, доносившийся снизу, говорил о покое, о вечном сне, какой ожидает нас. Так шумело внизу, когда еще тут не было ни Ялты, ни Ореанды, теперь шумит и будет шуметь так же равнодушно и глухо, когда нас не будет".
Из Ялты действие переносится в Москву. По сравнению с полнокровной, кипящей жизнью, зимней Москвой Ялта, кажется, уходит на периферию, представляется чем-то далеким, провинциальным. Однако сквозь завывания метели в камине, сквозь звуки органа в московском ресторане Гурову слышался голос Анны Сергеевны, мерцали крымские горы в тумане, виделся мол в Ялте.
Отрывки из рассказа: "Дома в Москве уже все было по-зимнему, топили печи и по утрам, когда дети собирались в гимназию и пили чай, было темно, и няня ненадолго зажигала огонь. Уже начались морозы. Когда идет первый снег, в первый день езды на санях, приятно видеть белую землю, белые крыши, дышится мягко, славно, и в это время вспоминаются юные годы. У старых лип и берез, белых от инея, добродушное выражение, они ближе к сердцу, чем кипарисы и пальмы, и вблизи них уже не хочется думать о горах и море. Гуров был москвич, вернулся он в Москву в хороший, морозный день, и когда надел шубу и теплые перчатки и прошелся по Петровке и когда в субботу вечером услышал звон колоколов, то недавняя поездка и места, в которых он был, утеряли для него все очарование".
"Приехал он в С. утром и занял в гостинице лучший номер, где весь пол был обтянут серым солдатским сукном, и была на столе чернильница, серая от пыли, со всадником на лошади, у которого была поднята рука со шляпой, а голова отбита. Швейцар дал ему нужные сведения: фон Дидериц живет на Старо-Гончарной улице, в собственном доме, - это недалеко от гостиницы, живет хорошо, богато, имеет своих лошадей, его все знают в городе. Швейцар выговаривал так: Дрыдыриц. Гуров не спеша пошел на Старо-Гончарную, отыскал дом. Как раз против дома тянулся забор, серый, длинный, с гвоздями. "От такого забора убежишь", - думал Гуров, поглядывая то на окна, то на забор".
Гуров едет в город С. к Анне Сергеевне фон Дидериц. Что это за город? Может быть, Саратов? Во всяком случае, это губернский город. В нем есть театр, где они встречаются. Но этот город – снова чеховский провинциальный город с длинным серым забором, с номером гостиницы, который ненамного лучше, чем тот, в котором обитал гоголевский Хлестаков. В этом городе трудно дышать, и понятно, почему Гуров с Анной Сергеевной потом встречаются в гостинице "Славянский базар" в Москве, такой осязаемой, купеческой, реальной. Ведь их любовь в Ялте, слишком зыбкая, пастельная, почти бесплотная, должна обрести плоть и кровь, воплотиться в нечто материальное. Чехов сравнивает Гурова и Анну Сергеевну с перелетными птицами в клетке. В Москве они должны освободиться "от невыносимых пут", найти решение, чтобы "началась новая прекрасная жизнь". Эта финальная нота печали и надежды сродни отчаянному возгласу чеховских трех сестер, рвущихся из провинции "в Москву, в Москву".
В Москву из имения Гаева–Раневской едет Петя Трофимов. Он отправляется в Московский университет доучиваться, ведь он "вечный студент", его то и дело выгоняют из университета, возможно, за революционную деятельность. В Харьков едет по делам Лопахин. Чеховский вишнёвый сад находится где-то в центре России, но в то же время, вероятно, не так уж далеко от Малороссии. Вишнёвый сад, как обычно у Чехова, не привязан к конкретным географическим координатам. Это предельно обобщенный, символический образ, как и образ чеховского города. Когда-то, еще до отмены крепостного права, когда имение Гаевых процветало, вишню сушили, мариновали и отвозили на возах в Харьков на продажу, о чем вспоминает восьмидесятисемилетний лакей Фирс. Значит, Харьков где-то близко: в него можно попасть не только на поезде, но и на лошадях. Варя лелеет мечту пойти с молитвой по Святым местам: сначала в безымянную пустынь, потом в Киев, затем в Москву. Киев ближе к вишнёвому саду, чем Москва, что согласуется с недалеким Харьковом, в котором Лопахин ведет дела. Скорее всего, ближайший к вишнёвому саду город, где вишнёвый сад идет с аукциона, – Белгород. Это места, где цветут вишнёвые сады, где не редкость глинобитные дома (англичане на участке Симеонова-Пищика находят белую глину и выплачивают ему деньги).
Итак, вишнёвый сад – перевалочный пункт между Парижем, Киевом, Харьковом, Москвой и Ярославлем. Из Парижа приезжает с дочерью Аней и слугой Яшей Раневская. В Париже Аня летала на воздушном шаре. Во Франции дачу Раневской в Ментоне продали за долги. Из Ярославля бабушка Ани присылает 15 тысяч для выплаты долгов за вишнёвый сад. Раневская, лишившись вишнёвого сада, опять едет в Париж к любовнику. Дворянская культура как бы эмигрирует, спасается из России бегством. Яша ненавидит Россию, называет всё окружающее "невежеством", кричит с восторгом хама, обругавшего собственную мать: "Vivat la France!" – когда Раневская опять берет его с собой в Париж.
Что такое вишнёвый сад? Это – образ России. Он такой большой, что и в энциклопедии о нем писали, как говорит Гаев. Лопахин, который собирается вырубать его под дачи, замечает, что прекрасней этого сада "нет ничего на свете": "Вишнёвый сад теперь мой!" Огромную территорию этого прекрасного сада, в котором еще доживает свой век дворянская культура, сдают в наём дачникам: десятину – по 25 рублей. Образ России, растасканной на десятины, где каждый дачник (читай: губернатор) выкачивает из своей десятины всё, что может, – этот печальный чеховский образ России оказывается пророческим. "Вся Россия – наш сад", – говорит Петя Трофимов. Этот опустевший сад со следами топора, попросту пустырь, в котором похозяйничали сначала лопахины, потом пети трофимовы, победившие в революции, – метафора России и ее сорокоуст. Запертый дом, где умирает всеми забытый Фирс со словами: "Эх, недотёпа…", звук топора и лопнувшей струны – вот и все, что осталось от чеховской России.