Толстой словно отдает Ивана Ильича во власть пыточного мастера: «Все три дня, в продолжение которых для него не было времени, он барахтался в том черном мешке, в который просовывала его невидимая непреодолимая сила. Он бился, как бьется в руках палача приговоренный к смерти, зная, что он не может спастись; и с каждой минутой он чувствовал, что, несмотря на все усилия борьбы, он ближе и ближе становился к тому, что ужасало его. Он чувствовал, что мученье его и в том, что он всовывается в эту черную дыру, и еще больше в том, что он не может пролезть в нее. Пролезть же ему мешает признанье того, что жизнь его была хорошая. Это-то оправдание своей жизни цепляло и не пускало его вперед и больше всего мучило его».
Жизнь героя «самая простая и обыкновенная и самая ужасная» одновременно, и вся толстовская повесть являет читателю эти ужас и ложь. «Смерть Ивана Ильича» должна учить, как учит притча. Но смерть Ивана Ильича никого ничему не учит: человек умирает один, урок ему преподается у самой «черной дыры», и даже если он его выучит, даст верный ответ и выдержит последний экзамен, об этом другие не узнают. Они увидят лишь «клокотанье и хрипенье». Внутреннее зрение, обретенное Иваном Ильичом, и взгляд окружающих на совершающееся с ним не совмещаются и не пересекаются. Для «них» все кончается на фразе «Он втянул в себя воздух, остановился на половине вздоха, потянулся и умер». К его телу не будут и не могут «прикладываться» как к иконе. Наверное, сын или вдова поцелуют, прощаясь, то, что было когда-то отцом и мужем. Но эти поцелуи не нужны ушедшему и неинтересны писавшему.
«Пропусти» Ивана Ильича в отличие от не выговорившегося «прости» обращено уже не к жене, Иван Ильич не «отрешается» от нее перед смертью так, как князь Андрей от сына, сестры и Наташи. «Пропусти» как будто бы обращено к «Тому» единственному, кто поймет его и как просьбу о прощении, и как моление «пропустить», дать безвозвратно пройти через «черную дыру» смерти.
Князя Болконского ввело в вечность отрешение от преходящих привязанностей, от всего неабсолютного, только лишь земного. Ивана Ильича спасло отречение от всей прежней жизни и несколько крупиц доброты, ибо вся жизнь его была ложь. Так же доброта и отречение от лжи жестоковыйной гордыни спасло купца Василия Андреича Брехунова — героя рассказа «Хозяин и работник», написанного спустя десять лет после «Смерти Ивана Ильича»: ценою собственной жизни он неожиданно для себя, согревая своим телом, уберег в снежной степи от замерзания работника Никиту. Обрыву связей с уходящей жизнью у Брехунова, как и у князя Андрея, совершается после внезапного пробуждения, когда «вдруг точно что-то толкнуло и разбудило его». Но просыпается он не после пророческого сновидения, пробуждению предшествовала дремота без снов, и пробудившегося обстает смертный ужас. Приговоренному к смерти купцу второй гильдии нужно пережить этот леденящий страх небытия, чтобы под конец прийти к спасительной любви. Освобождение Ивана Ильича происходит внезапно, «вдруг». И так же «вдруг» Брехунов, только что пытавшийся спастись, бросив работника умирать, «засучил рукава шубы и принялся отогревать замерзающего Никиту». Это «вдруг» необычайно весомо и значимо: с толстовским персонажем «внезапно <…> происходит загадочная, совершенно невыводимая, говоря школьным языком философов, из его эмпирического характера перемена. <…> Откуда явилось такое решение и что оно значит, Толстой не объясняет, и, нужно думать, хорошо делает. Ибо всякая попытка объяснить, т. е. связать с известным человеческим устремлением к неизвестному, безусловно недопустима», - писал Лев Шестов (Шестов Л. На весах Иова. С. 146). Иррационалист и экзистенциалист Лев Шестов прав и неправ одновременно: автор «Хозяина и работника» неоднократно переписывал сцену спасения Брехуновым Никиты, стремясь добиться психологического, жизненного правдоподобия; но вместе с тем и обращение Ивана Ильича, и обращение Брехунова непредсказуемы, неожиданны и поэтому свободны. Обусловленность, ограниченность поступка человека обстоятельствами и характером и абсолютная свобода воли для Толстого не исключали друг друга: еще в Эпилоге «Войны и мира» он вслед за И. Кантом и А. Шопенгауэром признавал эту антиномию основой бытия и сознания.
Брехунов, как и князь Андрей, видит сон, — но уже только перед самой смертью: «Он спал долго, без снов, но перед рассветом опять появились сновидения». Во сне он не может вынуть руки из карманов и подать прихожанке свечу из свечного ящика и оторвать от пола прилипшие к нему ноги, потом он видит себя лежащим на постели и не может встать. Эта обездвиженность, паралич — символ душевной и духовной смерти толстовского героя. Вдруг он слышит зов и понимает, что это голос из иного мира, призыв Господа, к нему обращенный. «“Иду!” — кричит он радостно, и крик этот будит его. И он просыпается, но просыпается совсем уже не тем, каким он заснул. Он хочет встать — и не может, хочет двинуть рукой — не может, ногой — тоже не может. Хочет повернуть головой — и того не может. И он удивляется; но нисколько не огорчается этим. Он понимает, что это смерть, но нисколько не огорчается этим». Сновидение — предвестие совершающегося с умирающим и воскресающим наяву. Но сокровенный смысл телесности в сне и в яви противоположен: в бренном земном существовании обездвиженность означает не смерть, а отречение от гордыни и самодовлеющей «плотскости», размягчение сердца, оттаивание души. Зов же Господа во сне и после пробуждения остается неизменным: «И опять слышит он зов того, кто уже окликал его. «Иду, иду!» — радостно, умиленно говорит все существо его. И он чувствует, что он свободен и ничто уж больше не держит его».
В «Хозяине и работнике» Толстой возвращается к изображению сна — откровения и к мотиву пробуждения души, но контраст между страшным сном князя Андрея и его успокоительным «пробуждением от жизни» заменен повтором: «пробуждение от жизни» Брехунова в его сновидении свернуто, спеленато.
В «Войне и мире» смерть и второе рождение князя Андрея выглядят не только контрастом к прежде прожитой жизни, но и завершением ранее совершенной духовной работы. В «Смерти Ивана Ильича» и в «Хозяине и работнике» Толстой испытывает, пытает героев смертью, и они рождаются вновь вопреки всей своей жизни: «В обоих рассказах Толстой представляет нам человека сперва в обычных, всем знакомых и всеми принятых условиях существования, и затем, почти внезапно — в “Хозяине и работнике” приготовлений еще меньше, чем в “Смерти Ивана Ильича”, — переносит его в то одиночество, полнее которого нет ни на дне морском, ни под землею» (Шестов Л. На весах Иова. С. 138).
Иван Ильич в отличие от князя Андрея не видит предсмертного сна, и, соответственно, автор «Смерти Ивана Ильича» отбрасывает метафоры «жизнь — сон» и «смерть — пробуждение». Отбрасывает, вероятно, не только потому, что их смысловой заряд уже был «истрачен» при описании смерти князя Андрея Болконского, но и потому, что предсмертные дни и часы персонажа повести — это только физические страдания, корчащееся в муках тело. Сновидения — пусть часто слабые, но отражения не только «обнаженной» физиологии, но и душевной жизни «я» не нужны при создании ранящего контраста между прежним безболезненным благополучием и нынешними невыносимыми муками толстовского героя с его «судорожным цеплянием за единственное, что еще у него осталось — несчастное, изъеденное болью, но все еще живое тело» (Виноградов И.И. Как человеку жить надо? Один из сюжетов духовной жизни Л. Толстого // Он же. Духовные искания русской литературы. М., 2005. С. 225). Сон князя Андрея — это дарованное ему откровение, приуготовляющее к переходу в мир вечный. (Сон-откровение есть и в автобиографическом трактате Толстого «Исповедь», завершенном в 1880 г.: автор видит себя во сне, в котором обретенную новую веру символизирует поддерживающая его за спину над бездной широкая петля. Пробуждение знаменует начало новой жизни: «Все это мне было ясно, и я был рад и спокоен. И как будто кто-то мне говорит: смотри же, запомни. И я проснулся».) Болконский уходит в этот мир «естественно», постепенно освобождаясь от пут, связывающих его с остающимися. Иван Ильич спасается от небытия, внезапно «проваливаясь» в «черную дыру», ведущую ко второму рождению. Его спасение, его «обращение» к Истине на самом пороге смерти — это невидимое и никому, кроме автора, не ведомое чудо. И спасенный мог бы воскликнуть вместе с апостолом Павлом: «Смерть! где твое жало? ад! где твоя победа? Жало же смерти — грех; а сила греха — закон» (1 Кор. 15: 55-55). Но Толстой, чурающийся красоты слова, подозревающий в ней «обман», позволяет своему герою лишь выдохнуть: «Так вот что! <…> Какая радость!» — слова, которые окружившие его, наверное, приняли за предсмертный бред.
Болконский, после явленного ему во сне откровения смерти и нового бытия, физически умирал, отвыкал, освобождался от земной жизни медленно, хотя в его духовном пространстве это происходит мгновенно. Умирание Ивана Ильича после прозрения стремительно и катастрофично, оно занимает всего лишь два земных часа.
Князь Андрей непохож ни на светского щеголя и жуира князя Анатоля Курагина, ни на карьеристов наподобие полковника Берга, ни на лощеных сановников, как князь Василий Курагин. Болконский личность, а не тип. Иван Ильич Головин и Василий Андреич Брехунов — прежде всего типы: добившегося успехов в карьере чиновника и удачливого, волевого и рьяного предпринимателя, торговца. Шире — оба они принадлежат к тем, кто сделал успех и признание окружающими мерилом своей самооценки.