По прибытии в Екатеринослав Пушкин простудился и слег. Туда прибыл генерал Раевский и по предварительной договоренности, они отправились в Крым. В поездке принимали участие сам генерал Николай Николаевич Раевский, его сын Николай и две дочери Софья и Мария. Путь их лежал через Кавказ, в кавказских водах их ждал старший сын Раевского Александр. На кавказских горячих водах (ныне Пятигорске) Пушкин провел два месяца - с 5 июня по 5 августа. А затем они направились в Крым, через Кубань, Тамань, Керчь до Феодосии, а затем морем. Они поселились в доме Ришелье в Гурзуфе. Там Пушкин прожил с 18 августа до 5 сентября 1820 года. Все три недели, проведенные им в Гурзуфе, он посвятил отдыху и политическим дискуссиям с Раевским о событиях на Западе. Здесь, в Гурзуфе, и появилась идея "Кавказского пленника". Во время отсутствия Пушкина канцелярия была перенесена из Екатеринослава в Кишинев. Пушкин поехал через Перекоп, Херсон, Одессу, нигде не задерживаясь, и прибыл в Кишинев 21 сентября. Там он встретился со старым товарищем еще по "Арзамасу" - Орловым. Так как служба его не была обременительной, он смог с 1820 г. по 1823 г. посетить Каменку, Киев, Одессу, Аккерманн и Измаил. В 1823 г.
Пушкин вернулся в Кишинев. Во время поездок в Каменку Пушкин попал в среду деятелей Южного тайного общества, где он близко познакомился с декабристами. Там он закончил свою повесть "Кавказский пленник".
Годы, проведенные в Кишиневе были годами политического роста Пушкина на идеях Руссо. В июне 1823 г. благодаря хлопотам друзей Пушкин перебирается на службу в Одессу.
Из-за разногласий на службе по распоряжению Александра Пушкин был выслан в Михайловское, куда и прибыл 9 августа 1824 г.
В это время в Михайловском находилась семья Пушкиных. Отец принял на себя полицейские обязанности по наблюдению за сыном. Младший брат Пушкина занимался подготовкой бегства Пушкина за границу. Средства для этого предполагалось собрать путем изданий, но побег не состоялся. Вскоре семья Пушкина уехала из Михайловского. В этот период его жизнь протекала довольно спокойна, была насыщена только прогулками и новыми знакомствами. Также это время было временем усиленного творчества и усиленных изучений. Он занимался современной для того времени историей, проводя параллели с более древней. Это отразилось на последующих его произведениях. В Михайловском продолжалась работа над романом "Евгений Онегин" (было написано 4 главы и в корне был изменен план романа), была закончена работа над поэмой "Цыганы", начатая в Одессе, и последним большим произведением, написанным в Михайловском, была шутливая поэма "Граф Нулин" (13 декабря 1825 г).
14 декабря 1825 г. во время восстания декабристов Пушкин, оставшийся в стороне от заговора и расправы, надеялся на изменение своей участи. Жуковский писал ему: "Ты не в чем не замешан - это правда?. Но в бумагах каждого из действовавших находятся стихи твои.
Это худой способ подружиться с правительством". Правительство Николая I искало способ обезоружить Пушкина. Для этого в Михайловское был послан тайный политический агент Бошняк для выяснения вопросов: что говорит Пушкин о правительстве, не призывает ли он крестьян к возмущению. Но не найдя нужных аргументов для обвинения, правительство решило иначе. В сентябре Пушкин с фельдъегерем был отправлен в Москву на свидание с Николаем I.
8 сентября 1826 г. Пушкин прибыл в Москву в этот же день был представлен Николаю I. Результаты этого свидания были следующие: Пушкин получил свободу передвижения, произведения его поступали на разрешение самому Николаю I, а посредником назначался шеф жандармов Бенкендорф. Приехав в Москву Пушкину пришлось испытать несколько разочарований. В сентябре возникло дело о распространении в списках стихов из "Андрея Шинье", истолкованных как стихи о событиях 14 декабря. Пушкина допрашивали, требовали объяснений. Дело закончилось только в июле 1928 года.
В ноябре 1826 г. Пушкин вернулся из Москвы в Михайловское, получив задание от Николая написать записку о народном воспитании.
Исполнение требование должно было носить характер политического экзамена Пушкина. Он написал записку уклончиво, стараясь удовлетворить требованиям Николая и в то же время не противоречить себе. На записку была наложена резолюция, сообщенная Пушкину Бенкендорфом. Этой резолюцией Пушкин был признан не выдержавшим испытание. После публичного чтения "Бориса Годунова" Пушкину был разъяснен смысл решения о царской цензуре. Ему было указано, что он лишается права печатать что либо на общих основаниях, и все его произведения в обязательном порядке изымаются из ведения общей цензуры и представляются на рассмотрение Николаю через Бенкендорфа.
Политика правительства по отношению к Пушкину диктовалась стремлением привлечь его на свою сторону и употребить в качестве глашатая казенных идей. С 1827 года Пушкин ведет праздную жизнь, задумывается над устройством семейной жизни. В 1828 году он делает попытку вступить в брак с Анной Олениной. Попытка эта расстроилась по вине самого Пушкина. В эти годы выходят в печать многие его произведения. В это время он пишет неоконченный роман "Арап Петра Великого", продолжает писать "Евгения Онегина", в короткое время пишет поэму "Полтава". Тогда же он подвергается литературно-журнальной критике. Во время, когда Пушкин писал "Полтаву", началось новое дело. До правительства дошла "Гавриилиада", начались поиски автора этой "безбожной поэмы".
Началось следствие, которому подвергся Пушкин, но он отрекался от авторства в письменном виде. В конце концов, он послал царю какое-то письмо, после чего дело было прекращено, но у Пушкина появились новые обязанности перед правительством. В 1829 году Пушкин приезжает из Петербурга в Москву и сватается к Наталье Николаевне Гончаровой, на что получает отказ.
После Пушкин уезжает на Кавказ, вопреки отказу Николая I. Свою поездку на Кавказ Пушкин описывает в "Путешествии в Арзрум". Пушкин едет на Кавказ из-за желания участвовать в Турецкой войне, но по большей степени из-за друзей-товарищей, служивших в то время там.
Возвращение Пушкина с Кавказа было принято с величайшим раздражением, Николай I требовал объяснений. В конце 20-х гг. Пушкин ведет постоянные схватки с Булгариным. В апреле 1830 года Пушкин делает новое предложение Наталье Гончаровой и на этот раз оно было принято. В семье Гончаровых было потребовано от Пушкина официальное удостоверение от Бенкендорфа, что он не находится под полицейским надзором. Также их интересовало материальное благо Пушкина. Его отцом ему была передана часть нижегородского имения - деревня Кистеневка, находившаяся недалеко от принадлежавшему Сергею Львовичу села Болдина.1 сентября 1830 года Пушкин уехал в Болдино, предварительно поругавшись с матерью Гончаровой, после чего вопрос о браке остался открытым.
В Болдино Пушкин очень плодотворно поработал. Он написал около четырех сот стихов, 8-ю, 9-ю и 10-ю главы "Евгения Онегина" но последняя сгорает. Также он пишет в Болдино около 30 мелких стихов, 5 повестей прозою, несколько драматических сцен. Работа в Болдино замыкает целый период творчества Пушкина. Пушкин пишет прозу, пишет много критических и публицистических статей. Основная работа в Болдино заключалась в маленьких трагедиях, связанных с драматургическими опытами Пушкина. Пребывание в Болдино имело еще результат, важный для дальнейшей биографии Пушкина. Здесь он убедился в разоренности и запущенности имения. Он увидел, что будущее его не связано с поместьем. Стать помещиком ему не удалось бы, да он и не чувствовал к этому призвание.
Болдино не могло давать доходы. Будущее Пушкина заключалось в том, что он был "грамотей и стихотворец". Само Болдино было для него местом творчества, а не помещичьих забот. Здесь, в Болдине, он много написал критических и публицистических статей, которые имели уже характер подведения итогов пройденному.
Отвечая своим противникам, Пушкин сделал обзор собственного творчества. Большая часть его заметок о собственных произведениях относится именно к болдинской осени (1930 год). Здесь, в Болдине, он исчерпал все литературные замыслы прошлого и, выезжая отсюда, был готов начать новую жизнь как в личном, так и в литературном отношении.
По возвращении из Болдина Пушкин заложил имение, женился. Свадьба состоялась 18 февраля 1831 года в Москве, но впоследствии Пушкины жили в Петербурге. В период между Москвой и непосредственно Петербургом они жили в Царском Селе, где Пушкин с помощью Жуковского мог наладить личные отношения в правительстве. А Николай I пожелал видеть жену Пушкина в качестве украшения его придворных балов. Тогда же, в 1831 году, Пушкин поднимал вопрос о разрешении издавать политический орган. Разрешение было дано только в июле 1832 года, но Пушкин им не воспользовался.
Летом 1831 года роман "Евгений Онегин" получил окончательную отделку, "Борис Годунов" не пользовался успехом. В этот период Пушкин задумывает "Дубровского" и "Историю Пугачева". Собирая материал для "Истории Пугачева" и ездя на места сражения, Пушкин в октябре возвращается в Болдино и проводит там до половины ноября.
Это была вторая болдинская осень. Там он закончил "Историю Пугачева", написал "Медный всадник", "Сказку о рыбаке и рыбке", "Сказку о мертвой царевне" и много стихотворений. К этому же времени относится работа над "Пиковой дамой". В личной жизни Пушкина произошли новые изменения. В конце декабря 1833 года Пушкин был пожалован Николаем I в камер-юнкеры при дворе, что Пушкин воспринял как оскорбление. Его отрицательное восприятие этой должности привело еще к одному конфликту с Николаем I, было угодно то, что жена Пушкина танцевала в Аничкове. В это время у Пушкина были материальные затруднения, должность при дворе не давала спокойно работать, а переиздание его произведений не приносило больших доходов. К тому же в мае 1832 года у Пушкиных родилась дочь Мария, а в июле 1833 года - сын Александр, позднее, 1835 году родится сын Григорий и 1836 году - дочь Наталья.