В 1816 Жуковскому назначается пожизненный пенсион. Указ имп. Александра I гласил: «Взирая со вниманием на труды и дарования известного писателя, штабс-капитана Василия Жуковского, …обогатившего нашу словесность отличными произведениями, из коих многие посвящены славе русского оружия, повелеваю, как в ознаменование моего к нему благоволения, так и для доставления нужной при его занятиях независимости состояния, производить ему в пенсион по четыре тысячи рублей в год из сумм Государственного Казначейства». В 1817 Жуковский назначается учителем русского языка к невесте вел. кн. Николая Александровича прусской принцессе Шарлотте, ставшей после венчания вел. кн. Александрой Федоровной. Записывает в дневнике: «Милая, привлекательная должность. Поэзия, свобода!» А в письме к Светлане (Протасовой-Воейковой) сообщает: «Моя ученица мила, добродушна и сердце у меня лежит к моему делу. Мне весело иметь теперь цель моих занятий, цель небесную… Милое, небесное создание: простота, добродушие и прелестное ребячество. Великий Князь очень добр в обхождении, он привязывает к себе своей лаской, мне то и надобно. Хочу любить свою должность, а не об выгодах заботиться. Выгоды будут, если Бог велит, но лбом до них добиваться — не хочу, трудно, скучно и для меня бесполезно, ибо не имею и не буду иметь нужного для того искусства».
В 1818 выходит 3-томное собрание сочинений Жуковского. Его принимают в члены Российской Академии. В 1820 в составе свиты вел. кн. Александры Федоровны Жуковский совершает первое двухгодичное путешествие за границу: Берлин, Дрезден, Швейцария, Северная Италия. В пути получает письмо от Маши, сообщавшей о радостной вести: «Милый ангел! какая у меня дочь! Что бы я дала за то, чтобы положить ее на твои руки». Через 2 года, по пути домой, его догонит еще одно письмо от Маши: «Брат мой! твоя сестра желала бы отдать не только жизнь, но и дочь за то, чтоб знать, что ты ее еще не покинул на этом свете!» В марте 1823 неделю проводит в Дерпте рядом с Машей, тяжело переносившей вторые роды. «Мы простились, — запишет он. — Она просила, чтоб я ее перекрестил, и спрятала лицо в подушку». Вернувшись в Петербург, получает известие о смерти Маши при родах ребенка. Последнее, предсмертное письмо, ему передали на ее могиле: «Друг мой! Это письмо получишь ты тогда, когда меня подле вас не будет, но когда я еще ближе буду к вам душою. Тебе обязана я самым живейшим счастьем, которое только ощущала!.. Жизнь моя была наисчастливейшая… И все, что ни было хорошего, — все было твоя работа… Сколько вещей должна я была обожать только внутри сердца, — знай, что я все чувствовала и все понимала. Теперь — прощай!»
В июле 1824 Жуковский назначается воспитателем 6-летнего наследника Российского престола, вел. кн. Александра Николаевича. Дельвиг сообщал об этом Пушкину: «Жуковский, думаю, погиб невозвратно для поэзии. Он учит Великого Князя Александра Николаевича русской грамоте и, не шутя говорю, все время посвящает на сочинение азбуки. Для каждой буквы рисует фигурки, а для складов картинки. Как обвинять его! Он исполнен великой идеи: образовать, может быть, царя. Польза и слава народа русского утешает несказанно сердце его». Сам Жуковский писал об этом: «Мне жаль моих веселых, вдохновенных, беззаботных поэтических работ. Но это сожаление делает для меня желательную цель только драгоценнее. Занятия мои сами по себе детские, чисто механические; я сделался просто учеником. Учу, чтобы учить. Привожу в порядок понятия, чтобы передать их с надлежащей ясностью. Черчу таблицы для ребенка, с тем чтобы после их уничтожить, словом, мои работы сами по себе должны исчезнуть. Но жизнь моя истинно поэтическая. Могу сказать, что она получила для меня полный вес и полное достоинство с той только минуты, в которую я совершенно отдал себя моему теперешнему назначению. Я принадлежу наследнику России. Эта мысль сияет передо мной, как путеводная звезда. Все, что у меня теперь в душе, приливает к ней, как кровь к сердцу. На всю свою жизнь смотрю только в отношении к этой высшей животворной мысли».
Лето 1825 Жуковский проводит в Павловске и Царском Селе, занимаясь с царственным питомцем. Осенью переезжает в Аничков дворец. Весть о смерти в Таганроге имп. Александра I застает его в придворной церкви Зимнего дворца. «В этот день, — записывает он, — все было на краю гибели… В 10 часов я приехал во дворец. Видел новую Императрицу с Императором. Присягнул в дворцовой церкви…»
Получив отпуск для лечения на водах в Германии, Жуковский использует его для изучения педагогической литературы, в особенности системы Песталоцци. Разрабатывает «План учения» для вел. князя по четырем возрастным периодам. «По Плану учения, — пишет он своей бывшей ученице, молодой Государыне Александре Федоровне, — все главное лежит на мне. Все лекции должны сходиться в моей, которая есть для всех пункт соединения; другие учителя должны быть только дополнителями и репетиторами». Преподавание наиболее важных предметов он взял на себя, в первую очередь, истории, считая ее «главною наукою Наследника Престола». О том, насколько глубоко он понимал проблемы религиозного образования и религиозного воспитания Наследника Престола, можно судить по письму из Дрездена. «Особенно умоляю ваше Величество, — обращается Жуковский к имп. Александре Федоровне, — не торопиться выбором духовного лица, которое должно будет дать Великому Князю религиозное образование: это предмет слишком серьезный и требует большой осмотрительности. Нам нужен человек, который мог бы вполне разделить наш план. Религия не отдельная наука, которую изучают так, как, например, математику; она не может быть рассматриваема только как предмет обучения; она скорее служит средством воспитания, она должна входить во все, должна сливаться со всеми чувствами, со всеми мыслями, чтобы стать жизненным правилом, иначе влияние ее будет ничтожно. Все зависит от выбора учителя. Если мы не будем в состоянии найти то, что нам нужно, то по крайней мере возьмем то, что есть лучшего».
«План учения» предусматривал постепенное постижение науки царствовать. Наставления Жуковского гласили: «Уважай закон и научи уважать его своим примером: закон, пренебрегаемый Царем, не будет храним и народом… Владычествуй не силою, а порядком… Будь верен слову: без доверенности нет уважения, неуважаемый — бессилен… Окружай себя достойными помощниками: слепое самолюбие Царя, удаляющее его от людей превосходных, предает его на жертву корыстолюбивым рабам, губителям его чести и народного блага… Уважай народ свой: тогда он сделается достойным уважения».
При завершении «приготовительных занятий в первом возрасте» Жуковский произнес речь, которая звучала как напутствие наследнику престола: «На том месте, которое вы со временем займете, вы должны будете представлять из себя образец всего, что может быть великого в человеке, будете подписывать законы другим, будете требовать от других уважения к закону. Пользуйтесь счастливым временем, в котором можете слышать наставления от тех, кои вас любят и могут свободно говорить вам о ваших обязанностях; но, веря им, приучайтесь действовать сами, без понуждения, произвольно, просто из любви к должности, иначе не сделаетесь образцом для других, не будете способны предписывать закон и не научите никого исполнять закона, ибо сами не будете исполнять его».
С 1828 Жуковский живет в специально надстроенном для него четвертом этаже Шепелевского дворца, входившего в ансамбль зданий Зимнего дворца. Здесь он по будням ведет занятия с наследником престола, а по субботам на его «олимпийском чердаке» собираются, как отмечал А. Тургенев, «литераторы всех расколов и всех наций, художники, музыканты». Субботники Жуковского — яркое явление культурной жизни столицы. Постепенно и сам Жуковский возвращается к литературному творчеству. В «Северных цветах» на 1829 публикуется его «Малая Илиада» — первое соприкосновение с Гомером. Летом 1831 в Царском Селе наступает его «болдинская осень». «Жуковский, — сообщал А. С. Пушкин Вяземскому, — завел 6 тетрадей и разом начал 6 стихотворений; так его и несет. Редкий день не прочтет мне чего нового; нынешний год он верно написал целый том».
В 1883 в день Рождества Христова в Зимнем дворце был впервые исполнен гимн «Боже, Царя храни!» композитора А. Ф. Львова на слова Жуковского. Сам Жуковский называл его «молитвой Русского народа» и не акцентировал внимания на своем авторстве, подчеркивая, что автором гимна-молитвы является народ, это народное произведение. Аналогичную задачу ставил пред собой и композитор А. Ф. Львов. «Я чувствовал надобность, — писал он, — написать гимн величественный, сильный, чувствительный, для всякого понятный, имеющий отпечаток национальности, годный для церкви, годный для войска, годный для народа».