После войны, пережив тяжелое заболевание горячкой, Жуковский возвращается в свое небольшое именьице Холх, подаренное ему приемной и родной матерью в 1810 вместе с 17 душами крепостных. Притягательная сила этой деревеньки для него состояла еще и в том, что буквально напротив находилось имение Протасовых — Муратово, где жила его Дульсинея — Маша. Жуковского встретили в Муратово как героя Бородинского сражения, прославленного поэта-воина. Маше уже исполнилось 20 (Жуковский был всего лишь на 10 лет старше ее). Жуковский просит ее руки, но получает решительный отказ. «Тебе закон христианский кажется предрассудком, а я чту установления Церкви», — отвечает ему Екатерина Афанасьевна. Жуковский пытается объяснить: «Я вовсе вам не родня: закон, определяющий родство, не дал мне имени вашего брата». Формально он был прав: по документам они не состояли в родстве. Но Екатерина Афанасьевна отвечала на уговоры друзей и родных: «Я говорила с умными и знающими закон священниками; никто не уничтожил нашего родства с ним. Родство наше признано Церковью».
Тем временем младшая сестра Маши Александра вышла замуж за пансионного друга Жуковского поэта и издателя Воейкова. Свадьба откладывалась из-за отсутствия денег. Жуковский продает свою деревеньку и вырученные 1000 руб. дарит в приданое своей крестнице (к ней обращены его строки «гений чистой красоты», повторенные А. С. Пушкиным). Саше Протасовой Жуковский посвятил балладу «Светлана», после чего за ней закрепилось второе имя — Светлана. Вся семья Протасовых-Воейковых переезжает в Дерпт, где Воейков с помощью все тех же пансионных друзей получает место профессора литературы в Дерптском университете. Екатерина Афанасьевна разрешает Жуковскому быть вместе с ними, но только в качестве брата. Жуковскому удалось победить себя, он даже принимает участие в поисках Маше достойного жениха. Маша выходит замуж за профессора медицины и виртуоза-пианиста И. Ф. Мойера. Жуковский покидает Дерпт, записав в дневнике: «Мне везде будет хорошо — и в Петербурге, и в Сибири, и в тюрьме, только не здесь… прошедшего никто у меня не отымет, а будущего — не надобно».
Друзья давно звали его в Петербург. «Ныне Петербург стал единственно приличным для нас местопребыванием… Право, приезжайте!» — писал С. С. Уваров. Казалось нелепым, что он, автор «Певца во стане русских воинов», до сих пор не представлен Двору, вянет в Белеве. В 1815 такое представление состоялось. Жуковский целый час беседовал с Императрицей-матерью Марией Федоровной. И в этом же году, осенью, произошло еще одно его приятное знакомство — не менее значимое. Жуковский сам поехал в Царское Село, чтобы обнять юного собрата по перу лицеиста Александра Пушкина. Сразу же после встречи Жуковский напишет Вяземскому: «Я сделал еще приятное знакомство! С нашим молодым чудотворцем Пушкиным. Я был у него на минуту в Царском Селе. Милое, живое творение! Он мне обрадовался и крепко прижал руку мою к сердцу. Это надежда нашей словесности. Боюсь только, чтобы он, вообразив себя зрелым, не мешал себе созреть! Нам всем надобно соединиться, чтобы помочь вырасти этому будущему гиганту, который всех нас перерастет…» Пройдет 5 лет, и Жуковский подарит Пушкину свой портрет с надписью: «Победителю-ученику от побежденного учителя». Через месяц в доме Уварова на Малой Морской состоялось первое заседание «Арзамаса» («Арзамасского общества безвестных людей»). «Мы объединились, — писал Жуковский, — чтобы хохотать во все горло, как сумасшедшие; и я, избранный секретарем общества, сделал немалый вклад, чтобы достигнуть этой главной цели, т. е. смеха; я заполнял протоколы галиматьей, к которой внезапно обнаружил колоссальное влечение».
В 1816 Жуковскому назначается пожизненный пенсион. Указ имп. Александра I гласил: «Взирая со вниманием на труды и дарования известного писателя, штабс-капитана Василия Жуковского, …обогатившего нашу словесность отличными произведениями, из коих многие посвящены славе русского оружия, повелеваю, как в ознаменование моего к нему благоволения, так и для доставления нужной при его занятиях независимости состояния, производить ему в пенсион по четыре тысячи рублей в год из сумм Государственного Казначейства». В 1817 Жуковский назначается учителем русского языка к невесте вел. кн. Николая Александровича прусской принцессе Шарлотте, ставшей после венчания вел. кн. Александрой Федоровной. Записывает в дневнике: «Милая, привлекательная должность. Поэзия, свобода!» А в письме к Светлане (Протасовой-Воейковой) сообщает: «Моя ученица мила, добродушна и сердце у меня лежит к моему делу. Мне весело иметь теперь цель моих занятий, цель небесную… Милое, небесное создание: простота, добродушие и прелестное ребячество. Великий Князь очень добр в обхождении, он привязывает к себе своей лаской, мне то и надобно. Хочу любить свою должность, а не об выгодах заботиться. Выгоды будут, если Бог велит, но лбом до них добиваться — не хочу, трудно, скучно и для меня бесполезно, ибо не имею и не буду иметь нужного для того искусства».
В 1818 выходит 3-томное собрание сочинений Жуковского. Его принимают в члены Российской Академии. В 1820 в составе свиты вел. кн. Александры Федоровны Жуковский совершает первое двухгодичное путешествие за границу: Берлин, Дрезден, Швейцария, Северная Италия. В пути получает письмо от Маши, сообщавшей о радостной вести: «Милый ангел! какая у меня дочь! Что бы я дала за то, чтобы положить ее на твои руки». Через 2 года, по пути домой, его догонит еще одно письмо от Маши: «Брат мой! твоя сестра желала бы отдать не только жизнь, но и дочь за то, чтоб знать, что ты ее еще не покинул на этом свете!» В марте 1823 неделю проводит в Дерпте рядом с Машей, тяжело переносившей вторые роды. «Мы простились, — запишет он. — Она просила, чтоб я ее перекрестил, и спрятала лицо в подушку». Вернувшись в Петербург, получает известие о смерти Маши при родах ребенка. Последнее, предсмертное письмо, ему передали на ее могиле: «Друг мой! Это письмо получишь ты тогда, когда меня подле вас не будет, но когда я еще ближе буду к вам душою. Тебе обязана я самым живейшим счастьем, которое только ощущала!.. Жизнь моя была наисчастливейшая… И все, что ни было хорошего, — все было твоя работа… Сколько вещей должна я была обожать только внутри сердца, — знай, что я все чувствовала и все понимала. Теперь — прощай!»
В июле 1824 Жуковский назначается воспитателем 6-летнего наследника Российского престола, вел. кн. Александра Николаевича. Дельвиг сообщал об этом Пушкину: «Жуковский, думаю, погиб невозвратно для поэзии. Он учит Великого Князя Александра Николаевича русской грамоте и, не шутя говорю, все время посвящает на сочинение азбуки. Для каждой буквы рисует фигурки, а для складов картинки. Как обвинять его! Он исполнен великой идеи: образовать, может быть, царя. Польза и слава народа русского утешает несказанно сердце его». Сам Жуковский писал об этом: «Мне жаль моих веселых, вдохновенных, беззаботных поэтических работ. Но это сожаление делает для меня желательную цель только драгоценнее. Занятия мои сами по себе детские, чисто механические; я сделался просто учеником. Учу, чтобы учить. Привожу в порядок понятия, чтобы передать их с надлежащей ясностью. Черчу таблицы для ребенка, с тем чтобы после их уничтожить, словом, мои работы сами по себе должны исчезнуть. Но жизнь моя истинно поэтическая. Могу сказать, что она получила для меня полный вес и полное достоинство с той только минуты, в которую я совершенно отдал себя моему теперешнему назначению. Я принадлежу наследнику России. Эта мысль сияет передо мной, как путеводная звезда. Все, что у меня теперь в душе, приливает к ней, как кровь к сердцу. На всю свою жизнь смотрю только в отношении к этой высшей животворной мысли».
Лето 1825 Жуковский проводит в Павловске и Царском Селе, занимаясь с царственным питомцем. Осенью переезжает в Аничков дворец. Весть о смерти в Таганроге имп. Александра I застает его в придворной церкви Зимнего дворца. «В этот день, — записывает он, — все было на краю гибели… В 10 часов я приехал во дворец. Видел новую Императрицу с Императором. Присягнул в дворцовой церкви…»
Получив отпуск для лечения на водах в Германии, Жуковский использует его для изучения педагогической литературы, в особенности системы Песталоцци. Разрабатывает «План учения» для вел. князя по четырем возрастным периодам. «По Плану учения, — пишет он своей бывшей ученице, молодой Государыне Александре Федоровне, — все главное лежит на мне. Все лекции должны сходиться в моей, которая есть для всех пункт соединения; другие учителя должны быть только дополнителями и репетиторами». Преподавание наиболее важных предметов он взял на себя, в первую очередь, истории, считая ее «главною наукою Наследника Престола». О том, насколько глубоко он понимал проблемы религиозного образования и религиозного воспитания Наследника Престола, можно судить по письму из Дрездена. «Особенно умоляю ваше Величество, — обращается Жуковский к имп. Александре Федоровне, — не торопиться выбором духовного лица, которое должно будет дать Великому Князю религиозное образование: это предмет слишком серьезный и требует большой осмотрительности. Нам нужен человек, который мог бы вполне разделить наш план. Религия не отдельная наука, которую изучают так, как, например, математику; она не может быть рассматриваема только как предмет обучения; она скорее служит средством воспитания, она должна входить во все, должна сливаться со всеми чувствами, со всеми мыслями, чтобы стать жизненным правилом, иначе влияние ее будет ничтожно. Все зависит от выбора учителя. Если мы не будем в состоянии найти то, что нам нужно, то по крайней мере возьмем то, что есть лучшего».
«План учения» предусматривал постепенное постижение науки царствовать. Наставления Жуковского гласили: «Уважай закон и научи уважать его своим примером: закон, пренебрегаемый Царем, не будет храним и народом… Владычествуй не силою, а порядком… Будь верен слову: без доверенности нет уважения, неуважаемый — бессилен… Окружай себя достойными помощниками: слепое самолюбие Царя, удаляющее его от людей превосходных, предает его на жертву корыстолюбивым рабам, губителям его чести и народного блага… Уважай народ свой: тогда он сделается достойным уважения».