Автор: Чехов Антон.
«Ванька Жуков, девятилетний мальчик, отданный три месяца тому назад в ученье к сапожнику Аляхину, в ночь под Рождество не ложился спать». Он писал письмо своему деду Константину Макарычу. Ванька — сирота. Он думает про своего деда — 65-летнего «тощего и юркого старикашку с весёлым лицом и вечно пьяными глазами», служащего сторожем у господ Жихаревых. Днём дед спит или балагурит с кухарками, а ночью стучит в свою колотушку. У деда есть две собаки — Каштанка и Вьюн.
Ванька бесхитростным детским языком пишет о том, как нелегко ему приходится у сапожника, и просит деда забрать его. «А на неделе хозяйка велела мне почистить селедку, а я начал с хвоста, а она взяла селедку и ейной мордой начала меня в харю тыкать. Милый дедушка, увези меня отсюда, а то помру. Я буду тебе табак тереть, а если что, то секи меня, как Сидорову козу». Ванька хотел бы пешком бежать на деревню, «да сапогов нету, морозу боюсь». Пишет он и про Москву: «А Москва город большой. Дома всё господские и лошадей много, а овец нету и собаки не злые».
Во время написания письма Ванька постоянно отвлекается, в его памяти всплывают разные картины жизни в деревне. Он вспоминает, как они с дедом под рождество ходили в лес за ёлкой для господ. «Веселое было время! И дед крякал, и мороз крякал, а глядя на них, и Ванька крякал». Вспоминает барышню Ольгу Игнатьевну, у которой Ванькина мать Пелагея, когда была жива, служила горничной. Ольга Игнатьевна кормила Ваньку леденцами и от нечего делать выучила его читать, писать, считать до ста и даже танцевать кадриль.
Когда же Пелагея умерла, сироту Ваньку спровадили в людскую кухню к деду, а из кухни в Москву к сапожнику Аляхину. «Милый дедушка, а когда у господ будет елка с гостинцами, возьми мне золоченный орех … у барышни Ольги Игнатьевны для Ваньки.
Пожалей ты меня сироту несчастную, а то меня все колотят и кушать страсть хочется. А гармонию мою никому не отдавай. Остаюсь твой внук Иван Жуков, милый дедушка приезжай». Ванька положил письмо в конверт и написал адрес: «на деревню дедушке». Потом почесался, подумал и прибавил: «Константину Макарычу». Довольный, Ванька «добежал до первого почтового ящика и сунул драгоценное письмо в щель… Убаюканный сладкими надеждами, он час спустя крепко спал… Ему снилась печка. На печи сидит дед, свесив босые ноги, и читает письмо кухаркам… Около печи ходит Вьюн и вертит хвостом»…