Ранние рассказы М. Горького затрагивают важнейшие проблемы взаимоотношений человека и общества. Особую роль играет в мировоззрении автора проблема положительного героя. Кто изменит окружающий мир? Каким должен быть положительный герой? Как он будет жить, к чему стремиться? Все эти вопросы затрагивает Горький в рассказах 90-х годов, одним из которых является «Челкаш».
Горький изображает героя, который принадлежит к так называемым босякам – низам общества. Челкаш сам родом из деревни, но он давно ушел оттуда, у него нет семьи, его ничто не связывает. Главное, что он ценит в жизни, – это свобода. Свобода от всего – от обязательств, от собственности, от общества. Он сам себе хозяин и этим гордится. Это сильный и смелый человек. В его портрете автор выделяет то сходство с котом, то со степным ястребом – хищником, высматривающим жертву. Гришка Челкаш – «старый травленый волк… заядлый пьяница и ловкий, смелый вор». Челкаш не работает, он ворует мануфактуру с торговых складов, а вырученные деньги пропивает.
Может ли такой человек быть положительным героем? В.Г. Короленко сказал М. Горькому о рассказе «Челкаш»: «…самое хорошее в нем то, что вы цените человека таким, какой он есть». Что есть хорошего в Челкаше? Любовь к свободе. Любовь к морю. «Он, вор, любил море… На море в нем всегда поднималось широкое, теплое чувство, – охватывая всю его душу, оно немного очищало его от житейской скверны». Челкаш не жаден, не дорожит деньгами. Он рискует, «зарабатывая» их, но и легко с ними расстается. Наконец, он чувствует свое человеческое достоинство. Когда Гаврила падает ему в ноги, умоляя дать ему деньги, Челкаш дрожит от «острой жалости и ненависти к этому жадному рабу». Он чувствует, «что он – вор, гуляка, оторванный от всего родного, – никогда не будет таким жадным, таким, не помнящим себя. Никогда не станет таким!..» Нравственное превосходство Челкаша, гордого и свободного человека, рисует в этой сцене Горький.
Впоследствии у Горького появится другой положительный герой – революционный пролетарий. Автор осознает слабость позиции Челкаша – он не будет трудиться, он ничего не создаст. Но лучшие черты характера этого героя достойны уважения и восхищения.