Рассказ «Темные аллеи», написанный в 1938 году в предвоенной Франции, возвращает нас в Россию начала ХХ века, в то время, о котором у Бунина остались только печальные воспоминания. Но при этом писатель рассказывает историю, которая могла бы произойти в любое время и в любой стране. Ведь люди продолжают влюбляться и уходить от возлюбленных, ссылаясь на то, что так сложилась жизнь.
Герой рассказа, еще будучи молодым помещиком, соблазнил красивую крестьянскую девушку Надежду, а затем бросил ее, считая этот роман обычным приключением. Прошли годы. Николай Алексеевич служил, женился, растил сына. И вот спустя годы он оказался проездом в тех местах, где прошла его молодость. В хозяйке заезжей избы герой внезапно узнает Надежду. Так встречаются через тридцать лет еще бравый военный и властная, сдержанная женщина, умеющая и копейку добыть, и постоять за себя. Она тоже постарела, но еще отчасти сохранила прежнюю красоту и стать. Герои вспоминают молодость, давно улетевшее юное счастье. Оказывается, Надежда пронесла любовь к Николаю Алексеевичу через всю жизнь. Она не вышла замуж, потому что так и не смогла забыть своего Николеньку. И до сих пор она не простила ему давнего предательства: «Как не было у меня ничего дороже вас на свете в ту пору, так и потом не бывало. Оттого-то и простить мне вас нельзя». Ведь было не только взаимное влечение юных горячих тел, было и душевное притяжение — и стихи о «темных аллеях», и восторг, и нежность. Оказывается, помнит об этом и Николай Алексеевич. В свое оправдание он признается, что тоже с той поры никогда не был счастлив: «Извини, что, может быть, задеваю твое самолюбие, но скажу откровенно — жену я без памяти любил. А изменила, бросила меня еще оскорбительнее, чем я тебя. Сына обожал, — пока рос, каких только надежд на него не возлагал! А вышел негодяй, мот, наглец, без сердца, без чести, без совести… Думаю, что и я потерял в тебе самое дорогое, что имел в жизни».
Рассказ пронизан сожалением об утраченном счастье. Получается, герой рассказа дважды любил, дважды познал короткие мгновения счастья, но остался ни с чем. Надежда — однолюб, ей выпало нести через всю жизнь свою поруганную любовь. Кто же виноват в том, что их счастье разбилось? Бунин говорит нам о том, что всякий человек навсегда закован в цепи тоски, пошлости, обыденной жизни. Для блестящего барина Николая Алексеевича это разница в социальном положении, честолюбивые мечты. Ведь останься он с Надеждой, пришлось бы распрощаться с блестящей военной карьерой: «Но, боже мой, что же было бы дальше? Что, если бы я не бросил ее? Эта самая Надежда не содержательница постоялой горницы, а моя жена, хозяйка моего петербургского дома, мать моих детей?» Даже сейчас, в нынешнем одиночестве, подобная ситуация кажется ему невозможной, недопустимой. И Николай Алексеевич уже стыдится своего порыва: «Со стыдом вспоминал он свои последние слова и то, что поцеловал у ней руку, и тотчас стыдился своего стыда». Герой не способен пожертвовать ради любимой женщины ни положением в обществе, ни карьерой. Поэтому любовь ушла, оставив на всю жизнь не только память о настоящем счастье, но горечь вины и сожаление об утрате.